Boronska kiselina jealkil iliaril substituisanaborna kiselina koja sadrži vezu ugljenika ibora. Ona pripada velikoj klasiorganoborana. Boronske kiseline deluju kaoLuisove baze. Njihovo jedinstveno svojstvo je da mogu da formiraju reverzibilne kovalentne komplekse sašećerima,aminokiselinama,hidroksaminskim kiselinama, etc. (molekulima savicinalnim, (1,2) ili povremeno (1,3) supstituisanim Luisovim baznim donorima (alkohol,amin, karboksilat)).pKa boronske kiseline je ~9, ali ona može da formiratetraedralne boronatne komplekse sa pKa ~7. Oni se povremeno koriste u polju molekularnog prepoznavanja za vezivanje saharida za fluorescentnu detekciju ili selektivni transportsaharida kroz membrane.
Boronske kiseline se ekstenzivno koriste uorganskoj hemiji kao hemijski gradivni blokovi i intermedijari, predominantno putemSuzuki sprezanja. Ključni koncept njene hemije jetransmetalacija njenih organskih ostataka na prelazni metal.
Jedinjenjebortezomib koje sadrži boronsku grupu je lek koji se korisit zahemoterapiju. Atom bora u tom molekulu je ključna podstruktura, jer se putem njega blokiraju pojediniproteazomi koji bi inače degradirali proteine.
U prodaji je mnoštvo boronskih kiselina koje su stabilne u prisustvu vazduha. Njih karakteriše visoka tačka topljenja. Pošto boronske kiseline lako gube vodu i formiraju ciklični trimerni anhidrid, prodajni materijal često sadrži znatne količine tog anhidrida. To nema uticaja na reaktivnost.
| Borononska kiselina | R | Struktura | Molarna masa | CAS broj | Tačka topljenja °C |
|---|---|---|---|---|---|
| Fenilboronska kiselina | Fenil |  | 121.93 | 98-80-6 | 216–219 |
| 2-Tienilboronska kiselina | Tiofen |  | 127.96 | 6165-68-0 | 138–140 |
| Metilboronska kiselina | Metil |  | 59.86 | 13061-96-6 | 91–94 |
| cis-Propenilboronska kiselina | propen |  | 85.90 | 7547-96-8 | 65–70 |
| trans-Propenilboronska kiselina | propen |  | 85.90 | 7547-97-9 | 123–127 |
Boronske kiseline se mogu dobiti na nekoliko načina. Najčešće korišćeni način je reakcija organometalnih jedinjenja bazirana na litijumu ili magnezijumu (Grignard) saboratnim estrima.[1][2][3][4] Na primer,fenilboronska kiselina se formira reakcijomfenilmagnezijum bromida itrimetil borata i naknadnom hidrolizom[5]
Još jedan metod je reakcijaarilsilana (RSiR3) sabor tribromidom (BBr3) utransmetalaciji do RBBr2, čemu sledi kiselinska hidroliza.
Treći metod jepaladijumom katalizovana reakcija aril halida i triflata sa diboronil estrima ureakciji kuplovanja. Kao alternativa estrima, u ovom metodu se koristi diboronska kiselina ili tetrahidroksidiboron ([B(OH2)]2).[6][7]
Boronski estri suestri formirani između boronske kiseline i alkohola.
| Jedinjenje | Opšta formula | Generalna struktura |
|---|---|---|
| Boronska kiselina | RB(OH)2 | |
| Boronski estar | RB(OR)2 |  |
Jedinjenja se mogu dobiti izboratnog estra[8] kondenzacijom sa alkoholima idiolima. Fenilboronska kiselina se može samostalno kondenzovati do cikličnogtrimera zvanogtrifenil anhidrid ilitrifenilboroksin.[9]
| Boronski estar | Diol | Strukturna formula | Molarna masa | CAS broj | Tačka ključanja (°C) |
|---|---|---|---|---|---|
| Pinakolni estar alilboronske kiseline | pinakol |  | 168.04 | 72824-04-5 | 50–53 (5 mmHg) |
| Trimetilen glikolni estar fenil boronske kiseline | trimetilen glikol |  | 161.99 | 4406-77-3 | 106 (2 mm Hg) |
| Diizopropoksimetilboran | izopropanol |  | 144.02 | 86595-27-9 | 105 -107 |
Jedinjenja sa petočlanim cikličnim strukturama koja sadrže C–O–B–O–C vezu se nazivajudioksaborolani, a ona sa šestočlanim prstenovimadioksaborinani.
.PMID 21105666.doi:10.1021/ja1089759. Granehemije | |
|---|---|
| Fizička | |
| Organska | |
| Neorganska | |
| Druge | |
Normativna kontrola: Državne |
|---|
