De Sciglio bëri debutimin e tij si profesionist meMilanin në vitin 2011 pasi shpenzoi disa vite në akademi. Ai më pas u bë titullar i rregullt në formacion, duke luajtur në të dy krahët e mbrojtjes. Me Milanin, ai fitoi dySuperkupa Italie. Në vitin 2017, De Sciglio u transferua te Juventusi, duke fituar kampionatin dhe kupën në sezonin e tij të parë. Pas kësaj, ai fitoi edhe dy kampionate të tjera si dhe një superkupë.
De Sciglio lindi nëMilano dhe filloi të luante futboll si fëmijë në qendrën rekreative të famullisë Santa Chiara e San Francesco në komunën e Rozzanos.[1] Në vitin 2001, ai u bë pjesë e klubit amator lokal Cimiano.[2]
Në vitin 2002, De Sciglio u bë pjesë e akademisë së Milanit, me të cilën shpenzoi nëntë sezone.[3] Në vitin 2009, ai ishte pjesë e ekipit nën-19 që fitoiCoppa Italia Primavera, e cila ishte suksesi i parë i ekipit në këtë kompeticion pas 25 vitesh.[4]
De Sciglio u bë pjesë e ekipit të parë gjatë sezonit 2011–12, duke u vendosur në dispozicionin e trajneritMassimiliano Allegri.[5] Debutimi i tij si profesionist erdhi më 28 shtator 2011 në fitoren 2–0 kundërViktoria Plzeň në fazën e grupeve tëUEFA Ligës së Kampioneve.[5][6] Ai luajti ndeshjen e parë si titullar kundër të njëjtit ekip më 6 dhjetor; Milan barazoi 2–2.[5][7] Katër muaj më vonë, më 10 prill, De Sciglio bëri debutimin e tij nëSerie A duke luajtur si titullar në fitoren 1–0 kundërChievos.[5][8] Më 6 maj, ai luajti për herë të parë nëDerby della Madonnina kundërInterit,[9] duke zëvëndësuar të dëmtuarinDaniele Bonera në pjesën e parë me Milanin që u mposht 4–2.[10]
De Sciglio në aksion me Milanin.
De Sciglio mori fanellën me numrin 2 para nisjes së sezonit 2012–13, të cilën ai e quajti "shumë të rëndësishëm", pasi më parë është mbajtur nga futbollistë siMauro Tassotti dhe Cafu.[11] Ai e fitoi vendin e titullarit gjatë këtij sezoni, duke regjistruar 33 ndeshje dhe 3 asiste në të gjitha kompedicionet.[12]
De Sciglio pësoi disa dëmtime gjatë sezonit 2013–14, duke bërë që ai të luante vetëm 21 ndeshje në të gjitha kompedicionet.[13][14] Më 18 maj 2014, mori kartonin e kuq të të parë në karrierë në një ndeshje kundërSassuolos. Problemet e tij fizike vazhduan edhe gjatë sezonit 2014–15, ku ai luajti vetëm në 18 ndeshje. Ai gjithashtu u përball me konkurrencën eIgnazio Abates për një vend të formacionin titullar. Më 3 maj 2015, De Sciglio u përjashtua me karton të kuq në minutën e parë të ndeshjes kundërNapolit në transfertë, duke shkaktuar penallti pas një ndërhyrje të gabuar brënda zones.[15] Pavarësisht se penalltia u prit ngaDiego López, Milan u mposht 3–0.
De Sciglio e rifitoi vendin e titullarit në sezonin 2015–16 nën drejtimin e trajneritSiniša Mihajlović. Më 6 mars 2016, ai luajti ndeshjen e tij të 100të me klubin duke mbajtur shiritin e kapitenit në humbjen 2–0 kundër Sassuolos. Gjatë verës së vitit 2016, media raportoi se Milan refuzoi një ofertë 15 milion € të Napolit për kartonin e lojtarit.[16]
De Sciglio filloi të luante rregullisht si mbrojtës i majtë nën drejtimin e trajnerit të riVincenzo Montella. Më 23 dhjetor, ai fitoi Superkupën Italiane të dytë në karrierë pasi Milani mposhti 4–3 me penallti Juventusin; ai e nisi ndeshjen si titullar.[17]
Më 12 korrik 2017,Juventus pagoi 12 milion € për kartonin e De Sciglios, i cili firmosi një kontratë deri në vitin 2022.[18] Ai debutoi me klubin më 13 gusht në humbjen 3–2 kundërLazios në Superkupën Italiane, duke u aktivizuar si zëvëndësues.[19] Më 26 nëntor, De Sciglio shënoi golin e parë në karrierë në fitoren 3–0 kundërCrotones.[20] Pasi kishte pasur vështirësi të tregonte aftësitë e tij në sezonet e fundit te Milani për shkak të dëmtimeve,[21][22] De Sciglio u përmirësua ndjeshëm në sezonin e tij të parë nëTorino, duke fituar lëvdadat e medias për performancat e tij në mbrojtje.[23][24]
De Sciglio humbi pjesën e parë të sezonit 2018–19 pasi pësoi një dëmtim gjatë fazës para-sezonale.[25] Ai u rikthye në aksion më 27 tetor në suksesin 2–1 kundërEmpolit në kampionat.[26] Ai vazhdoi të vuante me dëmtimet edhe në sezonin e ardhshëm, duke zhvilluar vetëm 13 paraqitje në të gjitha kompedicionet.
Më 5 tetor 2020, De Sciglio u huazua te klubi francezLyon për një sezon.[27] Ai bëri debutimin e tij nëLigue 1 më 18 tetor në fitoren 3–2 në transfertë kundërStrasbourg, duke hyrë si zëvëndësues në minutën e 72të.[28] De Sciglio zhvilloi 33 paraqitje gjatë sezonit të tij të vetëm nëFrancë.
