![]() | |
![]() | |
Imena | |
---|---|
IUPAC ime 2,5-anhidro-1,4,6-trideoksi-6-(trimetilamonio)-D-ribo-heksitol | |
Druga imena L-(+)-muskarin, (2S,4R,5S)-(4-hidroksi-5-metil-tetrahidrofuran-2-ilmetil)-trimetil-amonij | |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol) | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.541 |
PubChemCID | |
CompTox Dashboard(EPA) | |
| |
| |
Lastnosti | |
C9H20NO2+ | |
Molska masa | 174,26 g/mol |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material vstandardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
Sklici infopolja | |
Muskarín je toksičnialkaloid, ki je v nekaterihgobah (npr. vrdeči mušnici) in deluje kotagonist namuskarinskih receptorjih vvegetativnem inosrednjem živčevju.[1]
Muskarin po vezavi na muskarinske receptorje oponaša delovanježivčnega prenašalcaacetilholina. Obstaja 5 podtipov muskarinskih receptorjev, M1 do M5, in v večinitkiv je izraženih hkrati več podtipov. Podtipa M2 and M3 posredujeta muskarinske odgovore v obkrajnem avtonomnem živčevju, M1 in M4 pa sta najbolj razširjena vmožganih inavtonomnih ganglijih.M1, M3 in M5 spodbudita prekobeljakovine Ghidrolizofosfatidilinozitola in sprostitev znotrajceličnegakalcija, M2 in M4 pa preko beljakovine G zavirata encimadenilil-ciklazo, s čimer se zmanjša znotrajcelična koncentracijacAMP.Večina muskarinskih agonistov ni selektivna za določene podtipe receptorjev.[2]
Le malo je raziskav opresnovi muskarina v človeškem telesu, nakazujejo pa, da se ne presnovi. Muskarin se ne presnavlja z encimomacetilholinesterazo, kar bi lahko tudi pojasnilo njegovo toksičnost. Je dobro topen v vodi in se najverjetneje iz krvi očisti skoziledvice ssečem.[3]
Zastrupitev z muskarinom je podobna zastrupitvam zorganofosfatnimiinsekticidi in povzroči t. i. muskarinski sindrom. Pojavi se lahko na primer prizastrupitvah z gobami skupinerazcepljenk (lat.Inocybe) inlivk (lat.Clitocybe), ki vsebujejo muskarin. Le-ta spodbuja postgangljiske holinergične nevrone in povzroči ustrezno klinično sliko. Simptomi se pojavijo 30 minut do 2 uri po zaužitju gob. Značilni so povišanamišični tonus in motilitetaprebavil insečil,bradikardija, zoženezenice,znojenje inslinjenje.Toksični odmerek muskarina pri ljudeh je zelo visok in smrt zaradi zaužitja gob je zelo redka. Naravniprotistrup je atropin, ki se kompetitivno z muskarinom veže na receptorje. Daje se intravensko ali intramuskularno (v mišico) in po dajanju simptomi hitro izzvenijo. V hujših primerih so potrebnimonitorizacija, dajanjekisika in vstavitev katetra za merjenje centralnegavenskega tlaka. Poleg tega seizpira želodec in dajoaktivno oglje terodvajalo.[4]