Windows Server 2008 vychádza z rovnakého kódu ako Windows Vista, s ktorou zdieľa mnoho zo svojej funkcionality a architektúry. Automaticky tak ťaží z výhod nových technológií spojených s vývojom Windows Vista, ako je prebudovaný sieťový modul (IPv6, natívna podporabezdrôtových sietí alebo zvýšenie rýchlosti a bezpečnosti), lepšia podpora inštalačných obrazov, spúšťanie a zálohovanie, širšia možnosť diagnostiky, monitoringu a záznamu udalostí servera, lepšie bezpečnostné prvky (Bitlocker,ASLR, vylepšenýWindows Firewall),.NET Framework 3.0, vylepšenie jadra a správy pamäti a procesov.
Asi najvýraznejšou novinkou Windows Server 2008 je nová verzia inštalácie označená akoServer Core. Je to zjednodušená inštalácia, v ktorej chýbaWindows Explorer a akékoľvek nastavenia sa vykonávajú pomocoupríkazového riadku alebo vzdialenej pomociMicrosoft Management Console (MMC). V Server Core ďalej chýba.NET Framework,Windows Internet Explorer a mnohé ďalšie prvky.
Server Core stroj môže byť konfigurovaný na niekoľko základných rôl:Doménový radič/Active Directorydoména,ADLDS (ADAM),DNS server,DHCP server,súborový server,tlačový server,Windows Media Server,Terminal Services Easy Print,TS Remote Programs aTS Gateway,IIS 7web server aWindows Server Virtualization virtual server.
Windows Server 2008 prináša výraznýupgrade terminálových služieb.Terminálové služby podporujúRemote Desktop Protocol 6.0. Najvýznamnejšou zmenou je možnosť zdieľať samostatnú aplikáciu cez pripojenie vzdialenej plochy namiesto zdieľania celej plochy. Táto vlastnosť sa voláTerminal Services Remote Programs. Ďalšími rozširujúcimi prvkami súTerminal Services Gateway aTerminal Services Web Access (plnohodnotné webové rozhranie). Prvá z nich umožňuje autorizovaným počítačom bezpečné pripojenie k terminálovému serveru alebo vzdialenej ploche cezInternet, použitím RDP (Remote Desktop Protocol) cezHTTPS bez nutnosti predchádzajúceho vytvoreniaVPN relácie. Nie je nutné ani otváranie ďalšíchportov nafirewalle, RDP vytvára tunel pomocou spomenutého HTTPS.
Terminal Services Web Access umožňuje administrátorom pristupovať k reláciám terminálových služieb prostredníctvom webového rozhrania.
Spojenia terminálových služieb sú tvorené paralelne a nie sériovo. Je možné iniciovať až 4 paralelné spojenia alebo aj viac, pokiaľ server disponuje viac ako štyrmiprocesormi.
Windows Server 2008 je prvý operačný systém vydaný sWindows PowerShellom, novou technológiouMicrosoftu v oblasti príkazového riadku a skriptovacích technológií. PowerShell je založený na objektovo orientovanom programovaní a.NET Framework 2.0. Obsahuje viac ako 120 utilít pre administráciu systému, jednotnú syntax a pomenovanie a vstavanú schopnosť pracovať so správou dát typu registerWindows, úložisko certifikátov alebo napr. WMI (Windows Management Instrumentation). Skriptovací jazyk PowerShellu bol navrhnutý špeciálne pre administráciu IT a môže nahradiť akocmd.exe, tak ajWindows Scripting Host.