Movatterモバイル変換

[0]ホーム
URL:

Пређи на садржај
Википедија
Претрага

Tiramin

С Википедије, слободне енциклопедије
Tiramin
Nazivi
IUPAC naziv
4-(2-aminoetil)fenol
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.106
KEGG[1]
MeSHTyramine
UNII
  • Oc1ccc(cc1)CCN
Svojstva
C8H11NO
Molarna masa137,179 g/mol[4]
Agregatno stanjeBezbojna tečnost
Gustina1,20 g/cm3[5]
Tačka topljenja164-165 °C[6]
Tačka ključanja205-207 °C na 25 mm Hg; 166 °C na 2 mm Hg[6]
1 g in 95 mL na 15 °C[6]
Kiselost (pKa)9,74 (OH); 10,52 (NH3+)[7]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Tiramin (4-hidroksifenetilamin,para-tiramin,midrijal,uteramin) jeprirodnimonoaminjedinjenje itrag amin izveden izaminokiselinetirozina.[4] Tiramin deluje kaokateholamin [dopamin,norepinefrin (noradrenalin),epinefrin (adrenalin)]otpuštajući agens. On nema sposobnost prolaska krozkrvno moždanu barijeru, te ispoljava jedino perifernesimpatomimetičke efekte.

Biosinteza

[уреди |уреди извор]

Biohemijski, tiramin se formiradekarboksilacijomtirozina posredstvom enzimatirozin dekarboksilaza.[8] Tiramin se zatim može konvertovati do metilisanihalkaloidnih derivataN-metiltiramina,N,N-dimetiltiramina (hordenina), oN,N,N-trimetiltiramina (kandicina).


Biosintetički putevi zakateholamine itrag amine u ljudskom mozgu[9][10][11]
Graphic of trace amine and catecholamine metabolism
p-Tiramin
primarni
put
manje
zastupljeni
put
The image above contains clickable links
Kod ljudi,kateholamini i fenetilaminergičkitrag amini su izvedeni izaminokiselineL-fenilalanin.

Hemija

[уреди |уреди извор]

U laboratoriji, tiramin se može sintetisati na različite načine, uključujući dekarboksilaciju tirozina.[12][13][14]

Reference

[уреди |уреди извор]
  1. ^Joanne Wixon; Douglas Kell (2000).„Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”.Yeast.17 (1): 48—55.doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today.15 (23-24): 1052—7.PMID 20970519.doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4: 217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^абPubChem
  5. ^A. M. Andersen (1977).„The crystal and molecular structure of tyramine hydrochloride.”.Acta Chem. Scandinavica B.31: 162—166. .
  6. ^абвThe Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1405, Rahway: Merck & Co.
  7. ^Kappe, T. (1965). „Ultraviolet Absorption Spectra and Apparent Acidic Dissociation Constants of Some Phenolic Amines”.Journal of Medicinal Chemistry.8 (3): 368—374.PMID 14323148.doi:10.1021/jm00327a018. 
  8. ^„Tyrosine metabolism - Reference pathway”. Архивирано на веб-сајтуWayback Machine (26. јул 2019), Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG)
  9. ^Broadley KJ (2010). „The vascular effects of trace amines and amphetamines”.Pharmacol. Ther.125 (3): 363—375.PMID 19948186.doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. 
  10. ^Lindemann L, Hoener MC (2005). „A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family”.Trends Pharmacol. Sci.26 (5): 274—281.PMID 15860375.doi:10.1016/j.tips.2005.03.007. 
  11. ^Wang X, Li J, Dong G, Yue J (2014). „The endogenous substrates of brain CYP2D”.Eur. J. Pharmacol.724: 211—218.PMID 24374199.doi:10.1016/j.ejphar.2013.12.025. 
  12. ^G. Barger (1909). „CXXVII.—Isolation and synthesis of p-hydroxyphenylethylamine, an active principle of ergot soluble in water”.J. Chem. Soc.95: 1123—1128.doi:10.1039/CT9099501123. 
  13. ^Waser, Ernst (1925). „Untersuchungen in der Phenylalanin-Reihe VI. Decarboxylierung des Tyrosins und des Leucins”.Helvetica Chimica Acta.8: 758—773.doi:10.1002/hlca.192500801106. 
  14. ^Buck, Johannes S. (1933). „Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine”.Journal of the American Chemical Society.55 (8): 3388—3390.Bibcode:1933JAChS..55.3388B.doi:10.1021/ja01335a058. 

Vidi još

[уреди |уреди извор]

Spoljašnje veze

[уреди |уреди извор]
Aminokiseline
Endokanabinoidi
Gasotransmiteri
Monoamini
Purini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi istoNeuropeptidi
α1
α2
β
NET
VMAT
Anabolizam
PAH
TH
AAAD
DBH
PNMT
Katabolizam
[Primarni-amin oksidaza
COMT
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
Agonisti
Adamantani:Amantadin • Memantin • Rimantadin;Aminotetralini:7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232;Benzazepini:6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38393 • SKF-77434 • SKF-81297 • SKF-82958 • SKF-83959;Ergolini:Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid;Dihidreksidinski derivati:2-OH-NPA • A-86929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin;Drugi:A-68930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanzerin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100635
Antagonisti
Tipični antipsihotici:Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol;Atipični antipsihotici:Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Pihindon • Kvetijapin • Remoksiprid • Rispolept • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin;Antiemetici:AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin;Drugi:Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin
Plazmalemal
DAT inhibitori
Piperazini:DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin;Piperidini:BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol;Pirolidini:Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron;Tropani:β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (123I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33;Drugi:Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS 74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefin • Propilamfetamin • Radafaksin • Rimkazol • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin  • Tripelenamin
Vezikularni
VMAT inhibitori
Morfolini:Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin;Oksazolini:4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon;Fenetilamini (takođeamfetamini,katinoni,fentermini, itd):2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin;Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilendioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilenedioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Para-bromoamfetamin (PBA) • Para-hloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin;Piperazini:2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin);Drugi:2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)
Hinazolinamini:SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041
Anabolizam
PAH inhibitori
TH inhibitori
AAAD/DDCinhibitori
Katabolizam
MAO inhibitori
Neselektivni:Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin;MAO-A selektivan:Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Ezupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima;MAO-B selektivan:D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
COMT inhibitori
DBH inhibitori
Drugi
Prekurzori
L-Fenilalanin →L-Tirozin →L-DOPA (Levodopa)
Kofaktori
Drugi
Pojačivači aktivnosti:Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP);Toksini:Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)
Нормативна контролаУреди на Википодацима
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Tiramin&oldid=29110568”
Категорије:
Сакривене категорије:
[8]ページ先頭
©2009-2025 Movatter.jp