Jeho myslenie možno charakterizovať ako pokus o kritiku západného rozumu: od roku1962, keď vyšlo jeho dieloL'origine de la géométrie deHusserl, je motívom a predmetom jeho myslenia hlboká skepsa voči zdanlivo zaručenej vedeckosti tradície humanizmu a osvietenstva.
Derridova kritika smeruje jednak protiHegelovmu dielu, ktoré predstavuje kulminačný bod západnej racionalistickej tradície, jednakHeideggerovmu pokusu určiť uchopenie bytia ešte skôr, než sa na to podujme rozum. V Derridovej reflexii západného rozumu intervenuje pojem písma, ktorým sa snaží spochybniť kategóriu zmyslu, subjektu, pôvodu, dejín a uviesť do pohybu hranice medzi disciplínami a diskurzami. Svojimi analýzami písma a písania v dielachDe la grammatologie (1967) aL'écriture et la différence (1967) chce Derrida demaskovať logocentrizmus, ktorý písmo (écriture) definuje iba ako akýsi sekundárny fenomén reči (parole), ktorá podľa modelu jednoznačnej reprezentácie sugeruje identitu a prezenciu. K nosnému pojmu svojej filozofie, k pojmudifférance, Derrida dospieva práve v kritickom odmietnutí tejto sugescie a v konfrontácii s pojmom transcendentálneho subjektu, na ktorom stavia filozofia vedomia: Derrida v tomto smere podrobuje kritike najmä Husserlovu teóriu znaku.
Diferencia je základným pojmom Derridovej filozofie, presnejšie jeho slovesno-menná podoba "différance". Tento termín a to, čo ním chce Derrida naznačiť, možno priblížiť asi takto: napríklad od slovesa rezonovať možno vytvoriť tvar rezonancia; rezonancia - podobne ako différance - však označuje súčasne dvojaké: dej rezonovania i sám výsledok tohto deja. Derrida teda používa pojem, v ktorom je prítomný ako aspekt slovesný (dejový), tak aspekt nominálny, ako pohyb, tak aj výsledok tohto pohybu. Na rozdiel od klasického štrukturalizmu (ktorý v podstate pracoval s predstavou statickej štruktúry) je teraz v pojme diferencie základný skôr jej dynamický ráz. Tým sa však štrukturalizmus zásadným spôsobom premieňa.