Tomuto článku alebo sekcii chýbajúodkazy na spoľahlivé zdroje, môže preto obsahovať informácie, ktoré je potrebné ešteoveriť. Pomôžte Wikipédii a doplňte do článku citácie, odkazy naspoľahlivé zdroje.
Naftalén (alebonaftalín) je biela,kryštalická, aromatická látka, známa ako hlavnáprísada do guľôčok protimoliam. Naftalén je horľavá, toxická látka so slabo narkotickým účinkom.Molekula sa skladá z dvochbenzénových jadier. Získava sa zčiernouhoľnéhodechtu. Používa sa aj akodezinfekcia aleboinsekticíd. Ako náhrada naftalínových guľôčok sa dnes viac používap-dichlórbenzén. Naftalén sa ľahko odparuje (sublimuje) už pri izbovej teplote.
Na rozdiel od benzénu nie súväzby medzi jednotlivými uhlíkmi rovnako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36 Å, väzby medzi ostatnými uhlíkmi sú dlhé 1,42 Å. Toto bolo overenéröntgenovou difrakciou a je to možné očakávať z rezonančných štruktúr, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojité v dvoch z troch štruktúr.
Naftalén môže byť za vysokého tlakuhydrogenovaný na1,2,3,4-tetrahydronaftalén, čo je látka používaná ako rozpúšťadlo a predávajúce sa pod názvomtetralín. Úplne hydrogenovanou formou naftalénu jedekalín (tiež bicyklo[4.4.0]dekán).
Najviac naftalénu sa vyrába z čiernouhoľného dechtu. V rokoch1960–1990 sa naftalén získaval tiež prifrakčnej destiláciiropy. Naftalén je najhojnejšia samostatná zložka čiernouhoľného dechtu. Zloženie čiernouhoľného dechtu závisí na druhuuhlia, z ktorého sa získava. Obsah naftalénu je obvykle okolo 10hmotnostných %. Pri priemyselnej výrobe (destilácii dechtu) sa získavaolej, ktorý obsahuje až 50 hmotnostných %. Tento olej sa premýva kvapalnýmhydroxidom sodným, aby sa z neho odstránili kyslé zložky, predovšetkýmfenoly a ďalejkyselinou sírovou na odstránenie zásaditých zložiek. Ide ofrakčnú destiláciu, pri ktorej je naftalén odizolovaný. Výsledkom celého procesu je 95 hmotnostných % surového naftalénu. Hlavnou vedľajšou zložkou (nečistotou) jetionaftalén. Naftalén získaný z ropy je obvykle čistejší než z čiernouhoľného dechtu. Pokiaľ nie je naftalén dostatočne čistý, môže sa dočistiťrekryštalizáciou v organických rozpúšťadlách.
V domácnostiach sa naftalén najviac používal akovykurovací prostriedok alebo ako pevné guľôčky proti moliam. Naftalénové výpary zabíjajú larvy molí, ktoré ničia oblečenie. V minulosti bol naftalén tiež podávaný dobytku, aby zahubil rôzneparazitujúce červy.
Väčšie množstvo naftalénu sa používa ako surovina na výrobu ďalších chemických látok, napríklad anhydridu kyseliny ftalovej, ktorý sa vyrába zo-xylénu a ten z naftalénu. Ďalšie deriváty naftalénu zahŕňajú sulfonované alkylnaftalény (používané akotenzidy) a karbaryly (používané ako insekticídy). Substituované naftalény v kombinácii s elektrónovodonorovými funkčnými skupinami (napr. alkoholy, amidy) alebo s elektrónovoakceptorovými funkčnými skupinami (sulfónové kyseliny) sú medziproduktami pri výrobe farbív. Hydrogenované formy naftalénu tetralín a dekalín sa používajú ako slabé organické rozpúšťadlá.
U ľudí vystavených väčšiemu množstvu naftalénu môže dôjsť k poškodeniu alebo zničeniu červených krviniek. Telo ich potom má nedostatok, menej než si dokáže nahradiť. Ľudia, hlavne deti, sa s naftalénom dostanú do styku pri používaní guľôčok proti moľom alebo používanímdezodorantov obsahujúcich naftalén. Príznaky tohoto stavu sú únava, nechutenstvo, nervozita a bledápokožka. Vystavenie väčšiemu množstvu naftalénu sa prejavuje nutkaním na zvracanie, zvracaním, hnačkou, krvou v moči ažltačkou.
