Глукоза (одгрч.γλυκύς — „сладак”) је најраспрострањенијимоносахарид уприроди,[6] међутим само каоизомер који се зоведекстроза илигрожђани шећер.[7] Може да се нађе укрви свихсисара, као и умеду игрожђу. Молекули сложенијих угљених хидрата, као што сускроб ицелулоза, настају од великог броја молекула глукозе.[8] Глукоза има врло сладак укус, лако јерастворљива уводи, а такође је и неопходна за одржавањеживота, јер кад се разгради уцитоплазми живећелије ослобађа велике количинеенергије потребне за многе животне функције.
Глукозу углавном правебиљке и већинаалги токомфотосинтезе из воде и угљен-диоксида, користећи енергију сунчеве светлости. Она се користи за израдуцелулозе ућелијским зидовима, која је најзаступљенији угљени хидрат.[9] Уенергетском метаболизму, глукоза је најважнији извор енергије у свиморганизмима. Глукоза за метаболизам се делимично чува каополимер, у биљкама углавном каоскроб и амилопектин, а код животиња каогликоген. Глукоза циркулише у крви животиња каошећер у крви. Природно присутан облик глукозе јеd-глукоза, док јеl-глукоза синтетички произведена у релативно малим количинама и мање је важна.
Глукозу је први пут изоловао немачки хемичар изАндреас Марграф изсувог грожђа 1747. године.[13][14]Јохан Тобијас Ловиц је открио глукозу у грожђу 1792. године и препознао је да се разликује од шећера изшећерне трске (сахарозе). Назив глукоза је сковаоЖан-Батист Дума 1838. године, и тај назив је превладао у хемијској литератури.Фридрих Кекуле је предложио терминдекстроза (одлат.dexter — „десно”), јер у воденим растворима глукозе, раван линеарно поларизоване светлости бива закренута надесно. У контрасту с тим,d-фруктоза (кетохексоза) иl-глукоза заокрећу линеарно поларизовану светлост налево. Најранија нотација према ротацији равни линеарно поларизоване светлости (d иl-номенклатура) је касније напуштена у користd- иl-нотације, која одражава апсолутне конфигурације асиметричног центра најудаљенијег од карбонилне групе, и у сагласности са конфигурацијомd- илиl-глицералдехида.[15][16]
Пошто је глукоза основна потреба многих организама, правилно разумевање њеног хемијског састава и структуре увелико је допринело општем напретку уорганској хемији. До овог разумевања је углавном дошло као резултат истраживања немачког хемичараЕмила Фишера, који је за своја открића примиоНобелову награду за хемију 1902. године.[17] Синтеза глукозе успоставила је структуру органског материјала и консеквентно формирала прву дефинитивну валидацијуЈакобус Хенрикус ван’т Хофових теорија охемијској кинетици и распореду хемијских веза у молекулима који садрже угљеник.[18] Између 1891 и 1894, Фишер је успоставио стереохемијску конфигурацију свих познатих шећера и коректно је предвидео могућеизомере, примењујући ван'т Хофову теорију асиметричних атома угљеника. Имена су се у почетку односила на природне супстанце. Њиховиенантиомери су добили исто име са увођењем систематских номенклатура, узимајући у обзир апсолутну стереохемију (нпр. Фишерова номенклатура,d/l номенклатура).
За откриће метаболизма глукозеОто Фриц Мајерхоф је добиоНобелову награду за физиологију или медицину 1922. године.[19]Ханс фон Ојлер-Хелпин је награђен Нобеловом наградом за хемију заједно саАртуром Харденом 1929. године за њихова „истраживања ферментације шећера и учешћа ензима у том процесу”.[20][21] Године 1947,Бернардо Хоусај (за његово откриће улогехипофизе у метаболизму глукозе и изведених угљених хидрата) као иКарл иГерти Кори (за њихово откриће конверзије гликогена у глукозу) добили су Нобелову награду за физиологију и медицину.[22][23][24] Године 1970,Луис Лелуар је награђен Нобеловом нагадом за хемију за откриће из глукозе изведених шећерних нуклеотида у биосинтези угљених хидрата.[25]
Са својих шест атома угљеника, глукоза се класификује као хексоза, поткатегорија моносахарида.d-Глукоза је један од шеснаест стереоизомераалдохексознихстереоизомера.d-изомер,d-глукоза, такође позната каодекстроза, широко је заступљена у природи, докl-изомер,l-глукоза, није. Глукоза се може добитихидролизом угљених хидрата као што су млечни шећер (лактоза), тршчани шећер (сахароза),малтоза,целулоза,гликоген, итд. Обично се комерцијално производи од кукурузног скроба хидролизом путем упаравања под притиском уз контролисаниpH, чему следи даља ензиматска деполимеризација.[26] Невезана глукоза је један од главних састојакамеда. Све форме глукозе су безбојне и лако се растварају у води,сирћетној киселини, и неколико других растварача. Оне су веома малој мери растворне уметанолу иетанолу.
