Olaf Bull debuterte i 1909 påGyldendal med samlingenDigte og vakte straks sterk oppsikt. Samlingen spenner fra forelskelsesdikt somTil dig til desillusjonsdikt somStenen. Bull fikk strålende kritikk av toneangivende kritikere somNils Kjær ogCarl Nærup. Også i Danmark ble han anmeldt med stor begeistring, av kritikere somJohannes V. Jensen og Christian Rimestad.

Bull skriver i tradisjonen etter den franskesymbolistiske dikterenPaul Verlaine, som hadde stor innflytelse på norsk og dansk lyrikk fra slutten av 1800-tallet. Der modernistisk lyrikk vanligvis fokuserer på oppløsing av de tradisjonelle formene medrim ogmetrisk rytme, er Verlaines tidlig-modernistiske lyrikk tvert imot preget av at man går lengre enn den tradisjonelle lyrikken i å dyrke de tradisjonelle formene. Rimene og den lydlige velklangen får en så dominerende plass at de nesten fortrenger innholdet.

Den sentrale tematikken i Bulls dikteriske univers er forholdet mellom øyeblikket og evigheten. Det synes for eksempel i debutsamlingens mest kjente dikt, «Fra Mezzaninvinduet». Øyeblikket der de to elskende står sammen foran vinduet, kontrasteres med sollysets evighet. Poenget er at mennesket ikke kan oppnå evigheten, verken i livet eller gjennom kunsten. Det er denne håpløsheten i forhold til det evige liv som gjør Bulls dikt modernistiske.

I 1910 møtte Bull Thora Bakkerud fraVang iHedmark. De to flyttet sammen og slo seg samme høst ned påVesterbro i København, der de bodde i de neste to årene. Mens han bodde i København, ble Bull en del av den sagnomsuste kunstnerkretsen på restauranten Bernina, der både danske og norske diktere og malere holdt hus.

I 1913 utgav Bull sin diktsamling nummer to,Nye Digte. Her finnes bydikt som «Pilestrædet» og erkjennelsesdikt som «Sneen». Andre kjente dikt fra samlingen er det medlidende «Elvira» og det fantasieggende «Gobelin». Igjen fikk Bull strålende anmeldelser og ble sammenlignet både medHenrik Wergeland ogCharles Baudelaire.Carl Nærup berømmet ham for hans «guddommelige renhet», mens Nils Kjær skrev om «dikterens farlige livslyst».

Året etter utkom Bulls første og eneste roman,kriminalfortellingenMit navn er Knoph. Sannsynligvis ble den skrevet allerede i 1909. Boken ble først trykt somføljetong i magasinetHver 8. Dag i løpet av sesongen 1913/1914 og ble så utgitt samlet av Narvesens Kioskkompani i serien Kioskernes 50-øres Bibliotek. Den ble også utgitt i Danmark og Sverige (med tittelenHerr Sahles Hemlighet under pseudonymet Olaf Breda). I norske kriminallitterære historier er boken i senere år blitt berømmet både som velkomponert og nyskapende. Bull begynte også på en roman nummer to om politietterforskeren Hans Bleng, men den ble aldri fullført.

Underførste verdenskrig skrev Olaf Bull diktet «Sommerens forlis», direkte inspirert av krigshandlingene. Det ble inkludert i samlingenDigte og noveller (1916). Bokens to noveller, «Barnet» og «I mørke», er Bulls eneste forsøk i sjangeren.

Krigsårene var ellers en lite produktiv tid. Bull ble skilt og gift på ny i 1915, og han reiste en del utenlands sammen med sin nye kone, skuespilleren Trine Gløersen. I den hjemlige, politiske striden var han kritisk tilTysklands rolle i verdenskrigen. I mars 1918 skrev han diktet «Pladsen i solen», om tyskernes såkalte marsoffensiv motFrankrike. Dette var det eneste nye diktet i en utgave avSamlede dikt, som utkom 1919.

Sammen medHelge Krog utga han skuespilletKjærlighetens farce (1919).

I 1923 reiste Bull på oppdrag forTidens Tegn i Europa. Sammen med tegneren Henrik Lund laget han stort anlagte portretter av forfatterenH. G. Wells, økonomenPhilip Henry Kerr, politikerenBenito Mussolini og skuespillerenEleonora Duse. Særlig de to siste var spenstige. Bull var like kritisk overfor den italienske fascistlederen som han var beundrende overfor stjerneskuespilleren.

Sommeren 1924 traff Olaf Bull kvinnen som skulle bli hans kone nummer tre, den franskkanadiske Suzanne Dain. Samme høst utgav han sin første diktsamling på åtte år,Stjernene. Kritikerne, blant demNordahl Grieg ogRonald Fangen, var over seg av begeistring. I Danmark kalte den ungeTom Kristensen Olaf Bull for den sanneste kjærlighetsdikter i Norden.

UniversitetskantatenIgnis ardens (1929), trykt i diktsamlingen av samme navn i 1932, ogprologenOslo-hus (1931) til Rådhusets grunnsteinsnedleggelse er også sublime uttrykk for Bulls kunst. En utgaveSamlede digte (med innledning avGunnar Reiss-Andersen) utkom 1934, flere senere opplag. Med sin fullkomne form og sin suverene forening avpoesi og erkjennelse øvde Bull en avgjørende innflytelse på samtidig og senere norsk lyrikk. SamlingeneEkko og regnbue (1987) ogIld og skygger (1992), utgitt ved Frans Lasson, rommer tidligere upubliserteaforismer, notater ogbrev.

Økonomiske problemer kombinert med et heftig forhold tilalkohol satte et sterkt preg på Olaf Bulls liv. Helt fra ungdomstiden var han på en stadig tiggerferd til aviser, forlag, venner ogmesener for å overleve fra dag til dag. Han utviklet også tydelige depressive trekk. Vinteren 1925 forsøkte han å ta livet av seg. Han ble reddet av Suzanne Dain, som han giftet seg med samme sommer. De to flyttet til Frankrike og bosatte seg i Paris, der intellektuelle,bohemer og turister fra hele verden var samlet i siste halvdel av 1920-årene. På Montparnasse traff Olaf Bull både norske og kjente utenlandske kunstnere, blant demErnest Hemingway ogJames Joyce. I en periode var han Joyces norsklærer, og han figurerer under navnet «Olaph the Oxman» i Joyces romanFinnegans Wake (1939).

1927 kom diktsamlingenMetope, der titteldiktet er Olaf Bulls mest kjente dikt, et kjærlighetsdikt som reflekterer over forgjengelighet og skjebne på en mesterlig måte:

Enmetope er en del av utsmykningen påsøyler fraden greske antikken. Bull bruker denne varige kunsten sommetafor for diktet. Gjennom diktet som skildrer hans kjæreste, skal hun gis like varig liv som de antikke søylene. Men han merker at hun er lei seg. Hun svarer: «Jeg tænker paa kvelder som denne, jeg ikke faar lov til at leve». Kunsten kan ikke frelse mennesket fra forgjengeligheten. Og denne håpløsheten i forhold til tida og evigheten gjør diktet modernistisk.

Allerede året etter var han tilbake medDe hundrede år, et historisk/lyrisk epos om norsk kulturliv fra Wergeland til Bjørnson. Høsten 1928 skrev han diktet «Ignis Ardens», en kantate til universitetets doktorpromosjonsfest. DiktsamlingenOinos og Eros kom i 1930. Hans siste diktsamling bleIgnis Ardens (1932). Den inkluderer «Oslo-hus», en stor prolog som ble skrevet til nedleggelsen av grunnstenen forOslos nye rådhus i 1930.