Anderson bidro selv til en rekke mytedannelser om sin ungdom og begynnelse som forfatter. Han var industriarbeider noen år iChicago, deltok så vidt i denspansk-amerikanske krigen, men kom siden tilbake til Chicago, som da var sentrum for en litterær oppblomstring med forfattere somCarl Sandburg,Floyd Dell ogTheodore Dreiser. Oppmuntret av disse utgav AndersonromanenWindy McPherson's Son (1916).

Han vakte først oppmerksomhet medWinesburg, Ohio (1919; norsk oversettelse 1965), en samlingnoveller om menneskeskjebner og forkvaklede sinn i en småby iMidtvesten. Andre sentrale arbeider erPoor White (1920), om hvordan maskinen ødelegger livet i en liten by, ogDark Laughter (1925, norsk oversettelseMørk latter i 1929), der de svartes angivelige frigjorthet, deres sang og latter, stilles opp mot de hvites åndelige sterilitet. Disse bøkene og noen noveller,The Egg, The Man Who Became a Woman, I Want to Know Why, og den mesterligeDeath in the Woods, er det beste i Andersons produksjon.

Anderson skrev ogsådikt og redigerte to lokalaviser. I sitt grunnsyn var hannaturalist, men menneskenaturen med dens instinkter og drifter hadde for ham noemystisk, nesten religiøst ved seg. Hans personer er som oftest hjelpeløse og kontaktløse mennesker, ute av stand til å ta seg frem i det moderne samfunn eller bryte ut av småbyens konvensjoner. For Anderson var kjønnslivet en viktig vei til frigjøring. Etter etParis-opphold i 1921 ble han sterkt påvirket avGertrude Stein. Selv øvde han stor innflytelse påErnest Hemingway,Thomas Wolfe,John Steinbeck ogWilliam Saroyan.

• Many Marriages (1923)
• Beyond Desire (1932)
• Kit Brandon (1936)
• A Story-Teller's Story (1924) ogTar, a Midwest Childhood (1926) erselvbiografiske.

• USAs litteratur
• USAs historie

• Andersons bøker i Open Library
• Andersons bøker i Project Gutenberg
• Andersons bøker som lydbøker i LibriVox
• Anderson på norsk: bøker i Nasjonalbiblioteket

• Howe, Irving:Sherwood Anderson, 1951.Les den i Open Library