Epimér je jedenizomér z párudiastereomérov,[1] ktoré majú opačnú konfiguráciu na práve jednomstereogénnom centre z aspoň dvoch centier.[2] Všetky ostatné stereogénne centrá v molekule inak musia byť rovnaké.Epimerizácia aleboepimerácia[3] je interkonverzia (vzájomná premena) jedného epiméru na druhý.
Doxorubicín aepirubicín sú dva epiméry, ktoré sa používajú ako liečivá.
 |
Stereoizoméry β-D-glukopyranóza and β-D-manopyranóza sú epiméry, pretože sa líšia vstereochémii len na pozícii C2.Hydroxylová skupina na uhlíku C2 v β-D-glukopyranóze je v ekvatoriálnej polohe (v „rovine“ kruhu), zatiaľ čo u β-D-manopyranózy je hydroxylová skupina v axiálnej polohe (mimo „roviny“ kruhu). Tieto dve štruktúry sú teda epiméry a keďže to nie sú zrkadlové obrazy, nie sú toenantioméry. (Enantioméry sa líšia v ichD- aL- označení.) Nie sú to anianoméry, keďže anomérny uhlík sa v tomto prípade nemení. Podobne sú epimérmi β-D-glukopyranóza and β-D-galaktopyranóza, ktoré sa líšia na C4 pozícii (glukóza má hydroxyl v ekvatoriálnej a galaktóza v axiálnej polohe).
 |  |
Ak je u cukrov rozdiel v hydroxylovej skupine na uhlíku C1, teda anomérnom uhlíku, ako je to v prípade α-D-glukopyranózy and β-D-glukopyranózy, tieto molekuly sú zároveň epiméry aanoméry (ako je naznačené pomocoudeskriptorov α a β).[4]
 |  |
Ďalšími príkladmi sú napríkladepi-inozitol ainozitol alebolipoxín aepilipoxín.
 |  |  |  |
Epimerizácia je chemický proces, pri ktorom sa jeden epimér mení na jeho diastereomérnu dvojicu.[1] To môže nastať pri depolymerizácii kondenzovaných tanínov. Epimerizácia môže byť spontánna (zvyčajne je to pomalý proces) alebo katalyzovaná enzýmami, známymi akoepimerázy. Príkladom takejto reakcie je epimerizácia medziN-acetylglukozamínom aN-acetlymanozamínom, ktorú katalyzujerenín-viažuci proteín.
Predposledný krok v Zhangovej & Trudellovej sytézeepibatidínu je príklad epimerizácie.[5] Farmaceutickým príkladom by mohol byť napríklad epimerizácia erytro izomérumetylfenidátu na farmakologicky preferovaný a treo izomér, ktorý má nižšiu energiu, alebo nežiadanáin vivo epimerizáciatezofenzínu nabrazofenzín.
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkuEpimer na anglickej Wikipédii.
