Teikoplanin

Klinični podatki
Blagovne znamke	Targocid
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Nosečnostna kategorija	AU: B3
Način uporabe	intravensko,intramuskularno
Oznaka ATC	J01XA02 (WHO)
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) UK: Rp (Le na recept)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	90 % (po intramuskularnem dajanju)
Vezava na beljakovine	90 do 95 %
Presnova	Nil
Razpolovni čas	70 do 100 h
Izločanje	skoziledvice (97 % v nespremenjeni obliki)
Identifikatorji
IUPAC ime ristomicin A 34-O-[2-(acetilamino)-2-deoxy-.beta.-D-glukopiranozil]-22,31-dikloro-7-demetil-64-O-demetil-19-deoksi-56-O-[2-deoksi-2-[(8-metil-1-oksononil)amino]-.beta.-D-glukopiranozil]-42-O-.alfa.-D-manopiranozil-
Številka CAS	61036-62-2
PubChemCID	16129712
DrugBank	DB06149
ChemSpider	16736197
UNII	4U3D3YY81M
KEGG	D02142
ChEMBL	ChEMBL415428
NIAID ChemDB	[1]
CompTox Dashboard(EPA)	DTXSID4048642
Kemični in fizikalni podatki
Formula	spremenljiva
Mol. masa	1564,3 do 1907,7 g/mol
InChI InChI=1S/C89H99Cl2N9O33/c1-34(2)9-7-5-4-6-8-10-61(109)95-69-75(114)72(111)59(32-102)130-88(69)133-79-56-26-41-27-57(79)127-53-18-14-39(24-48(53)91)78(132-87-68(93-35(3)104)74(113)71(110)58(31-101)129-87)70-85(122)99-67(86(123)124)46-29-43(106)30-55(128-89-77(116)76(115)73(112)60(33-103)131-89)62(46)45-23-38(13-15-50(45)107)64(82(119)100-70)97-84(121)66(41)98-83(120)65-40-21-42(105)28-44(22-40)125-54-25-37(12-16-51(54)108)63(92)81(118)94-49(80(117)96-65)20-36-11-17-52(126-56)47(90)19-36/h11-19,21-30,34,49,58-60,63-78,87-89,101-103,105-108,110-116H,4-10,20,31-33,92H2,1-3H3,(H,93,104)(H,94,118)(H,95,109)(H,96,117)(H,97,121)(H,98,120)(H,99,122)(H,100,119)(H,123,124)/t49-,58-,59-,60-,63+,64-,65+,66-,67-,68-,69-,70+,71-,72-,73-,74-,75-,76+,77+,78-,87+,88+,89+/m1/s1 Key:FHBQKTSCJKPYIO-OXIGXJDJSA-N

Teikoplanín jeglikopeptidni antibiotik, zaviralec sintezebakterijske celične stene, ki učinkuje nagrampozitivne bakterije. Njegovo predpisovanje je omejeno, ker je učinkovit tudi proti okužbam zMRSA.^[1] Na tržišču je pod zaščitenim imenomTargocit.^[2]

Teikoplanin se uporablja intravensko (z dajanjem vžilo dovodnico) za zdravljenje naslednjihokužb:^[3]

• zapletene okužbekože inmehkih tkiv,
• okužbekosti insklepov,
• bolnišnične pljučnice,
• zunajbolnišnične pljučnice,
• zapletene okužbesečil,
• infekcijski endokarditis,
• peritonitis, povezan s kontinuirano ambulantnoperitonealno dializo,
• bakteriemija, ki se pojavi zaradi katere od zgoraj navedenih okužb,

Uporablja tudi kotperoralna raztopina, in sicer kot alternativno zdravljenjedriske inkolitisa, ki ju povzroča bakterijaClostridium difficile.^[3] V raziskavah je namreč izkazal pri tej indikaciji podobno učinkovitost kotvankomicin.^[4]

Teikoplanin je pravzaprav mešanica več sestavin, in sicer petih poglavitnih (poimenovaneteikoplanin A₂-1 doA₂-5) ter štirih v manjših deležih (poimenovaneteikoplanin R_S-1 doteikoplanin R_S-4).^[5] Za vse je v njihovi kemijski zgradbi skupno makrocikličnoglikopeptidno ogrodje (poimenovanoteikoplanin A₃-1), na katero je pripeta veriga ogljikovih hidratov (manoza,N-acetilglukozamin inβ-D-glukozamin) — razlikujejo se le v dolžini in konformaciji stranske verige.

Spodnja slika prikazuje zgradbo ogrodne večobročne glikopeptidne strukture ter ogljikohidratnih stranskih verig pri petih poglavitnih učinkovin teikoplanina.

• Glikopeptidni antibiotiki