Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Пређи на садржај
Википедија
Претрага

Алил

С Википедије, слободне енциклопедије
Структура алил групе.
Резонантна структура алил ањона

Алил група јесупституент са структурном формулом H2C=CH-CH2R, где је R остатак молекула. Она се састоји одметилена (-CH2-) везаног завинил групу (-CH=CH2).[1][2] Име је изведено из латинске речи забели лук,Allium sativum. Први алилни дериват је изолован из уља белог лука1844.[3][4] Термин алил се односи на мноштво једињења која су сродна са H2C=CH-CH2, нека од којих су у свакодневној употреби.

Номенклатура и везивање

[уреди |уреди извор]

Алил је широко кориштени термин у органској хемији.[5] Неспарени електрон је делокализован. Алилнирадикали,ањони, икатјони се често разматрају каоинтермедијери у реакцијама. Сви садрже три суседна sp2-хибридизована угљенична центра.

МО дијаграм пи-орбитала алила. Средња МО обележена са Ψ2 је једноструко заузета у алил радикалу. У алил катјону Ψ2 није заузета, док је у алил ањону двоструко заузета. Атоми водоника су изостављени на слици.

Алилна места

[уреди |уреди извор]

Место на засићеним атому угљеника се назива „алилна позиција“ или „алилно место“. Група везана за то место се понекад описује као „алилна“, нпр. CH2=CHCH2OH садржи алилнухидроксилну групу. АлилнеC-H везе су за око 15% слабије од обичних C-Х веза наsp3 угљеничним центрима, те су реактивније. Ова повећана реактивност омогућава лаку оксидацију алилних C-H центара при продукцијиацрилонитрила.

2CH3-CH=CH2 + 2NH3 + 3O2 → 2CH2=CH-C≡N + 6H2O

Бензилна и алилна група су сродне у погледу структуре, јачине везе, и реактивности. Друге реакције алилних једињења суалилна оксидација,Алдер-ен реакција иТсуји–Тростова реакција.

Пентадиенил

[уреди |уреди извор]

CH2 група која повезује две винил групе је двоструко алилна.Енергија дисоцијације C-H везе на двоструко алилном центру је око 10% нижа од енергије алилне C-H везе. Ослабљене C-H везе одражавају високу стабилност резултујућег пентадиенилног радикала. Једињења која садрже C=C-CH2-C=C везе, нпр. дериватилинолеинске киселине су склони аутоксидацији, која може да доведе до полимеризације или формирања семи чвртих материјала. Овај патерн реактивности је фундаментално сродан са формирањем филмова ланених уља, која су компонентеуљаних боја илакова.

Хомоалил

[уреди |уреди извор]

Термин хомоалилни се односи на позицију у угљеничном ланцу поред алилне позиције. У бут-3-енил хлориду CH2=CHCH2CH2Cl, hlorid zauzima homoalilnu poziciju.

Alilno, homoalilno i dvostruko alilno mesto su označeni crvenom bojom.

Reference

[уреди |уреди извор]
  1. ^Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001).Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press.ISBN 978-0-19-850346-0. 
  2. ^Morrison Robert Thornton; Boyd Robert Neilson (2006).Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall.ISBN 8120307658. 
  3. ^Theodor Wertheim (1844). „Untersuchung des Knoblauchöls”.Annalen der Chemie und Pharmacie.51 (3): 289.doi:10.1002/jlac.18440510302. 
  4. ^Block, Eric (2010).Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science. Royal Society of Chemistry.ISBN 978-0-85404-190-9. 
  5. ^Smith, Michael B.; March, Jerry (2007).Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience.ISBN 0-471-72091-7. 

Literatura

[уреди |уреди извор]
Државне
Остале
Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Alil&oldid=26726869
Категорије:
Сакривене категорије:

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp