Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Пређи на садржај
Википедија
Претрага

gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено саGABAB)
Gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina
IUPACime
γ-Amino-β-hidroksibutirna kiselina
Klinički podaci
Drugs.comacid.html Monografija
Identifikatori
CAS broj352-21-6 ДаY
ATC kodNone
PubChemCID2149
ChemSpider2064 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC4H9NO3
Molarna masa119,119
  • NCC(O)CC(=O)O
  • InChI=1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8) ДаY
  • Key:YQGDEPYYFWUPGO-UHFFFAOYSA-N ДаY

Gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina (GABOB), takođe poznata kaoβ-hidroksi-γ-aminobuterna kiselina (β-hidroksi-GABA), a prodaje se između ostalog pod brendomGamibetal, jeantikonvulzant koji se koristi za lečenjeepilepsije uEvropi,Japanu iMeksiku.[1][2] To jeGABA analog, ilianalogneurotransmiteraγ-aminobuterne kiseline (GABA), i utvrđeno je da jeendogenimetabolit GABA.[2][3][4][5]

Medicinske upotrebe

[уреди |уреди извор]

GABOB je antikonvulzant i koristi se u lečenjuepilepsije.[1][2]

Farmakologija

[уреди |уреди извор]

GABOB jeagonist GABA receptora.[6] Ova kiselina ima dvastereoizomera, i pokazujestereoselektivnost u svom delovanju.[6] Konkretno, (R)-(–)-GABOB jeumereno potentantagonistGABAB receptora, dok je (S)-(+)-GABOBparcijalni agonist GABAB receptora i agonistGABAA receptora.[6] (S)-(+)-GABOB je oko dva puta jači antikonvulzant od (R)-(–)-GABOB.[7] GABOB se u medicini koristi kaoracemska smeša.[6]

U odnosu na GABA, GABOB ima snažnijeinhibitorne efekte nacentralni nervni sistem, možda zbog većeg kapaciteta da pređekrvno-moždanu barijeru.[5][8] Međutim, GABOB je relativno niske potentnosti kao antikonvulzant kada se koristi sama, i korisnija je kaopomoćni tretman koji se koristi zajedno sa drugim antikonvulzivom.[9][10]

Hemija

[уреди |уреди извор]

GABOB, ili β-hydroxy-GABA, je blizakstrukturni analog GABA (videtiGABA analog), kao iγ-hidroksibuterne kiseline (GHB),fenibuta (β-fenil-GABA),baklofena (β-(4-hlorofenil)-GABA),[11] ipregabalina (β-izobutil-GABA).

Osobine

[уреди |уреди извор]

Gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina jeorgansko jedinjenje, koje sadrži 4atomaugljenika i imamolekulsku masu od 119,119Da.

OsobinaVrednost
Broj akceptora vodonika4
Broj donora vodonika3
Broj rotacionih veza3
Particioni koeficijent[12] (ALogP)-3,9
Rastvorljivost[13] (logS, log(mol/L))0,2
Polarna površina[14] (PSA,Å2)83,5

