Zaslovel je v komičnem duetu zDeanom Martinom, s katerim sta nastopala do leta 1956. Po razpadu je nadaljeval s solo kariero kot komik, voditelj, igralec in pevec, preskusil pa se je tudi kot režiser, producent inscenarist. Bil je eden najbolj znanih lasvegaških zvezdnikov tega časa, kot režiser pa je izumil tehniko takojšnjega pregleda posnetega kadra s pomočjo dodatnih videotrakov in ekranov, ki je pospešila snemanje ter postala standard v filmski industriji.
Ob karieri je bil znan tudi po dobrodelnih aktivnostih, predvsem zbiranju sredstev za raziskave in zdravljenjemišične distrofije.