| Cinnamaldehyd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C9H8O C6H5CH=CHCHO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | Aldehyd kyseliny škoricovej (2E)-3-fenylprop-2-enal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | Žltá olejovitá kvapalina | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 132,2 u | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 132,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | -7,5 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 127 °C (21 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,05 g/cm³ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | vo vode: 0,11 g/100 ml (20 °C) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 71 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 104-55-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 203-213-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo RTECS | GD6475000 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavySI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú zanormálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cinnamaldehyd jeorganická zlúčenina, ktorá dávaškorici jejchuť a vôňu.[1] Presnejšie hovoríme otrans-cinnamaldehyde, čo je jediná prirodzene sa vyskytujúca forma.
Cinnamaldehyd sa prirodzene vyskytuje v kôreškoricovníka cejlónskeho a ďalších druhochškoricovníka (Cinnamomum), napríklad vgáfrovníku aleboškoricovníku čínskom. Tieto stromy sú prírodným zdrojom škorice, esenciálneho oleja a škoricovej kôry, obsahujú okolo 90% cinnamaldehydu.
Cinnamaldehyd bol izolovaný zo škoricovéhoesenciálneho oleja v roku1834Dumasom aPéligotom, a syntetizovaný v laboratóriuLuigiho Chiozzu v roku1856.
Cinnamaldehyd je žltá olejovitákvapalinaviskóznejšia ako voda, voňajúca silne poškorici.
Koncentrovaný cinnamaldehyd dráždikožu a vo väčších dávkach jetoxický (LD50 2 225 mg/kg premyši, 2 220 mg/kg prepotkana).[2] Nebolo však zatiaľ vyslovené podozrenie, že by táto zlúčenina bolakarcinogénna alebo zakladala nejaké dlhodobé zdravotné riziká. Väčšina cinnamaldehydu sa z tela vylučujemočom v podobekyseliny škoricovej,oxidovanej formy cinnamaldehydu.
Akoaromatickýaldehyd má cinnamaldehyd vbenzénovom kruhu nahradený jedenvodíkovýatóm. Konjugovaná dvojitá väzba (alkénová) vytvára planárnugeometriu molekuly. Cinnamaldehyd je technickytrans-cinnamaldehyd, pretože koncovákarbonylová skupina je na náprotivnej strane od aromatického kruhu, za dvojitou väzbou.
Je známych niekoľko metód laboratórnej syntézy, ale cinnamaldehyd sa najekonomickejšie získavaparnou destiláciou oleja zo škoricovej kôry. Zlúčeninu možno pripraviť z príbuzných zlúčenín, napríkladcinnamylalkoholu (alkoholová forma cinnamaldehydu), ale prvá syntéza z nepríbuzných zlúčenín bolaaldolová kondenzáciabenzaldehydu aacetaldehydu.
Najvýznamnejším použitím cinnamaldehydu jeochucovanie. 50gramov možno zakúpiť za cca 20USD, pritom koncentrácia potrebná na ochutenie potravín ako súžuvačky,zmrzliny,cukríky alebonápoje, sa pohybuje v rozmedzí 9 až 4 900 ppm (t. j. 0,0009 až 0,49%).
Cinnamaldehyd sa používa v niektorých prírodnýchparfumoch pre svoju sladkú ažovocnú vôňu. Zlúčenina môže byť súčasťou rôznych aróm, napríkladmandľovej,marhuľovej,maslovej a pod.
Cinnamaldehyd sa používa aj akofungicíd.[3] Je preukázateľne účinný na viac ako 40 rôznych plodinách, typicky sa aplikuje nakoreňový systém rastlín. Jeho nízka toxicita a dobre známe vlastnosti ho robia ideálnym prepoľnohospodárstvo. Je účinnýminsekticídom, jeho vôňa tiež odpudzuje zvieratá, napríkladmačky apsov.[3] Nedávno boli objavené veľmi silné insekticídne účinky cinnamaldehydu protilarvámkomárov.[4] Už 29 ppm cinnamaldehydu zabije polovicu lariev komára druhuAedes aegypti za 24 hodín.[5][6]
Cinnamaldehyd je známy tiež akoinhibítor korózieocele a inýchzliatinželeza v korozívnych tekutinách. Možno ho používať v kombinácii s ďalšími zložkami, napríklad disperzantmi,rozpúšťadlami atenzidmi.
Cinnamaldehyd možno používať pri falšovaní potravín.Bukvicové škrupiny zomleté na prášok a aromatizované cinnamaldehydom možno pri predaji vydávať za mletúškoricu.
Cinnamaldehyd extrahovaný z kôry stromuC. osmophloeum u myší inhibuje xantínoxidázu, preto je potenciálnym liekom nahyperurikémiu a súvisiace poruchy, vrátanedny.[7]
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkuCinnamaldehyd na českej Wikipédii.
