Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Пређи на садржај
Википедија
Претрага

Efedrin

С Википедије, слободне енциклопедије
Efedrin
IUPACime
(R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Kategorija trudnoće
  • AU: A
  • US: A (Bez rizika u ispitivanjima na ljudima)
Način primeneoralno,IV,IM,SC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost85%
Metabolizamminimalanhepatički
Poluvreme eliminacije3–6 sata
Izlučivanje22-99%renalno
Identifikatori
CAS broj299-42-3 ДаY
ATC kodC01CA26 (WHO) R01AA03R01AB05R03CA02S01FB02QG04BX90
PubChemCID5032
IUPHAR/BPS556
DrugBankDB01364 ДаY
ChemSpider8935 ДаY
UNIIGN83C131XS ДаY
KEGGD00124 ДаY
ChEBICHEBI:15407 ДаY
ChEMBLCHEMBL211456 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC10H15NO
Molarna masa165,23
  • O[C@H](c1ccccc1)[C@@H](NC)C
  • InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1 ДаY
  • Key:KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N ДаY

Efedrin jesimpatomimetičkiamin koji se koristi kaostimulant,supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije,dekongestiv,ξ i za tretiranjehipotenzije uzrokovane anestezijom.

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatimaamfetaminom imetamfetaminom. Hemijski, on jealkaloid izveden iz različitih biljki rodaEphedra (familijaEphedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnostinoradrenalina naadrenergičke receptore.[1] On je obično u prodaju u oblikuhidrohlorida isulfata.

Utradicionalnoj kineskoj medicini, biljkaEphedra sinica koja sadrži efedrin ipseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljkiEphedra vrste.

Hemija

[уреди |уреди извор]
Četiristereoizomera efedrina.

Efedrin ispoljavaoptički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiristereoizomera. Po konvenciji parenantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) nazivapseudoefedrin.

Efedrin jesupstituisani amfetamin i strukturni analogmetamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvuhidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[2]

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[3]

Sinteza

[уреди |уреди извор]

Efedrin se može sintetisati izbenzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sanitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[4][5] Neophodni L-izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegovametilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji offermentacijeglukozekvaščanomkarboligazom u prisustvubenzaldehida, koji se tokom procesa pretvara ufenilacetilkarbinol. On se zatim redukujevodonikom u prisustvumetilamina čime se formira efedrin.[6][7]

Reference

[уреди |уреди извор]
  1. ^Merck Manuals > EPHEDrine Last full review/revision January 2010
  2. ^Martindale (1989). Edited by Reynolds JEF, ур.Martindale: The complete drug reference (29th изд.). London: Pharmaceutical Press.ISBN 978-0-85369-210-2. CS1 одржавање: Текст вишка: списак уредника (веза)
  3. ^Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
  4. ^Spath, K. Gohring, Monatsh. Chem., 41, 319 (1920)
  5. ^Manske, R. H. F.; Johnson, T. B. (1929). „Synthesis of Ephedrine and Structurally Similar Compounds. I. A New Synthesis of Ephedrine”.Journal of the American Chemical Society.51 (2): 580—582.Bibcode:1929JAChS..51..580M.doi:10.1021/ja01377a032. 
  6. ^W. Klawehn, G. Hilderbrandt,U.S. Patent 1.956.950 (1934)
  7. ^Merck Chem. Fab. E,DE 469782  (1926)

Vidi još

[уреди |уреди извор]

Spoljašnje veze

[уреди |уреди извор]
Портали:


α1
α2
β
NET
VMAT
Anabolizam
PAH
TH
AAAD
DBH
PNMT
Katabolizam
[Primarni-amin oksidaza
COMT
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi


Molimo Vas, obratite pažnju navažno upozorenje
u vezi sa temama izoblasti medicine (zdravlja).
Normativna kontrola: DržavneУреди на Википодацима
Portali:
Efedrin nasrodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Efedrin&oldid=30039090
Категорије:
Сакривене категорије:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp