Movatterモバイル変換


[0]ホーム

URL:


Hopp til hovedinnholdet
Storenorskeleksikon

alkyner

alkyner
Molekylmodell av etyn, et alkyn. Grå kuler står for karbonatomer. Hvite kuler står for hydrogenatomer. Strekene står forkjemiske bindinger.
alkyner
Lisens:CC BY SA 3.0

Alkyner er en typeorganiske forbindelser som kun inneholdergrunnstoffenekarbon oghydrogen. De tilhører dermed kategorienhydrokarboner. Alkyner kjennetegnes ved at det inngår entrippelbinding i molekylet.

Faktaboks

Uttale

alkyner

Også kjent som

acetylenhydrokarboner

Struktur og egenskaper

Alkyner ermolekyler som består av karbonkjeder. Disse kan ha grener eller ikke, de kan også væresykliske, om karbonringen har 8 karbonatomer eller flere.

Den generellekjemiske formelen til et alkyn er CnH2n–2. Det vil si at for hvert karbonatom er det dobbelt så mange hydrogenatomer, trukket fra to. Hvis alkynet for eksempel har fire karbonatomer, inneholder det (2×4)−2, det vil si 6, hydrogenatomer.

Det alkynet med færrest karboner eracetylen, som har formelen C2H2, som også kan skrives CH≡CH for å vise at det er en trippelbinding.

Noen andre enkle alkyner er

  • prop-1-yn, C3H4
  • but-1-yn, C4H6
  • but-2-yn, C4H6
  • 2-metylpropyn, (CH3)2CCH

Felles for alle alkyner er at én eller flere av bindingene mellom karboner i kjeden er entrippelbinding. Alkyner er dermedumettede forbindelser. Alkyner er reaktive, fordi de kan bryte opp trippelbindingen og føye til andre atomer. Dette kalles enaddisjonsreaksjon.

Eksempel på en addisjonsreaksjon

Her beskrives enkjemisk reaksjon mellom but-1-yn ogbrom (Br2). Trippelbindingen (≡) brytes til en dobbeltbinding (=), og et bromatom blir plassert på hver side, slik at det blir dannet et dibromalken. Dette kan adderes videre ved å føye til mer brom, og det blir et tetrabromalkan. Dette er eksempler på addisjonsreaksjoner. De overnevnte reaksjonene er vist med reaksjonslikningene

CH3CH2C≡CH (but-1-yn) + Br2 (brom) → CH3CH2CBr=CBrH ((E)-1,2-dibrombut-1-en)

CH3CH2CBr=CBrH ((E)-1,2-dibrombut-1-en) ) + Br2 (brom) → CH3CH2CBr2–CBr2H (1,1,2,2-tetrabrombutan)

Navnsetting

Alkynene navngis etterIUPAC-systemet, som innebærer at molekylet får navn etter antallet karbonatomer i hovedkjeden og får endelsen –yn. Unntaket er det minste alkynet, acetylen, CH≡CH.

Antallet karbon angis ved å bruke følgendeprefikser:

  • met-
  • et-
  • prop-
  • but-
  • pent-
  • heks-

og så videre.

Dersom alkynet inneholder mer enn én trippelbinding, vil endelsen inneholde etaffiks som angir hvor mange trippelbindinger alkynet inneholder. Eksempelvis vilbutyn få navnetbutadiyn dersombutan får en ekstra trippelbinding. I tillegg må trippelbindingen nummereres etter hvilket karbonatom den begynner på.

Affiksene er som følger:

og så videre.

En kan også si at alkynene navngis etter tilsvarendealkan med samme struktur ved at endelsen -an byttes ut med -yn. På den måten vil for eksempel prop-1-yn (CH3C≡CH) være avledet frapropan (CH3CH2CH3).

Navneeksempler på alkyner med én dobbeltbinding:

  • acetylen (formelt IUPAC-navn, ikke etyn)
  • prop-1-yn
  • but-2-yn

Navneeksempler på alkener med to eller tre dobbeltbindinger:

  • buta-1,3-diyn
  • heksa-1,3,5-triyn

Isomere alkyner

Alkynenes molekyler kan bestå av uforgrenede karbonkjeder, men de kan også være sterkt forgrenede. Dette gjør at det finnes et stort antallisomere alkyner som til dels kan være vanskelige å separere fra hverandre.

Fremstilling

Alkyner kan fremstilles ved en fjerning av HX (ethydrogenhalid) fra etalkylhalid. Et 1,2-dihaloalkan med tilstrekkelig mengde sterkbase til stede, for eksempel KOH eller NaNH2 gir eliminasjon av HX og dannelsen av et alkyn.

Eksempel på fremstilling av et alkyn.
Eksempel på fremstilling av et alkyn.
Av/Mcmurry, J. (2011). Organic chemistry (8th international edition).
Lisens:CC BY SA 3.0

Les mer i Store norske leksikon

Skrevet av:
Artikkelen inneholder tekst fra:
Sist oppdatert:
,se alle endringer
begrenset gjenbruk.
Vil du sitere denne artikkelen? Kopier denne teksten og lim den inn i litteraturlisten din: Tangen, Henrik; Store norske leksikon (2005-2007):alkyner iStore norske leksikon på snl.no. Hentet fra https://snl.no/alkyner

Bidra

Kommentarer (1)

skrevTor-Ivar Krogsæter

Det er ikkje umiddelbart klårt om «met-, et-, prop-, but-» er forbindingar med x trippelbindingar, eller om desse står for éin–fire bindingar, eller om det står for kva karbonatom ho byrjar på (dette er det eg trur er meint). Avsnittet kan med fordel skrivast noko om, og lista kan nummererast.

Kommentarer til artikkelen blir synlig for alle. Ikke skriv inn sensitive opplysninger, for eksempel helseopplysninger. Fagansvarlig eller redaktør svarer når de kan. Det kan ta tid før du får svar.

Du må være logget inn for å kommentere.

eller registrer deg

Fagansvarlig forOrganisk kjemi

Einar Uggerud
Professor i kjemi, Universitetet i Oslo
Universitetet i Oslo
er en av institusjonene som står bak Store norske leksikon.

[8]ページ先頭

©2009-2025 Movatter.jp