Глукоза је моносахарид са формулом C6H12O6 или H-(C=O)-(CHOH)5-H, чијих петхидроксилних (OH) група су распоређене на специфичан начин дуж њених шест-угљеника у ланцу. Глукоза је обично присутна у чврстој форми каомонохидрат са затворенимпиранским прстеном (декстроза хидрат). У воденом раствору, с друге стране, она је отвореног ланца у малој мери и присутна је претежно као α- или β-пираноза, који се делимично међусобно спајајумутаротацијом. Из водених раствора, могу се кристалисати три позната облика: α-глукопираноза, β-глукопираноза и β-глукопиранозни хидрат.[8] Глукоза је градивни блок дисахаридалактозе исахарозе (шећера из трске или репе),олигосахарида као што јерафиноза и полисахарида као што сускроб иамилопектин,гликоген илицелулоза. Температурастаклене транзиције глукозе је 31 °C, а Гордон-Тејлорова константа (експериментално одређена константа за предвиђање температуре гласне транзиције за различите масене фракције смеше две супстанце)[27] је 4,5.[28]
Глукоза може да постоји у облику равног ланца и прстена.
У својој непостојаној формиотвореног ланца, молекул глукозе има отворену (за разлику одцикличне) и неразгранату основу са шест атома угљеника, C-1 до C-6; где је C-1 деоалдехидне групе H(C=O)-, а сваки од осталих пет угљеника носи једну хидроксилну групу -OH. Преосталевезе угљеничне основе су задовољене атомимаводоника -H. Стога је глукозахексоза иалдоза, илиалдохексоза. Алдехидна група чини глукозуредукујућим шећером дајући јој позитивну реакцију саФелинговим реагенсом.
Сваки од четири угљеника C-2 до C-5 јестереоцентар, што значи да су његове четири везе повезане са четири различита супституента. (Угљеник C-2, на пример, повезан је са -(C=O)H, -OH, -H, и -(CHOH)4H.) Уd-глукози, ова четири дела морају да буду у специфичном тродимензионалном аранжману. Наиме, кад се приказује молекул уФишеровој пројекцији, хидроксили на C-2, C-4, и C-5 морају да буду с десне стране, док онај на C-3 мора да буде на левој страни.
Важно је напоменути да линеарни облик глукозе чини мање од 0,02% молекула глукозе у воденом раствору. Остатак је један од два циклична облика глукозе који настају када се хидроксилна група на угљенику 5 (C5) веже за алдехидни угљеник 1 (C1).
У растворима, форма глукозе са отвореним ланцом (било „D-” или „L-”) постоји у равнотежи са неколикоцикличних изомера, сваки садржи прстен угљеника затворен једним атомом кисеоника. Међутим, у воденом раствору, више од 99% молекула глукозе, у било ком тренутку, постоје каопиранозни облици. Форма отвореног ланца је ограничена на око 0,25%, афуранозни облици постоје у занемарљивим количинама. Изрази „глукоза” и „D-глукоза” се генерално користе за ове цикличне облике. Прстен настаје из форме отвореног ланца интрамолекуларномнуклеофилном адиционом реакцијом између алдехидне групе (на C-1) и било C-4 или C-5 хидроксилне групе, формирајућихемиацеталну везу, -C(OH)H-O-.
^Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”.Annual Reports in Computational Chemistry.4: 217—241.doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^абBoerio-Goates, Juliana (1991), „Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K”,J. Chem. Thermodynam.,23 (5): 403—09,Bibcode:1991JChTh..23..403B,doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4
^Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), „Heats of combustion of some amino-acids”,Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.),34: 1182—83
Ullmann Fred W. Schenck (2006).Glucose and Glucose-Containing Syrups in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2.
.jpg)
.jpg)
