 | |
 | |
| IUPACime | |
|---|---|
(–)-(S)-3-hidroksi-2-fenilpropionska kiselina(1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oksa-9-azatriciklo[3.3.1.02,4]non-7-il estar | |
| Klinički podaci | |
| Prodajno ime | Transdermskop |
| Drugs.com | Monografija |
| Kategorija trudnoće | |
| Način primene | transdermalno, okularno, oralno, supkutano, intravenozno, sublingvalno, rektalno, intramuskularno |
| Pravni status | |
| Pravni status | |
| Farmakokinetički podaci | |
| Bioraspoloživost | 10 - 50%[1] |
| Poluvreme eliminacije | 4,5 časa[1] |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 51-34-3  Y |
| ATC kod | A04AD01 (WHO) N05CM05,S01FA02 |
| PubChem | CID5184 |
| DrugBank | DB00747 Y |
| ChemSpider | 10194106 Y |
| UNII | DL48G20X8X Y |
| KEGG | D00138 Y |
| ChEBI | CHEBI:16794 Y |
| ChEMBL | CHEMBL1201069 Y |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C17H21NO4 |
| Molarna masa | 303,353 g/mol |
| |
| |
Skopolamin (levo-duboisin,hioscin) jetropanski alkaloidlek koji deluje kaomuskarinski antagonist. On je jedan odsekundarnih metabolita biljki izSolanaceae familije (velebilja), kao što sucrni zobnik,tatula iAndjelske trube (datura ilibrugmansija), i žbunje (Duboisia).[2][3] Mada se skopolamin ponekad prikazuje u javnosti kao štetan lek, njegoveantiholinergijske osobine omogućavaju njegovu legitimnu medicinsku upotrebu u malim dozama, na primer za lečenjebolesti kretanja primenomtransdermalnog flastera.[4]
Skopolamin je dobio ime po biljnomroduScopolia[3].[5]
Biosinteza skopolamina počinjedekarboksilacijomL-ornitin doputrescina posredstvomornitin dekarboksilaza (EC 4.1.1.17). Putrescin semetiliše do N-metilputrescina uz pomoćputrescin N-metiltransferaze (EC 2.1.1.53).[6]
Putrescin oksidaza (EC 1.4.3.10) koja specifično prepoznaje metilisani purtrescin katalizujedeaminaciju ovog jedinjenja do 4-metilaminobutanala koji zatim podleže spontanom formiranju prstena do N-metil-pirolijumskog katjona. U sledećem koraku, pirolijumski katjon se kondenzuje saacetoacetatnom kiselinom proizvodećihigrin. Higrin se dalje preuređuje dotropinona.[6]
Tropinon reduktaza I (EC 1.1.1.206) konvertuje tropinon dotropina, koji se kondenzuje sa fenilacetatom izvedenim izfenilalanina do litorina.Citohrom P450 klasifikovan kao Cyp80F1[7] oksiduje i preuređuje litorin do hiosciaminskogaldehida. U finalnom koraku,hiosciamin podležeepoksidaciji koja je katalisana6 beta-hidroksihiosciamin epoksidazom (EC 1.14.11.14) proizvodeći skopolamin.[6]
