Movatterモバイル変換

[0]ホーム

Пређи на садржај

Cikloheksan

Уреди везе

С Википедије, слободне енциклопедије

Cikloheksan

Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation

Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation

Identifikacija

CAS broj

110-82-7^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

ChEBI

CHEBI:29005^Y

ChemSpider

7787^Y

DrugBank

DB03561^Y

ECHA InfoCard

100.003.461

KEGG^[1]

C11249^Y

PubChem^[2]^[3]C ID

8078

UNII

48K5MKG32S^Y

SMILES

C1CCCCC1

Svojstva

C₆H₁₂

84,16 g/mol

0,779 g/mL, tečnost

647 °C (1.197 °F; 920 K)

Tačka ključanja

8.074 °C (14.565 °F; 8.347 K)

Rastvorljivost u vodi

Ne meša se

Indeks refrakcije (n_D)

1,4262

Viskoznost

1,02cP na 17 °C

Termohemija

Std entalpija
formiranja(Δ_fH^⦵₂₉₈)

-156 kJ/mol

Std entalpija
sagorevanja Δ_cH^o₂₉₈

-3920 kJ/mol

Opasnosti

EU klasifikacija (DSD)

Zapaljiv (F)
štetan (Xn)
Opasan za
okolinu (N)
Jak iritant očiju

R-oznake

R11,R38,R65,R67,R50/53

S-oznake

(S2),S9,S16,S25,S33,S60,S61,S62

-20 °C

Srodna jedinjenja

Srodnecikloalkanske materije

Ciklopentan
Cikloheptan

Srodna jedinjenja

Cikloheksen
Benzen

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

Cikloheksan jecikloalkan samolekulskom formulom C₆H₁₂. Cikloheksan se koristi kaonepolarni rastvarač u hemijskoj industriji, i kao sirovina u industrijskoj produkcijiadipinske kiseline ikaprolaktama, koji su intermedijari u proizvodnjinajlona. Cikloheksan se industrijski proizvodi reakcijombenzena savodonikom. Zbog njegovih jedinstvenih hemijskih i konformacionih svojstava, cikloheksen takođe nalazi primeni u laboratorijskoj analizi i kao standard. Cikloheksen ima prepoznatljiv deterdžentu sličan miris.^[4]^[5]

Istorija

[уреди |уреди извор]

Za razliku od jedinjenja poputbenzena, cikloheksan se ne može lako dobiti iz prirodnih izvora kao što je ugalj. Pri krajudevetnaestog veka rani hemijski istraživači su morali da razviju metode za sintezu.^[6]Marcelin Bertelot je1867.redukovao benzen jodovodoničnom kiselinom na povišenoj temperaturi. On je pogrešno identifikovao reakcioni proizvod kaon-heksan ne samo zato što ima istutačku ključanja (69 °C), nego i zato što nije verovao da je benzen cikličan molekul. Jedan od njegovih skeptika, Adolf von Bajer, je1870. ponovio reakciju i nazvao reakcioni proizvodheksahidrobenzen.

Bajer je1894. sintetisao cikloheksan polazeći odDikmanove kondenzacije pimelinske kiseline, što je bilo praćeno višestrukim redukcijama:

i iste godine su E. Havort i W.H. Perkin Jr. formirali isti proizvod koristeći Vurcovu reakciju počevši od 1,6-dibromoheksana.

1894 cyclohexane synthesis Perkin / Haworth

Iznenađujuće je bilo da su njihovi cikloheksani ključali na temperaturi za 10 °C višoj od od heksahidrobenzena ili heksanaftena. Tu zagonetku su rešili Markovnikov, N.M. Kišner i Nikolaj Zelinski1895, kad su utvrdili da se radi ometilciklopentanu, usled neočekivanereakcije preuređenja.

reduction of benzene to methylcyclopentane

Danas se sinteza cikloheksana za izbenzena izvodi primenom naprednijih metodaredukcionih hemijskih reakcija.^[7]

Vidi još

[уреди |уреди извор]

Reference

[уреди |уреди извор]

^Joanne Wixon; Douglas Kell (2000).„Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”.Yeast.17 (1): 48—55.doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010).„PubChem as a public resource for drug discovery.”.Drug Discov Today.15 (23-24): 1052—7.PMID 20970519.doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4: 217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001).Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press.ISBN 978-0-19-850346-0.
^Smith, Michael B.; March, Jerry (2007).Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience.ISBN 0-471-72091-7.
^Warnhoff, E. W. (1996).„The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane”.Journal of Chemical Education.73 (6): 494.doi:10.1021/ed073p494.
^Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008