| Benzylalkohol | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C7H8O | ||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | fenylkarbinol, benzénmetanol, fenylmetanol | ||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | bezfarebná kvapalina so zápachom charakteristickým pre aromatické zlúčeniny | ||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 108,140 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | −15,2 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 205,3 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,044 g/cm3 | ||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | 3,5 g/100 cm3 (vovode, 20 °C) 4,29 g/100 cm3 (vo vode, 25 °C) miešateľný sbenzénom,metanolom,etanolom,chloroformom,acetónom aétermi | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 93 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Teplota vznietenia | 436 °C | ||||||||||||||||||||||||
| Medze výbušnosti | 1,3 – 13 % | ||||||||||||||||||||||||
| Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||
| Štandardná zlučovacia entalpia | -352 kJ/mol | ||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavySI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú zanormálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||
Benzylalkohol (taktiež:fenylkarbinol,benzénmetanol; systematický názov:fenylmetanol) jearomatickýalkohol. Ide o bezfarebnúkvapalinu s vôňou typickou pre aromatické zlúčeniny. Vďaka svojej nízkej toxicite a nízkemutlaku pár patrí benzylalkohol medzi často používanérozpúšťadlá.
Benzylalkohol sa vyrábahydrolýzoubenzylchloriduhydroxidom sodným.
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Ďalším spôsobom výroby jeGrignardova reakciafenylmagnéziumbromidu sformaldehydom s následným okyslením.
Tak ako aj ostatné alkoholy, aj benyzlaokohol reaguje skarboxylovými kyselinami za vzniku príslušnéhoesteru. Estery benzylalkoholu sú pri organických syntézach využívané akochrániace skupiny, pretože sa dajú odstrániťhydrogenáciou.[1]
Reakciou sakrylonitrilom vznikábenzylakrylamid[2]
Benzylalkohol sa vo všeobecnosti používa ako rozpúšťadloatramentov,voskov,šelakových živíc, farieb alakov,epoxidových živíc. Jevýchodiskovou látkou na výrobu rôznych esterov používaných vparfumoch,mydlách adochucovadlách. Benyzlalkohol je takisto používaný v náplniach doelektronických cigariet na zvýraznenie chuti náplne, a pri farbenívlny, kože anylónu sa používa na rozpúšťanie farbív.[3] Zriedkavo sa používa akoodpudzovač hmyzu a na vyvolávaniefotografického filmu. Benyzlalkohol má bakteriostatické účinky vďaka čomu sa používa ako konzervačná látka v rôznych kozmetických výrobkoch a liekoch.
5 %roztok benzylalkoholu sa používa pri liečbe zavšivavenia u dospelých a detí starších ako 6mesiacov.[4] Takýto roztok ovplyvňuje dýchacie prieduchy vší, ktoré sa potom nemôžu uzatvoriť, čím sa nakoniec nečistotami upchajú a voš sa udusí.
10 % roztok sa používa nadezinfekciu poranenejkože, pričom funguje taktiež ako lokálne anestetikum.
Benzylalkohol má takmer taký istýindex lomu akokremeň; to znamená, že ak ponoríme objekt vyrobený z kremeňa do benzylalkoholu, stane sa takmer priehľadný. Táto skutočnosť sa používa pri nedeštruktívnom testovaní toho, či je skúmaný objekt z kremeňa. Aj biela vlna má podobný index lomu ako benyzlakohol, ktorá je po ponorení taktiež takmer priehľadná, čím je možné odhaliť zvyškové nečistoty a tmavšie vlákna.
Benzylalkohol má vysokúletálnu dávku – 1,23 až 3,12 g/kg pre potkany pri ústnom podaní.[5] U zdravých ľudí sa rozkladá nakyselinu benzoovú, ktorá sa spolu sglycínom rozkladá nakyselinu hipurovú. V toxických koncentráciách a dávkach spôsobujerozšírenie ciev, zlyhanie pľúc,paralýzu akŕče.
Benzylalkohol je však toxický pre novorodencov, u ktorých môže vyvolať takzvanýsyndróm lapavého dychu.[6]
Benzylalkohol je taktiež veľmi dráždivý a nebezpečný pri vniknutí doočí. Koncentrovaný benzylalkohol dokáže pri kontakte s očami spôsobiťnekrózurohovky.
Benzylalkohol nie je považovaný zakarcinogén a ani údaje nenaznačujú tomu, že by mohol byť teratogénny.
Vďaka svojim antibakteriálnym a antimikotickým účinkom sa benzylalkohol často pridáva do rôznych hygienických výrobkov a produktov, ktoré môžu vyvolať závažnúalergickúdermatitídu vo veľkej časti populácie.[7][8]
