Enol aleboalkénol jeorganická zlúčenina, ktorá má na jednom uhlíkudvojitú väzbu ahydroxylovú skupinu zároveň,[1] z čoho pochádza i názov týchto zlúčenín („en“ + „-ol“). Konjugovanou bázou enolu jeenolát, ktorý vzniká štiepením kyslého vodíka hydroxylovej skupiny aleboalfa vodíku dvojitej väzby.
Z enolov môžu vznikaťketóny, ktoré sú vo vodných roztokoch zvyčajne stabilnejšie.[1] Príkladom jevinylalkohol, ktorý vzniká adíciou vody naetín a okamžite sa premieňa naacetaldehyd.[1] Enoly teda často podliehajúketo-enol tautomérii. Niekedy však môžu byť enoly stabilizované napríkladkonjugáciou, ako je o u aromatických enolov, ktoré sú výrazne stabilnejšie.[1] Príkladom enolov, ktoré sú stabilné a nepodliehajú tautomerizácii, sú napríkladfenol alebokyselina askorbová.
Enoly a enoláty umožňujú priebehaldolových reakcií, pri ktorej spolu reagujú dve karbonylové zlúčeniny. Medzi aldolové reakcie patríaldolová adícia, pri ktorej vznikáaldol (hydroxyketón alebo hydroxyaldehyd), aaldolová kondenzácia (pri ktorej vznikajúenóny).
Fenoly sú špecifickým prípadom enolov. Pre niektoré fenoly a im príbuzné zlúčeniny hrá keto tautomér významnú úlohu pri ich reaktivite. Mnohé reakcierezorcinolu prebiehajú cez jeho keto tautomér. Naftalén-1,4-diol existuje v pozorovateľnej rovnováhe s diketónom tetrahydronaftalén-1,4-diónom:[2]
↑abcdenoly. In: BÍNA, Jaroslav.Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 228.
↑ Rediscovery, Isolation, and Asymmetric Reduction of 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene-1,4-dione and Studies of Its [Cr(CO)3] Complex.Angewandte Chemie International Edition, 2006, s. 98–101.DOI: 10.1002/anie.200502588.PMID 16304647.