Ai u rikthye te Juventusi gjatë verës së vitit 2021, duke u bashkuar meMassimiliano Allegrin, ish trajnerin e tij te Milani.[29] Në sezonin e tij të parë pas rikthimit, De Sciglio nuk gjeti shumë hapësira në formacion, duke pasur edhe disa probleme fizike.[30] Megjjthatë, më 9 janar 2022, ai shënoi golin e dytë në karrierë në fitoren 4–3 kundërRomës në kampionat.[31]
Në maj 2023, De Sciglio iu nënshtrua një operacioni për të rindërtuar ligamentin e kryqëzuar të përparmë të gjurit të tij të djathtë.[32] Pas gati një viti jashtë, ai u rikthye në aksion më 30 mars 2024 duke luajtur si titullar në humbjen 1–0 kundër Lazios. Kjo ishte ndeshja e tij e vetme për sezonin 2023–24. Pas largimit të Allegrit dhe mbërritjes sëThiago Mottës, De Sciglio nuk u përzgjodh më në ekip.[33]
De Sciglio duke luajtur në ndeshjen kualifikuese të Euro 2016 kundër Azerbajxhanit, tetor 2015.
De Sciglio luajti tetë ndeshje meekipin nën-19,[34] përfshirë dy në kualifikueset e UEFA Kampionatit Evropian nën-19 2011.[35] Pas kësaj, ai luajti pesë ndeshje me ekipin nën-20.[34] Më 25 prill 2012, De Sciglio debutoi meekipin nën-21 në fitoren 4–1 në miqësoren kundërSkocisë, duke u aktivizuar si zëvëndësues në pjesën e dytë.[36][37] Ai më pas luajti edhe katër ndeshje të tjera me këtë grupmoshë, të gjitha në vitin 2012.[34]
Në gusht 2012, De Sciglio u thirr për herë të parë nëkombëtaren e parë nga trajneriCesare Prandelli për ndeshjen miqësore kundërAnglisë.[38] Megjithatë, ai nuk luajti në këtë ndeshje të cilën Italia e humbi 2–1.[39] Debutimi i tij erdhi më 21 mars 2013 në barazimin 2–2 kundërBrazilit në një tjetër ndeshje miqësore.[40][41]
GjatëFIFA Kupës së Konfederatave 2013, De Sciglio luajti në katër nga pesë ndeshjet e Italisë. Ekipi fitoi medaljen e bronzit pasi mposhtiUruguajin 3–2 me penallti; De Sciglio gaboi në penalltinë e tij.[42]
Në maj 2014, De Sciglio ishte një nga 23 lojtarët e thirrur nga Prandelli për të luajtur nëFIFA Kupën e Botës 2014 nëBrazil. Debutimi i tij në turnament erdhi në humbjen 1–0 kundër Uruguajit në ndeshjen e fundit të grupit, duke i shkaktuar Italisë një eliminim të hershëm nga turnamenti.[43][44]
Më 31 maj 2016, De Sciglio u emërua në listën me 23 lojtarë nga trajneriAntonio Conte përUEFA Euro 2016.[45] Ai luajti ndeshjen e parë në këtë kompeticion në ndeshjen e fundit të Italisë në grup kundërRepublikës së Irlandës. Ai u dallua për performancën e tij në këtë ndeshje si dhe në fitoren 2–0 kundërSpanjës në raundin e 16-tave.[46][47][48]
Më 3 korrik, ai luajti si titullar në ndeshjen çerek-finale kundërGjermanisë; pasi koha e rregullt dhe shtesa u mbyllën në barazim 1–1, Italia u eliminua 6–5 me penallti, me De Sciglion i cili këtë herë e shënoi penalltinë e tij.[49]
De Sciglio në aksion në një ndeshje miqësore kundër Real Madridit.
De Sciglio është një mbrojtës i cili zakonisht luan në krahun e djathtë por mund të zhvendoset edhe në majtë, kjo falë aftësisë së tij për të luajtur me të dyja këmbët.[5][50] Në disa raste të rralla, ai është aktivizuar simesfushor[51] dhe siqëndër-mbrojtës, një pozicion të cilën ai e ka luajtur kur ishte pjesë e akademisë së Milanit.[5][50][52] Ish lojtari i Milanit,Alberigo Evani, i cili ishte trajneri i tij në sezonin 2007–08,[3] e përshkroi De Sciglion si një "lojtar të shkathët, të shpejtë dhe me teknikë."[53]
Performancat e tij të mira si dhe forma e mirë që shfaqi në fillimet e karrierës bëri që media ta krahasonte De Sciglion si dheDavide Santon, një tjetër mbrojtës krahu i talentuar, me legjendënPaolo Maldini, duke i cilësuar si pasuesit e tij.[54] De Sciglio gjithashtu është krahasuar me ish mbrojtësin e djathtë të Milanit,Mauro Tassotti,[55] i cili vetë deklaroi se De Sciglio i kujtonte veten falë atleticizmit dhe staminës.[56]
De Sciglio gjithashtu është vlerësuar nga trajnerët e tij për pjekurinë, qetësinë si dhe aftësitë në mbrojtje.[57] Në mbrojtje, ai është dalluar për vendimarrjen e saktë në kryerjen e ndërhyrjeve, pozicionimin si dhe inteligjencën taktike.[21][22] Pavarësisht aftësive si futbollist, karriera e De Sciglios është kushtëzuar në disa raste nga dëmtime të rënda, të cilat e kanë mbajtur jashtë fushe për periudha të gjata.[58]
