| Antracen | |
  | |
| Systematiskt namn | Antracen |
|---|---|
| Övriga namn | Paranaftalin |
| Kemisk formel | C14H10 |
| Molmassa | 178,2292 g/mol |
| Utseende | Vita till gulaktiga flingor eller kristaller |
| CAS-nummer | 120-12-7 |
| SMILES | c1ccc2cc3ccccc3cc2c1 |
| Egenskaper | |
| Densitet | Fast (vid 20°C): 1,25 g/cm³ Flytande (vid 220°C): 0,969 g/cm³ |
| Löslighet (vatten) | Olöslig |
| Smältpunkt | 217,5 °C |
| Kokpunkt | 340 °C |
| Faror | |
| Huvudfara |  Hälsovådlig |
| NFPA 704 |
1 1 0 |
| LD50 | 430 mg/kg |
| SI-enheter &STP används om ej annat angivits | |
Antracen är ett fastpolycykliskt aromatiskt kolväte, mer specifikt enacen, som består av tre förenadebensenringar. Det kan framställas frånstenkolstjära. Antracen används inom konstgjord produktion av det röda färgämnetalizarin. Det används också till skyddsmedel förskog, insektsmedel, beläggning på material samt till organiska renakristallscintillatorer. Antracen är färglös men uppvisar en blå (400-500 nm topp)fluorescens underultraviolett ljus varför den används i vissa scintillatorer.
En klassisk metod för framställning av antracen i laboratoriet är genom cyclodehydration av o-metyl- eller o-metylensubstituerade diarylketoner i den så kalladeElbs-reaktionen (uppkallad efter den tyska kemistenKarl Elbs).
Antracen har egenskapen attfotodimerisera under bestrålning avUV-ljus. Detta resulterar i betydliga förändringar för de fysikaliska egenskaperna av materialet.
Dimeren är kopplad genom tvåkovalenta bindningar som resulterar från [4+4]cykloadditionen. Dimeren återgår till antracen termiskt eller genom UV-bestrålning under 300 nm. Den reversibla bindningen och denfotokromiska egenskapen hos antracen är grunden för många av tillämpningar som använder poly- och monosubstituerade antracenderivat. Reaktionen är känslig försyre.
I de flesta andra antracenreaktionerna är den centrala ringen också i fokus eftersom den är mest reaktiv.Elektrofil aromatisk substitution sker vid 9- och 10-positionerna på den centrala ringen, ochoxidation av antracen sker lätt vilket ger 9,10-dioxoantracendion ellerantrakinon, C14H8O2.
Antracen kan också få enhydroxylgrupp för att bilda 1-hydroxiantracen och 2-hydroxiantracen, motsvarandefenol och naftol. Hydroxiantracen kallas också för antrol och antracenol.[1][2]Hydroxiantracenderivat ärfarmakologiskt aktiva och finns till exempel ialoe.[3][4]
Antracen är enorganisk halvledare. Den används tillscintillatorer för detektering avfotoner,elektroner samtalfapartiklar. Antracen byts ibland ut motstilben som visserligen har lägre scintillationseffektivitet men är bättre då urskillning mellan olika laddade partiklars scintillation är viktig. Plaster somPVT kan dopas med antracen för att producera plastscintillatorer som approximativt ärvattenekvivalenta för användning inomstrålningsterapeutiskdosimetri. Antracensemissionsspektrum har toppar mellan 400 nm och 440 nm.
