Можајск се први пут помиње у летопису из1231. године и један је од старијих градова у Подмосковљу[2]. Од1389. године град је подпао под властАндреја Димитријевича, трећег сина кнезаВелике московске кнежевине —Димитрија Донски. Тада је био центарМожајског књажевства (рус.Можайское княжество). За време владавине Андреја Димитријевича у Можајску се користила сопствена валута, оснивали су се камени храмови и подизани су манастири. У 16. веку Можајск је био један од већих градова у Подмосковљу и у граду се налазило 75 цркава и 16 манастира. У граду се налазила резиденција кнеза Велике московске кнежевине. У то време град је био један од верских центара Московске Русије захваљујући чудотворној икони „Светог Николе Можајског“ на којој јеСвети Никола приказан са мачем и црквом у рукама.[2]