De få detaljene om Chancellors tidlige liv finnes hovedsakelig i publikasjonenThe Principal Navigations, Voiages, Traffiques and Discoueries of the English Nation, bind I fra 1599. Der harRichard Hakluyt samlet beretninger og rapporter angående tidlige reiser fra England til fjernere land. Her står det at Chancellor ble oppfostret av Henry Sidney, som var en kamerat av prins Edward, senerekong Edward VI. Sidney ble Lord Deputy avIrland i 1565. Det skal ha vært Sidney som anbefalte Chancellor til handelsmennene som finansierte reisen i 1553. På denne tiden skal Chancellor ha hatt to små sønner.

Chancellor fikk erfaring inavigasjon blant annet på en reise i 1550 tilMiddelhavet med kaptein Roger Bodenham på barkenAucher. I desember 1551 ble The Company of Merchant Adventurers dannet, og i 1555 fikk selskapet kongelig charter og endret navnet til The Muscovy Company. OppdagelsesreisendeSebastiano Caboto ble hovedrådgiver for selskapet, og Chancellor ble en av de tolv rådgiverne. Han fikk derved god anledning til å lære mer om navigasjon og reiser til fjerne land av en ekspert. Planer ble lagt for en større reise nordøstover for oppdagelser og handelsforbindelser.

Ekspedisjonen ble ledet av Sir Hugh Willoughby med skipetBona Esperanza. I tillegg var Richard Chancellor nestkommanderende medEdward Bonaventure,og et tredje skip var også med,Bona Confidentia, med kaptein Cornelius Durfoorth. Ekspedisjonen dro fra London 10. mai 1553. Hovedmålet var å finne en vei til det rike handelsområdet kaltCathay (nå Kina). Skipene hadde forsyninger for 18 måneder, men det viste seg kort etter starten at en del var fordervet og at vinfatene lakk.

Ekspedisjonen tilbrakte de to siste ukene i juli i nærheten avLofoten. En storm tidlig i august delte flåten, og Chancellor så ikke de to andre skipene igjen. De to eneste navigasjonskyndige på ekspedisjonen var Chancellor og hans skipsfører Stephen Borough, men Willoughby dro allikevel videre østover med de to skipene nesten tilNovaja Semlja. Der snudde de og startet hjemover, men måtte lande påKola-kysten øst forMurmansk fordiBona Confidentia var blitt lekk. Alle de cirka 66 mennene døde under overvintringen der.

Chancellor ventet i syv dager iVardø før han bestemte seg for å fortsette med den opprinnelige planen. Han seilte videre tilKvitsjøen, og skipet overvintret i munningen avSevernaja Dvina (Nordre Dvinaelven), nær der byenArkhangelsk er i dag. Der traff Chancellor den lokale guvernøren, og han ble invitert til å reise landeveien tilMoskva for å møtetsar Ivan IV. Tsaren ga ham tillatelse til å åpne handel med landet, og Chancellor returnerte til sitt skip våren 1554 og seilte tilbake til England. Han er kreditert med «oppdagelsen» av den arktiske ruten til Russland gjennom Kvitsjøen.

Chancellors interessante beretning om reisen inkluderte en lang og detaljert beskrivelse av landet Russland, som var lite kjent fra før. Den ble offentliggjort i HakluytsPrincipal Navigations, og den førte som nevnt til opprettelsen av The Muscovy Company.

Sommeren 1555 ble Chancellor sendt av Muscovy Company på en ny ferd til Kvitsjøen og Moskva. Sammen med andre fra selskapet ble han igjen mottatt av tsaren, og selskapet fikk nye handelsprivilegier. SkipetEdward Bonaventure returnerte til England før vinteren sammen med skipetPhilip and Mary som hadde gjort handel i Vardø i mellomtiden. Chancellor og selskapets menn ble igjen og overvintret i Russland.

I mellomtiden var skipene og restene av Willoughbys ekspedisjon fra året før blitt funnet. DaEdward Bonaventure returnerte i 1556 for blant annet å hente Chancellor, ble også Willoughbys to skip tatt med tilbake til England. Osep Nepea, den første ambassadør fra Russland til England, ble også med sammen med sin kone, og skipene til sammen hadde med mange andre russiske passasjerer og store verdier i handelsvarer.

Reisen ble en katastrofe. I dårlig vær havarerteBona Confidentia og gikk ned ved Norges kyst ogBona Esperanza forsvant.Edward Bonaventure havarerte 10. november utenfor Pitsligo på kysten av Aberdeenshire iSkottland. Chancellor sørget for at ambassadøren ble reddet, men han selv og mange andre omkom. Det var barePhilip and Mary som kom seg helt hjem.

• Nordøstpassasjen

• Holland, Clive ((1994):Arctic Exploration and Development c. 500 b.c. to 1915, Garland Publishing Inc.

• Richard Chancellor i Encyclopedia Arctica