Poloacetál alebopoloketál, občas ihemiacetál alebohemiketál, jeorganická zlúčenina, ktorá vzniká adícioualkoholu naaldehyd aleboketón (karbonylové zlúčeniny). Prvá časť názvu,polo- alebohemi- (z gréčtiny), poukazuje na to, že na karbonylovú skupinu bol naadovaný len jeden alkohol, narozdiel odacetálov aketálov, ktoré vznikajú adíciou dvoch alkoxy skupín.[1]
Všeobecný vzorec poloacetálu je R1R2C(OH)OR, kde R1 alebo R2 je často vodík a R (viazaný na kyslík) nie je vodík. Definícia poloacetálu podľaIUPAC uvádza, že R1 alebo R2 môže ale nemusí byť vodík, u poloketálu nemôže byť vodík ani jednou z týchto skupín. Poloketály sú vlastne špeciálnym prípadom poloacetálov, kde ani jeden uhľovodíkový zvyšok R nie je vodík, čo z nich robí podskupinu poloacetálov.[2]
 |
| Vznik poloacetálov |
 |
| Vznik poloketálov |
 |  |
| Vľavo jelaktol ribózy, cyklický poloacetál. Vpravo je laktol fruktózy, cyklický poloketál. | |
Poloacetály a poloketály sú zvyčajne nestabilné zlúčeniny. V niektorých prípadoch však môžu tvoriť stabilné cyklické poloacetály a poloketály, nazývanélaktoly,[3] a to hlavne v prípadoch, ak sú cykly päť- alebo šesťčlenné. V takom prípade reagujeintramolekulárna -OH skupina s karbonylovou skupinou.Glukóza a mnoho inýchaldóz existuje ako ckylické poloacetály, zatiaľ čofruktóza a podobnéketózy existujú ako cyklické poloketály.
Poloacetály je možné pripraviť niekoľkými spôsobmi:
Poloacetály a poloketály sa dajú považovať za medziprodukty v reakciách alkoholov a aldehydov alebo ketónov, kde konečným produktom je acetál alebo ketál:
Poloacetál môže reagovať s alkoholom v kyslom prostredí za tvorby acetálu a môže disociovať na aldehyd a alkohol.
Aldehyd rozpustený vo vode existuje v rovnováhe s malou koncentráciou jeho hydrátu, R-CH(OH)2. Podobne sa pri nadbytku alkoholu v roztoku nachádzajú aldehyd, jeho poloacetál a acetál.
Poloacetál vzniká nukleofilným atakom hydroxylovej skupiny alkoholu na uhlík C=O väzby. Acetály vznikajú substitučnými reakciami katalyzovanými kyselinou. Prítomnosť kyseliny zlepšuje schopnosť hydroxylovej skupiny odstúpiť a umožňuje jej náhradu alkoxylovou skupinou (-OR). Premena poloacetálu na acetál jeSN1 reakcia.
Z ketónov vznikajú poloketály a ketály. Ich tvorba je pomalšia, než tvorba poloacetálov acetálov. Na zvýšenie výťažku ketálov alebo acetálov je možné odstraňovať vodu počas reakcie, na základeLe Châtelierovho princípu.
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkuHemiacetal na anglickej Wikipédii.
