Кин је био капитенрепрезентације Републике Ирске од марта 2006. до свог повлачења из репрезентативног фудбала у августу 2016. године. Кин је играч са највећим бројем утакмица и најбољи је стрелац у историји своје репрезентације.
Кин је започео каријеру уВулверхемптон вондерерсу, постигавши два гола на свом дебију за први тим са 17 година. Следеће сезоне је био водећи стрелац клуба и постигао је свој први међународни гол за Ирску. Често је мењао клуб између 1999. и 2002. године, обарајући рекорде за трансфере, али његове кратке периоде уИнтеру из Милана иЛидс јунајтеду биле су без већег успеха. Придружио сеТотенхем хотсперу 2002. и тамо је играо седам и по година у два наврата, сакупивши 306 наступа и 122 гола у свим такмичењима. Сезона2007–08 била је најплодоноснија у његовој каријери јер је поставио рекорд каријере од 23 гола у сезони, укључујући значајан 100. такмичарски гол, и освојио своју прву сениорску награду (Лига куп).
Кин је прешао уЛиверпул у јулу 2008, али је провео само шест месеци у клубу пре него што се вратио у Тотенхем, где је постао капитен првог тима. У јануару 2010. прешао је на позајмицу у шкотски премијерлигашСелтик до краја сезоне, а другу половину наредне сезоне провео је на позајмици уВест Хем јунајтеду. Из Тотенхема је отишао уЛос Анђелес галакси 2011. године, а у јануару 2012. прешао је уАстон Вилу на двомесечну позајмицу током сезонске паузеМЛС лиге. Напустио је Лос Анђелес галакси 2016. године са 104 гола у шест сезона, пре кратког боравка у индијском клубу АТК. Кин је најавио повлачење из професионалног фудбала у новембру 2018. године. Укупно је постигао 126 голова уПремијер лиги за шест различитих клубова, што га сврстава у петнаестог најуспешнијег стрелца у историји Премијер лиге.
Широко сматран једним од најбољих ирских играча свих времена, Кин је постигао 68 голова за репрезентацију Републике Ирске током 18-годишње међународне каријере, што га чини рекордним ирским стрелцем свих времена. Његових 146 утакмица је такође ирски рекорд. Кин је пети најбољи европски међународни стрелац свих времена и једини играч у историји светског фудбала који је постигао најмање један међународни гол у 19 узастопних година.[3] Кин је био најбољи стрелац Републике Ирске наСветском првенству 2002. године са три гола док су се пласирали у шеснаестину финала, а играо је и наЕвропском првенству 2012. и2016. године. Током своје клупске и међународне каријере био је познат по својој прослави гола где је извео точак запрега након чега је уследило котрљање напред.[4]
Након што је објавио да се повлачи из активног играња фудбала, Кин је започео своју тренерску каријеру у сениорском тиму репрезентације Ирске као помоћник селектора Мика Макартија у новембру 2018. године. Такође је преузео улогу помоћника уЧемпионшип клубуМидлсбро 2019,[5] са својим бившим саиграчем Џонатаном Вудгејтом као шефом стручног штаба. Обе улоге је напустио 2020. године. Постао је шеф стручног штаба Макабија из Тел Авива у јуну 2023. године.[6][7]