Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Пређи на садржај
Википедија
Претрага

Eikosanoid

С Википедије, слободне енциклопедије
(преусмерено саEikozanoid)
Arahidonska kiselina

Eikosanoidi su signalni molekuli koji nastajuoksidacijomesencijalnih masnih kiselina (EPA) koje su dvadeset-ugljenika duge. Oni vrše kompleksnu kontrolu nad mnogobrojnim telesnim sistemima, kao što je razvojinflamacije iimuniteta. Oni isto tako funkcionišu kao glasnici ucentralnom nervnom sistemu. Kontrolne mreže koje zavise od eikosanoida su među najkompleksnijim sistemima ljudskog tela.

Eikosanoidi su izvedeni bilo izomega-3 (ω-3) iliomega-6 (ω-6) EFA. ω-6 eikosanoidi su generalno proinflamatorni, dok ω-3 molekuli imaju tu ulogu u znatno manjoj meri. Količina i balans tih masnoća u ishrani ima uticaja na telesne funkcije kontrolisane eikosanoidima, kao i na kardiovaskularne bolesti,trigliceride,krvni pritisak, iartritis. Antiinflamatorni lekovi poputaspirina i drugihNSAID lekova deluju putem umanjenja sinteze eikosanoida.

Postoje četiri familije eikosanoida:prostaglandini,prostaciklini,tromboksani ileukotrieni. Svaka ima dve ili tri zasebne serije, izvedene bilo iz ω-3 ili ω-6 EFA. Različite aktivnosti tih serija u znatnoj meri objašnjavaju zdravstvene efekte ω-3 i ω-6 masti.[1][2][3][4]

Strukture reprezentativnih eikosanoida
Prostaglandin E1. Petočlani prsten je karakterističan za ovu klasu.Tromboksan A2. Atomi
kiseonika su u prstenu.
Leukotrien B4. Sadrži 3 konjugovane dvostruke veze.
Prostaciklin I2. Razlikuje se po drugom prstenu od prostaglandina.Leukotrien E4, primer cisteinil leukotriena.

Nomenklatura

[уреди |уреди извор]

Eikosanoid (grč.eicosa - dvadeset) je kolektivni naziv[5] za oksidisane derivate tri različiteesencijalne masne kiseline sa dvadeset ugljenika:

Trenutna upotreba ograničava termin naleukotriene (LT) i tri tipaprostanoida:prostaglandini (PG)prostaciklini (PGI), itromboksani (TX). Ta definicija se koristi u ovom članku. Međutim, nekoliko drugih klasa lipida se mogu tehnički nazvati eikosanoidima:hepoksilini,resolvini,izofurani,izoprostani,lipoksini,epi-lipoksini,epoksi-eikosatrienoinske kiseline (EET) iendokanabinoidi. Neki izvori nazivaju leukotriene i prostanoide „klasičnim eikosanoidima“[6][7][8], što je u kontrastu sa „novim“, „eikosanoidima sličnim“ ili „neklasičnim eikosanoidima“.[9][10][11][12]

Pojedini eikosanoidi se označavaju skraćenicama koje su četiri karaktera duge. One se formiraju na sledići način:

  • Dvoslovana oznaka lipida,[13]
  • Jedno slovo koje označava sekvencu[14] i
  • Subskript koji daje indikaciju o brojudvostrukih veza.

Primeri su:

  • EPA-izvedeni prostanoidi imaju tri dvostruke veze, npr. PGG3, PGH3, PGI3, TXA3, dok leukotrieni imaju pet, (LTB5).
  • AA-izvedeni prostanoidi imaju dve dvostruke veze, npr. PGG2, PGH2, PGI2, TXA2, dok leukotrieni iz ove grupe imaju četiri, (LTB4).

Osim toga, mogu da postojestereohemijske razlike među molekulima.Izomeri se označavajugrčkim slovima, npr. PGF.

