Movatterモバイル変換

Enadolin

С Википедије, слободне енциклопедије

Enadolin
IUPAC ime

2-(benzofuran-4-yl)-N-methyl-N-((5R,7S,8S)-7-(pyrrolidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5] decan-8-yl)ethanamide
Identifikatori
CAS broj	124378-77-4^Y
ATC kod	none
PubChem	CID60768
IUPHAR/BPS	1646
ChemSpider	54765^Y
ChEMBL	CHEMBL318859^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₄H₃₂N₂O₃
Molarna masa	396.52 g/mol
SMILES O=C(Cc1cccc2occc12)N(C)C1CCC2(CCCO2)CC1N1CCCC1
InChI InChI=1S/C24H32N2O3/c1-25(23(27)16-18-6-4-7-22-19(18)9-15-28-22)20-8-11-24(10-5-14-29-24)17-21(20)26-12-2-3-13-26/h4,6-7,9,15,20-21H,2-3,5,8,10-14,16-17H2,1H3/t20-,21-,24-/m0/s1^Y Key:JMBYBVLCYODBJQ-HFMPRLQTSA-N^Y

Enadolin je lek koji deluje kao visoko selektivniagonist κ-opioidnog receptora.

U ispitivanjima na ljudima je pokazano da proizvodi vizuelne distorzije i osećajedisocijacije, slično efektimasalvinorina A.^[1] Ispitivan je kao potencijalnianalgetik, ali je to obustavljeno zbog pojavedisforije na većim dozama, što se može očekivati od κ-opioidnog agonista. Razmatrana je mogućnost njegove primene u lečenjukomatoznih povreda glave ili žrtavamoždanog udara, gde bi taj tip nuspojave bio nevažan.^[2]

Sinteza

[уреди |уреди извор]

Hemijska sinteza enadolina je slična sintezispiradolina, pošto oba jedinjenja imaju isti intermedijar i samo se međusobno razlikuju u pogledu finalnog koraka.^[3]

Vidi još

[уреди |уреди извор]

Salvinorin A

Literatura

[уреди |уреди извор]

^Walsh SL, Strain EC, Abreu ME, Bigelow GE (2001). „Enadoline, a selective kappa opioid agonist: comparison with butorphanol and hydromorphone in humans”.Psychopharmacology (Berl.).157 (2): 151—62.PMID 11594439.doi:10.1007/s002130100788.
^Barber A, Gottschlich R (1997). „Novel developments with selective, non-peptidic kappa-opioid receptor agonists”.Expert Opin Investig Drugs.6 (10): 1351—68.PMID 15989506.doi:10.1517/13543784.6.10.1351.
^Halfpenny, Paul R.; Horwell, David C.; Hughes, John; Hunter, John C.; Rees, David C. (1990). „Highly selective .kappa.-opioid analgesics. 3. Synthesis and structure-activity relationships of novel N-[2-(1-pyrrolidinyl)-4- or -5-substituted cyclohexyl]arylacetamide derivatives”.Journal of Medicinal Chemistry.33 (1): 286.PMID 2153208.doi:10.1021/jm00163a047.

Spoljašnje veze

[уреди |уреди извор]

p
r
u

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium •B & O Supreti •Doverov prah •Kendal Black Drop •Laudanum •Mitridat •Opijum •Paregorik •Koncentrat makovih stabljika •Čaj od maka •Poljski heroin •Pušenje opijuma •Teriak

