 | |
 | |
| Klinični podatki | |
|---|---|
| Nosečnostna kategorija |
|
| Način uporabe | parenteralno |
| Oznaka ATC | |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetični podatki | |
| Vezava na beljakovine | 60 % |
| Presnova | jetrna |
| Razpolovni čas | 30 min |
| Izločanje | skoziledvice |
| Identifikatorji | |
| |
| Številka CAS | |
| PubChemCID | |
| DrugBank | |
| E number | E705(antibiotics) |
| CompTox Dashboard(EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.461 |
| Kemični in fizikalni podatki | |
| Formula | C16H18N2O4S |
| Mol. masa | 334.4 g/mol |
Penicilín G alibenzilpenicilin je prvi odkriti naravniantibiotik in je začetnik razvoja tako imenovanihpenicilinskih antibiotikov, to je skupine antibiotikov, katerih kemijska zgradba vsebujeβ-laktam. Uporabljajo se za zdravljenjebakterijskihokužb, ki jih povzročajo dovzetne, večinomagrampozitivne bakterije. Sestavlja jih penicilinski skelet zmolekulsko formulo R-C9H11N2O4S, katerega osnovo tvori molekula β-laktama,cikličnegaamida, kot R pa je vezanastranska veriga. Pri penicilinu G je na obroč (na mestu R) vezana benzilna skupina.
Deluje tako, da preprečuje medsebojno povezovanjepeptidoglikana, kar je nujno za tvorbo bakterijskihceličnih sten, kar povzroči razpad (lizo) celic.
Odkritje penicilina pripisujejo škotskemu znanstvenikuAlexandru Flemingu, ki je leta 1928 opazil, da v kulturi bakterij, ki se je okužila zglivami, v bližini le-teh bakterije ne uspevajo. Predpostavljal je, da ena od snovi, ki jo izločajo te glive v substrat, inhibira rast in razmnoževanje bakterij. Ko je vzgojil posamezne glive iz okužene kulture, je ugotovil, da to snov izločačopičasta plesen (rodPenicillium), natančnejevrstaPenicillium chrysogenum.Filtrat iz kulture gliv je poimenoval »penicilin« in ga poslal v nadaljnje raziskave.
Bakteriostatičen učinek nekaterih plesni so sicer poznali že vantiki, vendar učinkovine niso izolirali. Natančneje sta tovrstno delovanje gliv opisala francoski zdravnikErnest Duchesne leta 1897 in kostariški znanstvenikClodomiro Picado Twight med letoma 1915 in 1927, a so njuna odkritja ostala neopažena.
Tudi poskusi uporabe penicilina so bili v začetku neuspešni, saj ga niso mogli proizvesti dovolj, da bi bilo zdravljenje učinkovito. Šele več kot deset let kasneje, leta 1939, jeHoward Walter Florey z ekipo znanstvenikov zUniverze v Oxfordu dokazalin vivo učinkovitost in neškodljivost na poskusnih podganah.[1] V Oxfordu so leta 1942 izvedli tudi prve uspešneklinične preizkuse penicilina.[2]
Množična proizvodnja penicilina se je izkazala za težavno, vendar so ob pomoči novih odkritij s področja gojenja gliv in izolacije učinkovine dopričetka invazije v Normandiji vZDA proizvedli že 2,3 milijona odmerkov. Med2. svetovno vojno je penicilin tako bistveno zmanjšal število žrtev inamputacij zaradi okuženih ran medzavezniškimi vojaki. Težavo je predstavljalo predvsem dejstvo, da se penicilin aktivno izloča skoziledvice, zaradi česar je bilo potrebno pogosto odmerjanje. Rešili so jo z dodatkom snovi, ki tekmuje s penicilinom za vezavo na transportne molekule v celicahnefronov in s tem upočasnjuje njegovo izločanje (t. i.kompetitivni inhibitor).
Po 2. svetovni vojni je postal penicilin najbolj uporabljan antibiotik sploh, s kemijsko modifikacijo njegove strukture pa so izdelali snovi, ki so učinkovite proti širšemu spektru bakterij kot sam penicilin.
Za odkritje penicilina, njegove uporabe za zdravljenje bakterijskih okužb in njegove kemijske zgradbe so Alexander Fleming, sir Howard Walter Florey terErnst Boris Chain leta 1945 prejeliNobelovo nagrado za fiziologijo ali medicino.
Uporablja se za zdravljenjecelulitisa,gonoreje,meningitisa,sifilisa in drugih bakterijskihbolezni. Poleg tega obstaja tudi več polsintetičnih penicilinov za zdravljenje infekcij z določenimi bakterijami, ki so odporne na naravne peniciline.
