V roku1986 sa firmy IBM aMicrosoft rozhodovali, aký operačný systém by mal nahradiť ich aktuálny DOS (Disc Operating System). Prvú verziu tohto systému predstavili v roku1987. OS/2 1.00 podporoval hardvérovýmultitasking. Systém ponúkal iba textové rozhranie, umožňujúce zobraziť jeden program, zatiaľ čo ostatné bežali na pozadí. Maximálna veľkosť podporovaných diskov bola 32 MB.
Na konci roku1988 bola predstavená verzia OS/2 1.10 Standard Edition (Trimaran). Tá už mala rozhranie grafické, ktoré bolo pomenované Presentation Manager. Aj veľkosť podporovaných diskov sa rozšírila, jeden oddiel mohol mať až 2 GB. Systém súborov bol typuFAT. Začiatkom nasledujúceho roku (1989) sa objavila ďalšia verzia OS/2 1.10 Extended Edition. Pribudol komunikačný správca a nástroj pre správu databáz. Tento relačnýdatabázový systém sa volal Database Manager, neskôr známy akoDB2.
Ešte tohto roku, avšak až na jeseň, vznikla ďalšia verzia OS/2 1.20 (Sloop), Standard Edition aj Extended Edition. Bolo vylepšenéGrafické používateľské rozhranie asúborový systémHPFS (predchodcaNTFS). Tiež začali práce na verzii 2.0, ktorá sa mala stať prvým 32bitovýmoperačným systémom preosobné počítače. Tá mala bežať naprocesoroch rady80386. Taktiež začala príprava tretej verzie, ktorá by plnila funkciu sieťovéhoserveru nezávislého odplatformy.
V roku1990 sa firmyIBM aMicrosoft rozišli. Zisky plynúce Microsoftu z predajaWindows 3.0 začali byť omnoho lákavejšie, než prípadná spolupráca. IBM pokračovala vo vývoji OS/2 2.0 a udržovaní OS/2 rady 1.x. Microsoft sa plno venoval svojím Windows a nechal si rozpracovaný OS/2 3.0, ktorý poslúžil ako základ pre nové rady Windows, tedaWindows NT.
V roku1991 uviedla IBM OS/2 1.30 s kódovým označením Cutter. Väčšina systému bola prepracovaná tak, aby neobsahovala kód od Microsoftu. Navyše sa výrazným spôsobom zjednodušila inštalácia ovládačov, bol pridaný programovací jazyk REXX, pribudla podpora fontov Adobe Type 1 acache pre súborový systémHPFS. Ovládače pre zobrazovacie zariadenia už podporovali aj rozlíšenie 1024 × 768.
Začiatkom roku1992 vyšiel systém OS/2 2.0 s kódovým značením Cruiser. 32bitový systém umožňoval vďaka virtualizácii spustenie množstva programov určených pôvodne ako pre DOS, tak aj pre Windows. IBM tiež zakúpila licenciu naWindows 3.0, ktorý potom predávala pod názvom Win-OS/2.
Spôsob spúšťania programov vo virtuálnych počítačoch tak, ako by boli oddelene na rôznych fyzických počítačoch, umožňoval, aby pád jednej aplikácie pre Windows nenarušil beh inej aplikácie. Programy komunikovali pomocou DDS a tzv. schránky. Objavil sa tiež Workspace Shell, objektovo orientované grafické rozhranie.
Začiatkom roku1993 sa objavila aj verzia 2.10 (Borg). V nej bol 32bitový grafický subsystém, Multimedia Presentation Manager, ktorý podporoval video a zvuk. Zlepšila sa podpora aplikácií zWindows 3.1, pribudla podpora karietPCMCIA na prenosných počítačoch a podpora vylepšenej správy spotreby (APM).
OS/2 for Windows (Ferengi) bol systém takmer rovnaký, ale bol určený pre používateľov, ktorí už mali licenciu Windows 3.1 a nechceli za ňu znovu platiť pri nákupe OS/2. Cena tejto verzie bola teda o spomínanú licenciu nižšia. Verzia OS/2 2.11, známa ako ServicePack XR06200 pre OS/2 2.1, obsahovala hlavne opravy rôznych chýb.
V roku1994 sa zmenilo číslovanie verzií OS/2. Nová verzia mala označenie OS/2 WARP Version 3 a priniesla vylepšenie práce s multimédiami, tlačiarňami aPCMCIA zariadeniami. Systém bol schopný pracovať aj na počítačoch s 4 MB operačnej pamäte. Objavila sa podpora protokoluTCP/IP, aplikácia pre prácu sinternetom – Web Explorer,FTP klient a nástroj pre práci s elektronickou poštou Ultimail. Existovala aj verzia obsahujúca Win-OS/2, nazvaná OS/2 Warp for Windows. V roku1995 bol uvedený Warp Connect, systém obohacujúc Warp 3 o nástroje pre prácu v sieťovom prostredí.
Začiatkom roku1996 sa verejnosti predstavil Warp Server. Išlo vlastne o Warp 3 doplnený o serverový produkt LAN Server 4.0, ktorý tiež pochádzal od IBM. Po novom sa objavila podpora vzdialeného prístupu, vylepšeného zálohovacieho systému, ďalej vylepšená podpora tlačiarní a iné. Koncom toho roku bol uvedený Warp Server SMP. (SMP v názve označuje symmetric multiprocessing, systém bol teda schopný podpory viacprocesorových strojov.)
Ale ešte v roku1996 bol na jeseň uvedený OS/2 Warp 4. Systém s kódovým označením Merlin obsahoval podporuJavy, vylepšené grafické rozhranie a predovšetkým možnosť pripojenia do všetkých existujúcich typov počítačových sietí. Systém dokázal rozoznávať hlasový vstup, a to bez nutnosti inštalácie ďalšieho obslužného softvéru.
V roku1998 bola uvedená ďalšia serverová verzia OS/2 Warp. Od druhej polovice deväťdesiatych rokov však vývoj tohto iste zaujímavého systému slabne. Bol vydaný ešte OS/2 Warp 4.5 s kódovým označením Aurora a niekoľko tzv. Convenience Packov, ale tým asi všetko zo strany IBM skončilo. Za pokračovateľa systému OS/2 je označovanýeComStation.