Prirodni opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein •Morfin •Oripavin •Pseudomorfin •Tebain
Alkaloidno sone mešavine	Pantopon •Papaveretum (Omnopon) •Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin •14-Hidroksimorfin •14β-Hidroksimorfin •2,4-Dinitrofenilmorfin •6-Metildihidromorfin •6-Metilenedihidrodezoksimorfin •6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin •Acetildihidromorfin •Azidomorfin •Hlornaltreksamin •Hloroksimorfamin •Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) •Dihidromorfin •Etildihidromorfin •Hidromorfinol •Metildezorfin •N-Fenetilnormorfin •Pseudomorfin •RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein •6-nikotinoildihidromorfin •Acetilpropionilmorfin •Acetilbutirilmorfin •Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) •Diacetildibenzoilmorfin •Dibutirilkodein •Dibutirilmorfin •Dibenzoilmorfin •Diformilmorfin •Dipropanoilmorfin •Heroin (Diacetilmorfin) •Nikomorfin •Tetrabenzoilmorfin •Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein •Benzilmorfin •Kodein metilbromid •Dezokodein •Dimetilmorfin (Metokodein) •Dihidroetilmorfin •Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) •Etilmorfin (Dionin) •Heterokodein •Izokodein •Izopropilmorfin •Morfoliniletilmorfin (Folkodin) •Mirofin •Nalodein •Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon •1-Bromooksikodon •1-Hlorohidrokodon •1-Hlorooksikodon •1-Jodohidrokodon •1-Jodooksikodon •14-Cinamoiloksikodeinon •14-Etoksimetopon •14-Metoksimetopon •14β-Hidroksimorfon •14-Hidroksimorfon •14-O-Metiloksimorfon •14-Fenilpropoksimetopon •7-Spiroindaniloksimorfon •8,14-Dihidroksidihidromorfinon •Acetilkodon •Acetulmorfon •α-hidrokodol •Bromoizopropropil dihidromorfinon •Kodeinon •Kodorfon •Kodol •Kodoksim •Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) •Etildihidromorfinon •Hidrokodol •Hidrokodon •Hidromorfinon •Hidromorfol •Hidromorfon •Hidroksikodein •Izopropropildihidrokodeinon •Izopropropildihidromorfinon •Metildihidromorfinon •Metopon •Morfenol •Morfinol •Morfinon •Morfol •N-Fenetil-14-etoksimetopon •Oksikodon •Oksimorfol •Okismorfinol •Oksimorfon •Pentamorfon •Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) •α-hloromorfid •3-Bromomorfid •Bromokodid •Bromomorfid (8-Bromomorfid) •Hlorokodid •Hloromorfid • •Kodid •Fluorokodid (8-Fluorokodid) •Fluormorfid •Jodokodid •Jodomorfid (8-Jodomorfid) •Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein •Acetildihidrokodein •Dihidrokodein •Dihidrodezoksikodein/Desokodein •Dihidroizokodein •Nikokodein •Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein •2-Nitrokodein •1-Nitromorfin •2-Nitromorfin •Kodein-N-oksid •Heroin-N-oksid •Hidromorfon-N-oksid •Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon •Hidromorfazon •Morfazon •Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein •2-Bromokodein •1-Bromodiacetilmorfin •2-Bromodiacetilmorfin •1-Bromodihidrokodein •2-Bromodihidrokodein •1-Bromodihidromorfin •2-Bromodihidromorfin •1-Bromomorfin •2-Bromomorfin •1-Hlorokodein •2-Hlorokodein •1-Hlorodiacetilmorfin •2-Hlorodiacetylmorfin •1-Hlorodihidrokodein •2-Hlorodihidrokodein •1-Hlorodihidromorfin •2-Hlorodihidromorfin •1-Hloromorfin •2-Hloromorfin •1-Fluorokodein •2-Fluorokodein •1-Fluorodiacetilmorfin •2-Fluorodiacetilmorfin •1-Fluorodihidrokodein •2-Fluorodihidrokodein •1-Fluorodihidromorfin •2-Fluorodihidromorfin •1-Fluoromorfin •2-Fluoromorfin •3-Fluoromorfin •1-Jodokodein •2-Jodokodein •1-Jododiacetilmorfin •2-Jododiacetilmorfin •1-Jododihidrokodein •2-Jododihidrokodein •1-Jododihidromorfin •2-Jododihidromorfin •1-Jodomorfin •2-Jodomorfin •Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) •Dihidromorfin-6-glukuronid •Hidromorfon-N-oksid •Heroin-7,8-oksid •Morfin-6-glukuronid •6-Acetilmorfin •Morfin-N-oksid (Genomorfin) •Naltreksol •Norkodein •Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan •Ciklorfan •Dekstralorfan •Dimemorfan •Levargorfan •Levorfanol •Levorfan •Levofenacilmorfan •Levometorfan •Norlevorfanol •N-Metilmorfinan •Oksilorfan •Fenomorfan •Metorfan / Racemetorfan •Morfanol / Racemorfanol •Ro4-1539 •Stefodelin •Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin •14-episinomenin •5,6-Dihidronorsalutaridin •6-Ketonalbufin •Aknadinin •Butorfanol •Cefakicin •Cefasamin •Ciprodim •Drotebanol •Fenfangjin G •Nalbufin •Sinokokulin •Sinomenin (Kokulin) •Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB •8-Karboksamidociklazocin •Alazocin •Anazocin •Bremazocin •Cogazocin •Dezocin •Eptazocin •Etazocin •Etilketociklazocin •Fluorofen •Ketazocin •Metazocin •Pentazocin •Fenazocin •Kuadazocine •Tiazocin •Tonazocin •Volazocin •Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin •Alilnorpetidin •Anileridin •Benzetidin •Karperidin •Difenoksin •Difenoksilat •Etokseridin (karbetidin) •Furetidin •Hidroksipetidin (Bemidon) •Hidroksimetoksipetidin •Morferidin •Oksfeneridin (karbametidin) •Meperidin-N-oksid •Petidin (Meperidin) •Petidin intermedijar A •Petidin intermedijar B (norpetidin) •Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) •Feneridin •Fenoperidin •Piminodin •Properidin (Ipropetidin) •Sameridin
Prodini	Alilprodin •Izopromedol •Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) •MPPP (Desmetilprodin) •PEPAP •Prodin (α-prodin / β-prodin) •Prosidol •Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon •Droksipropin •Ketobemidon •Metilketobemidon •Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan •Loperamid •Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon •Dekstroizometadon •Dipipanon •Heksalgon (Norpipanon) •Izometadon •Levoizometadon •Levometadon •Metadon •Metadon intermedijar •Normetadon •Norpipanon •Fenadokson (Heptazon) •Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) •Levacetilmetadol •Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid •Levomoramid •Moramid intermedijar •Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten •Dietiltiambuten •Dimetiltiambuten •Etilmetiltiambuten •Metilizopropiltiambuten •Metilpropiltiambuten •Morfoliniltiambuten •Piperidiltiambuten •Pirolidiniltiambuten •Tiambuten •Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) •Dimenoksadol •Dioksafetil Butirat •Levopropoksifen •Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid •fenampromid •Propiram
Drugi	IC-26 •Izoaminil •Lefetamin •R-4066