Biosinteza

[уреди |уреди извор]

Familijeenzima koje katališumasno kiselinsku oksigenaciju kojom se formiraju eikosanoidi su:

Eikosanoidi se ne čuvaju u ćelijama, nego sesintetišu po potrebi. Oni se formiraju iz masnih kiselina koje sačinjavajućelijske membrane ijedarni ovoj.

Biosinteza eikosanoida počinje kad se ćelija aktivira mehaničkom traumom,citokinima,faktorima rasta ili drugim stimulusima. Stimulus može da bude i eikosanoid iz susedne ćelije. Time se inicira oslobađanjefosfolipaza saćelijske membrane. Fosfolipaze putuju dojedarnog ovoja. Tamo, fosfolipaze katalizujuesterskuhidrolizufosfolipida (putemA2) ilidiacilglicerola (putemfosfolipaze C). Time se oslobađaju 20-ugljenika dugeesencijalne masne kiseline. Ova hidroliza je stupanj koji određujebrzinu formiranja eikosanoida.

Više fosfolipaza može da oslobodi masne kiseline. Među njima je tip IVcitosolna fosfolipaza A2 (cPLA2) ključni učesnik. Ćelije bez cPLA2 generalno nemaju sposobnost sinteze eikosanoida. Fosfolipaza cPLA2 je specifična za fosfolipide koji sadrže AA, EPA ili GPLA uSN2 poziciji. cPLA2 takođe ima sposobnost oslobađanja lizofosfolipida koji postajutrombocit-aktivirajući faktori.

Literatura

[уреди |уреди извор]
  1. ^DeCaterina, R & Basta, G (2001).„n-3 Fatty acids and the inflammatory response - biological background”(PDF).European Heart Journal Supplements. 3, Suppl D: D42—D49.doi:10.1016/S1520-765X(01)90118-X. Приступљено10. 2. 2006. 
  2. ^Funk, Colin D. (30. 11. 2001).„Prostaglandins and Leukotrienes: Advances in Eicosanoid Biology”.Science.294 (5548): 1871—1875.PMID 11729303.doi:10.1126/science.294.5548.1871. Приступљено8. 1. 2007. 
  3. ^Piomelli, Daniele (2000).„Arachidonic Acid”.Neuropsychopharmacology: The Fifth Generation of Progress. Приступљено3. 3. 2006. 
  4. ^Soberman, Roy J. & Christmas, Peter (2003).„The organization and consequences of eicosanoid signaling”.J. Clin. Invest.111 (8): 1107—1113.PMC 152944Слободан приступ.PMID 12697726.doi:10.1172/JCI200318338. Приступљено5. 1. 2007. 
  5. ^Beare-Rogers (2001).„IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition”(PDF). Приступљено1. 6. 2006. 
  6. ^Van Dyke TE, Serhan CN (2003).„Resolution of inflammation: a new paradigm for the pathogenesis of periodontal diseases”.J. Dent. Res.82 (2): 82—90.PMID 12562878.doi:10.1177/154405910308200202. Приступљено28. 10. 2007. 
  7. ^Serhan CN, Gotlinger K, Hong S, Arita M (2004).„Resolvins, docosatrienes, and neuroprotectins, novel omega-3-derived mediators, and their aspirin-triggered endogenous epimers: an overview of their protective roles in catabasis”.Prostaglandins Other Lipid Mediat.73 (3-4): 155—72.PMID 15290791.doi:10.1016/j.prostaglandins.2004.03.005. Приступљено28. 10. 2007. 
  8. ^Anderle P, Farmer P, Berger A, Roberts MA (2004). „Nutrigenomic approach to understanding the mechanisms by which dietary long-chain fatty acids induce gene signals and control mechanisms involved in carcinogenesis”.Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.).20 (1): 103—8.PMID 14698023. |access-date= захтева|url= (помоћ)
  9. ^Evans AR; Junger H; Southall MD (2000). „Isoprostanes, novel eicosanoids that produce nociception and sensitize rat sensory neurons”.J. Pharmacol. Exp. Ther.293 (3): 912—20.PMID 10869392. |access-date= захтева|url= (помоћ)
  10. ^O'Brien WF, Krammer J, O'Leary TD, Mastrogiannis DS (1993).„The effect of acetaminophen on prostacyclin production in pregnant women”.Am. J. Obstet. Gynecol.168 (4): 1164—9.PMID 8475962. 
  11. ^Behrendt H, Kasche A, Ebner von Eschenbach C, Risse U, Huss-Marp J, Ring J (2001). „Secretion of proinflammatory eicosanoid-like substances precedes allergen release from pollen grains in the initiation of allergic sensitization”.Int. Arch. Allergy Immunol.124 (1-3): 121—5.PMID 11306946.doi:10.1159/000053688. |access-date= захтева|url= (помоћ)
  12. ^Sarau HM; Foley JJ; Schmidt DB (1999).„In vitro and in vivo pharmacological characterization of SB 201993, an eicosanoid-like LTB4 receptor antagonist with antiinflammatory activity”.Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids.61 (1): 55—64.PMID 10477044.doi:10.1054/plef.1999.0074. Приступљено2. 11. 2007. 
  13. ^Prostaciklin (PGI) je ranije bio klasifikovan kao prostaglandin i zadržava svoju staru oznaku.
  14. ^Eikosanoidi sa različitim slovima imaju različit položaj dvostruki veza i različitefunkcionalne grupe vezane za molekulski skeleton. Slova indiciraju red u kome su se eikosanoidi pojavili u literaturi. Za dijagrame PG [A-H] poledajteCyberlipid Center.„Prostanoids”. Архивирано изоригинала 08. 02. 2007. г. Приступљено5. 2. 2007. 