Reference

[уреди |уреди извор]
  1. ^абIndex Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. јануар 2000. стр. 44—.ISBN 978-3-88763-075-1. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  2. ^абвSmith MB (23. 10. 2013).„Biologically Important Amino Acids”.Methods of Non-α-Amino Acid Synthesis (Second изд.). CRC Press. стр. 146—.ISBN 978-1-4665-7789-3. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  3. ^Cooper JR, Bloom FE, Roth RH (2003).The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford University Press. стр. 112—.ISBN 978-0-19-514007-1. 
  4. ^Melis GB, Paoletti AM, Mais V, Mastrapasqua NM, Strigini F, Fruzzetti F, et al. (2014). „Dose-related effects of gamma-amino beta-hydroxy butyric acid (GABOB) infusion on growth hormone secretion in normal women”.Journal of Endocrinological Investigation.5 (2): 101—106.PMID 7096918.S2CID 71239193.doi:10.1007/BF03350499. 
  5. ^абHayashi T (март 1959).„The inhibitory action of beta-hydroxy-gamma-aminobutyric acid upon the seizure following stimulation of the motor cortex of the dog”.The Journal of Physiology.145 (3): 570—578.PMC 1356963Слободан приступ.PMID 13642322.doi:10.1113/jphysiol.1959.sp006163. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  6. ^абвгCorelli F, Mugnaini C (17. 1. 2017).„Chemistry of GABAB Receptor Ligands: Focus on Agonists and Antagonists”. Ур.: Colombo G.GABAB Receptor. Springer. стр. 25—.ISBN 978-3-319-46044-4. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  7. ^Roberts E, Krause DN, Wong E, Mori A (фебруар 1981).„Different Efficacies of d- and l-γ-Amino-β-Hydroxybutyric Acids in GABA Receptor and Transport Test Systems”.The Journal of Neuroscience.1 (2): 132—140.PMC 6564147Слободан приступ.PMID 6267220.doi:10.1523/JNEUROSCI.01-02-00132.1981. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  8. ^Demaio D, Pasquariello G (октобар 1963). „Gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABOB) and brain serotonin”.Psychopharmacologia.5 (1): 84—86.PMID 14085623.S2CID 1436623.doi:10.1007/BF00405577. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  9. ^Chemello R, Giaretta D, Pellegrini A, Testa G (1980). „[Effect of gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity]” [Effect of γ-amino-β-hydroxybutyric acid (GABHB) on experimentally-induced epileptic activity].Rivista di Neurologia (на језику: италијански).50 (4): 253—268.PMID 7466221. 
  10. ^García-Flores E, Farías R (1997). „gamma-Amino-beta-hydroxybutyric acid as add-on therapy in adult patients with severe focal epilepsy”.Stereotactic and Functional Neurosurgery.69 (1-4 Pt 2): 243—246.PMID 9711762.doi:10.1159/000099882. 
  11. ^Lapin I (2001).„Phenibut (beta-phenyl-GABA): a tranquilizer and nootropic drug”.CNS Drug Reviews.7 (4): 471—481.PMC 6494145Слободан приступ.PMID 11830761.doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. 
  12. ^Ghose, Arup K.; Viswanadhan, Vellarkad N.; Wendoloski, John J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”.The Journal of Physical Chemistry A.102 (21): 3762—3772.Bibcode:1998JPCA..102.3762G.doi:10.1021/jp980230o. 
  13. ^Tetko, Igor V.; Tanchuk, Vsevolod Yu.; Kasheva, Tamara N.; Villa, Alessandro E. P. (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”.Journal of Chemical Information and Computer Sciences.41 (6): 1488—1493.PMID 11749573.doi:10.1021/ci000392t. 
  14. ^Ertl, Peter; Rohde, Bernhard; Selzer, Paul (2000). „Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”.Journal of Medicinal Chemistry.43 (20): 3714—3717.PMID 11020286.doi:10.1021/jm000942e. 

Literatura

[уреди |уреди извор]

Spoljašnje veze

[уреди |уреди извор]
Aminokiseline
Endokanabinoidi
Gasotransmiteri
Monoamini
Purini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi istoNeuropeptidi
AgonistGABAA receptora
Barbiturati
Benzodiazepini
Drugi GABA agensi
Aromatičnialilnialkoholi
Inhibitori karbonske anhidraze
Sulfonamid
Blokatori kanala
Prvenstvenonatrijum
Hidantoini
Karboksamidi
Prvenstvenokalcijum
Sukcinimidi
AMPA receptor
Nepoznato/negrupisani
Otvarači kanala
Kalijum
Indirektni GABA agensi
Karboksilne kiseline/
Derivati masnih kiselina
GABA analozi
Nepoznato/višestruki/
negrupisani
Karbamati
Pirolidini
Propionati
Aldehidi
Bromidi
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti:Glavno mesto:Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid;Pozitivni alosterni modulatori:Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nebenzodiazepini (β-Karbolini,Ciklopiroloni,Imidazopiridini,Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidindioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerijana) (Napomena: PogledajteGABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti:Glavno mesto:Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Hiskvalamin;Negativni alosterni modulatori:α5IA • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbekvinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti:Glavno mesto:1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid;Pozitivni alosterni modulatori:BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti:Glavno mesto:CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti:Glavno mesto:CACA • CAMP • GABOB • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti:Glavno mesto:Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
Enzimski
inhibitori
Anabolizam
GAD inhibitori
Katabolizam
GABA-T inhibitori
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
GABAA receptor
Barbiturati
  • Ultra kratkotrajni
    Kratko/srednje
    trajni
    Dugotrajni
    Negrupisani
    Benzodiazepini
    Kratkotrajni
    Intermedijerno trajni
    Dugotrajni
    Dialkil-fenoli
    Nebenzodijazepini
    Piperidindioni
    Hinazolinoni
    Neuroaktivni steroidi
    Alfa-2-adrenergički
    receptor
    Alfa-adrenergički agonisti
    Melatoninski receptor
    Melatonin
    Histaminski receptor &
    Acetilholinski receptor
    Antihistamini &
    Antiholinergici
    5-HT2A &
    α1- adrenergički
    Selektivni5-HT2A &α1-adrenergički antagonisti
    GABAB receptor /
    GHB receptor
    GHB Tip
    Oreksinski receptori
    Oreksinski antagonisti
    Drugi receptori/
    negrupisani
    Aldehidi
    Alkini
    Karbamati
    Drugi
    Portali:
    Gama-Amino-beta-hidroksibutirna kiselina nasrodnim projektima Vikipedije:
    Mediji na Ostavi
    Podaci na Vikipodacima
    Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Gama-Amino-beta-hidroksibutirna_kiselina&oldid=30391724
    Категорије:
    Сакривене категорије:

    [8]ページ先頭

    ©2009-2025 Movatter.jp