Metionin (okrajšanoMet aliM; kodira ga kodon AUG) je α-amino kislina, ki se uporablja vbiosinteziproteinov. Vsebuje α-amino skupino (ki je v bioloških pogojih vprotonirani obliki −NH3+), an α-karboksilno kislinsko skupino (ki je v bioloških pogojih v deprotonirani obliki −COO−), in pa S-metiltioetersko stransko verigo, ki jo razvršča mednepolarne,alifatske amino kisline. Metikonin je za ljudiesencialna aminokislina, kar pomeni, da je naša presnova ne more sintetizirati - zanjo smo odvisni od prehrane. Metionin je kodiran kot AUG, kar je koda zazačetni kodon, začetek genetske kode za protein; tako je tudi prva aminokislina v nastajajočempolipeptidu med prevajanjeminformacijske RNK (mRNA).[3]
Skupaj scisteinom predstavlja metionin ena od obeh proteinogenskih aminokislin, ki vsebujetažveplo. Razen v redkih izjemah, kjer deluje kot redoks čutilo (npr.[4]), metioninski residui nimajo katalitične vloge.[5] To je v nasprotju z rezidui cisteina, kjer igra tiol skupina katalitično vlogo v številnih proteinih. Tioeter pa s svojim stabilizirajočo S/π interakcijo med atomom žvepla v stranski verigi in aromatskimi amino kislinami igra vlogo v eni tretjini poznanih proteinskih struktur. Da je ta vloga manj pomembna, je videti iz dejstva, da zamenjava metionina znorlevcinom, amino kislino z ravno ogljikovodikovo stransko verigo brez tioetra, nima kakega občutnega učinka.[6] Domnevno je v zgodnjih različicah genetske kode bil prisoten norlevcin, vendar ga je metionin iz končne različice genetskega koda izrinil, ker se uporablja v kofaktorjuS-adenozil metioninu (SAM).[7] Ta situacija ni enkratna, lahko da je do nje prišlo tudi pri ornitinu in argininu.[8]
Metionin je ena od samo dveh aminokislin, ki ju kodira en samkodon (AUG, druga aminokislina te vrste jetriptofan s kodonom UGG). Gledano z razvojnega vidika drugi kodoni vrste AU? kodirajoizolevcin, ki je ravno tako hidrofobna amino kislina. V genomu mitohondrijev je pri več organizmih, kot so med drugimmetazoa inkvasovke, metionin kodiran tudi z AUA. V standardnem genetskem kodu AUA kodira izolevcin, ustrezna tRNA (ileX vEscherichia coli) pri tem uporablja neobičajno bazolizidin (bakterije) ali agmatin (arheje) , da lahko kodon razlikuje od AUG.[9][10]
Kodon AUG za metionin je tudi najbolj pogost začetni kodon. "Start" kodon je sporočilo zaribozom, da začne s prevajanjem informacijske RNK. Zaradi tega je prievkariontih inarheah pogosto na N-terminalu proteinske verige najti metionin. Pribakterijah se kot začetna aminokislina uporablja izpeljanka N-formilmetionin.
Visoke vsebnosti metionina je najti v jajcih, sezamovem semu, brazilskih oreščkih, ribah, mesu in nekaterih drugih rastlinskihsemenih; metionin najdemo tudi v žitnih zrnih. Večina sadja in zelenjave ga vsebuje zelo malo. Tudi večina stročnic ima malo metionina. Vendar pa je kombinacija metionina in cisteina skrbi za popolnost proteina..[11] Včasih se hrani za živali dodaja racemični metionin.[12]
Izguba metionina je bilo povezana s senilnim staranjem las. Pomanjkanje metionina vodi do kopičenja vodikovega peroksida v lasnih mešičkov, zmanjšane učinkovitosti tirozinaze in postopnega razbarvanja las.[13] Metionin je intermediat v biosintezicisteina,karnitina,tavrina,lecitina, fosfatidilholina in drugih fosfolipidov. Nepravilna pretvorba metionina lahko vodi doateroskleroze.[14]
↑Bigelow, D. J.; Squier, T. C. (2005). »Redox modulation of cellular signaling and metabolism through reversible oxidation of methionine sensors in calcium regulatory proteins«.Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics.1703 (2): 121–34.doi:10.1016/j.bbapap.2004.09.012.PMID15680220.
↑Alvarez-Carreño, C; Becerra, A; Lazcano, A (2013). »Norvaline and norleucine may have been more abundant protein components during early stages of cell evolution«.Origins of Life and Evolution of Biospheres.43 (4–5): 363–75.doi:10.1007/s11084-013-9344-3.PMID24013929.
↑Jukes, T. H. (1973). »Arginine as an evolutionary intruder into protein synthesis«.Biochemical and Biophysical Research Communications.53 (3): 709–14.doi:10.1016/0006-291x(73)90151-4.PMID4731949.
↑Ikeuchi, Y; Kimura, S; Numata, T; Nakamura, D; Yokogawa, T; Ogata, T; Wada, T; Suzuki, T; Suzuki, T (2010). »Agmatine-conjugated cytidine in a tRNA anticodon is essential for AUA decoding in archaea«.Nature Chemical Biology.6 (4): 277–82.doi:10.1038/nchembio.323.PMID20139989.
↑Muramatsu, T; Nishikawa, K; Nemoto, F; Kuchino, Y; Nishimura, S; Miyazawa, T; Yokoyama, S (1988). »Codon and amino-acid specificities of a transfer RNA are both converted by a single post-transcriptional modification«.Nature.336 (6195): 179–81.doi:10.1038/336179a0.PMID3054566.
.svg)