Spoljašnje veze

[уреди |уреди извор]
  • Eicosanoids наUS National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
Tipovilipida
Prostemasti
Geometrija
Masne kiseline
Fosfolipidi
Steroidi
Sfingolipidi
Eikozanoidi
Zasićene
Volatilne:Sirćetna (C2) · Propionska (C3) · Buterna (C4) · Valerinska (C5) · Kapronska (C6) · Enantinska (C7) · Kaprilna (C8) · Pelargonska (C9) · Kaprinska (C10) · Undekanska (C11) · Laurinska (C12) · Tridekanska (C13) · Miristinska (C14) · Pentadekanska (C15) · Palmitinska (C16) · Margarinska (C17) · Stearinska (C18) · Nonadekanska (C19) · Arahidinska (C20) · Behenska (C22) · Lignocerinska (C24) · Kerotinska (C26) · Montanska (C28)
n−3 Nezasićene
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) •γ-Linolna (18:3) •Dihomo-γ-linolna (20:3) •Arahidonska (20:4) •Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) •Vakcenska (18:1) •Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) •Elaidinska (trans-18:1) •Eikozenoinska (20:1) •Erukinska (22:1) •Nervonska (24:1) •Mead (20:3)
Prekurzor
Prostanoidi
Prostaglandini (PG) i
analozi
Prekurzor
Aktivni
D/J
E/F
I
Tromboksani (TX)
A2 · B2
Leukotrieni (LT)
Prekurzor
Inicijalni
A4 · B4
SRS-A
C4 · D4 · E4
Neklasični
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF,TXA2,LTC4,LTD4,LTE4)

vazokonstrikcija (PGF,TXA2,TXB2· vazodilatacija (PGE2,PGI2,LTC4,LTD4,LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2)inhibira (PGD2,PGI2· leukociti:indukuje (TXA2,LTB4)inhibira (PGD2,PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston),PGF (Dinoprost))
Generalni
Ćelijsko disanje
Aerobno disanje
Anaerobno disanje
Specifični putevi
Proteinski metabolizam
Metabolizam ugljenih hidrata
(katabolizam ugljenih hidrata
ianabolizam)
Humani
Ostali
Lipidni metabolizam
(lipoliza,lipogeneza)
Metabolizam masnih kiselina
Drugi
Aminokiselina
Nukleotidni metabolizam
Drugi
Државне
Остале
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Eikosanoid&oldid=26740349
Категорија:
Сакривене категорије:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp