Vitamin B3 Structural formula of niacin Aromatized ball and stick model of niacin IUPAC ime Drugi nazivi niacin Identifikacija CAS registarski broj 59-67-6 Y PubChem [ 1] [ 2] 938 ChemSpider [ 3] 913 Y UNII 2679MF687A Y EINECS broj 200-441-0 DrugBank DB00627 KEGG [ 4] D00049 MeSH Niacin ChEBI 15940 ChEMBL [ 5] CHEMBL573 Y IUPHAR ligand 1588 RTECS registarski broj toksičnosti QT0525000 ATC code C04 AC01 C10 AD02 Bajlštajn 109591 Gmelin Referenca 3340 3DMet B00073 Jmol -3D slikeSlika 1 Slika 2 OC(=O)C1=CN=CC=C1
c1cc(cnc1)C(=O)O
InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9) Y Y
InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
Svojstva Molekulska formula C6 H5 NO2 Molarna masa 123.11 g mol−1 Agregatno stanje Beli kristali Gustina 1.473 g/cm3 Tačka topljenja 236-239 °C, 509-512 K, 457-462 °F
Tačka ključanja razlaže se[ 6]
Rastvorljivost uvodi 0.018 g cm-3 log P 0.219 pK a 2.201 Izoelektrična tačka 4.75 Indeks prelamanja (n D )1.4936 Dipolni moment 0.1271305813 D Farmakologija Načini upotrebe Intramaskularno, oralno Vreme polu-uklanjanja iz organizma 20-45 min Opasnost EU-klasifikacija Xi Opasnost u toku rada Uzrokuje ozbiljnu iritaciju oka NFPA 704 R-oznake R36/37/38 S-oznake S26 S36 Tačka paljenja 193 °C Tačka spontanog paljenja 365 °C Y (šta je ovo?) (verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose nastandardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references
Vitamin B3 se nalazi u dva oblika:nikotinska kiselina (niacin, vitamin B3 ) iamid tekiseline -nikotinamid (niacinamid,vitamin PP ). Topljivi su uvodi . Nikotinska se kiselina najčešće uporebljava u profilaksi i u liječenju pelagre.[ 7]
Vitamin B3 čine derivatipiridina . Nikotinska kiselina je bijeli kristalični prašak koji se topi u vrućoj vodi iglicerolu , a slabo topi uetru ikloroformu . Nikotinamid je također bijelikristalični prašak, ali se lako topi u vodi i glicerolu, a teško u eteru i kloroformu.[ 8]
Glavni izvor ovog vitamina čine namirnice kao npr. meso,jetra , jaja,mlijeko ,riba ,krumpir , zelenopovrće tekvasac . Preporučene dnevne količine (RDA ) nisu strogo definirane i kreću se u rasponu od 15-20mg .
Nikotinska kiselina i nikotinamid funkcioniraju u tijelu nakon prevođenja unikotinamid–adenin-dinukleotid (NAD) ilinikotinamid–adenin–dinukleotid-fosfat (NADP).[ 9] koenzimi brojnih enzima uključenih ustanično disanje , stvaranjeATP -a itd. Služe kao akceptorivodika u reakcijama dehidrogenacije. Ovaj vitamin pomaže u održavanjuprobavnog sustava i ublažava želučano-crijevne poremećaje te dajekoži zdraviji izgled.
Nedostatak nikotinske kiseline dovodi do bolesti poznate pod imenompelagra . Tada dolazi do promjena na koži koja je izloženijasvjetlu (ljuštenje, svrbež), na mukoznojsluznici , u probavnom traktu (dijareja ) te u središnjem živčanom sustavu (demencija ). Pelagra se često naziva3D bolešću jer je obilježavaju dermatitis, dijareja i demencija. Javlja se često u osoba čija je prehrana siromašnaproteinima , a to je najčešće u kroničnihalkoholičara . Ipak veće količine nikotinske, kiseline za razliku od nikotinamida, mogu bititoksične .
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.” . Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI :10.1016/j.drudis.2010.10.003 . PMID 20970519 . edit ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4 : 217-241. DOI :10.1016/S1574-1400(08)00012-1 . ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining” . J Cheminform 2 (1): 3. DOI :10.1186/1758-2946-2-3 . PMID 20331846 . edit ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG” . Yeast 17 (1): 48–55. DOI :10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H . ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI :10.1093/nar/gkr777 . PMID 21948594 . edit ↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics ISBN 0-07-142280-3 . ↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals ISBN 0-911910-13-1 . ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry ISBN 0-7167-4339-6 .
Rastvorljivi u masnoći
D2 (
Ergosterol ,
Ergokalciferol # ) •
D3 (
7-Dehidroholesterol ,
Previtamin D3 ,
Holekalciferol ,
25-hidroksiholekalciferol ,
Kalcitriol (1,25-dihidroksiholekalciferol) ,
Kalcitronska kiselina )
D4 (
Dihidroergokalciferol ) •
D5 •
D analozi (
Alfakalcidol ,
Dihidrotakisterol ,
Kalcipotriol ,
Takalcitol ,
Parikalcitol )
Rastvorljivi u vodi
B1 (
Tiamin # ) •
B2 (
Riboflavin # ) •
B3 (
Niacin ,
Nikotinamid # ) •
B5 (
Pantotenska kiselina ,
Dekspantenol ,
Pantetin ) •
B6 (
Piridoksin # ,
Piridoksal fosfat ,
Piridoksamin )
B7 (
Biotin ) •
B9 (
Folna kiselina ,
Dihidrofolna kiselina ,
Folinska kiselina ,
L-metilfolat ) •
B12 (
Cijanokobalamin ,
Hidroksokobalamin ,
Metilkobalamin ,
Kobamamid ) •
B13 (
Orotična kiselina ) •
B20 (
Karnitin ) •
Bp (
Holin )
Kombinacije
Adamantani :
Amantadin •
Memantin •
Rimantadin ;
Aminotetralini :
7-OH-DPAT •
8-OH-PBZI •
Rotigotin •
UH-232 ;
Benzazepini :
6-Br-APB •
Fenoldopam •
SKF-38,393 •
SKF-77,434 •
SKF-81,297 •
SKF-82,958 •
SKF-83,959 ;
Ergolini :
Bromokriptin •
Kabergolin •
Dihidroergokriptin •
Lisurid •
LSD •
Pergolid ;
Dihidreksidinski derivati :
2-OH-NPA •
A-86,929 •
Ciladopa •
Dihidreksidin •
Dinapsolin •
Dinoksilin •
Doksantrin ;
Drugi :
A-68,930 •
A-77636 •
A-412,997 •
ABT-670 •
ABT-724 •
Aplindor •
Apomorfin •
Aripiprazol •
Bifeprunoks •
BP-897 •
CY-208,243 •
Dizocilpin •
Etilevodopa •
Flibanserin •
Ketamin •
Melevodopa •
Modafinil •
Pardoprunoks •
Fenciklidin •
PD-128,907 •
PD-168,077 •
PF-219,061 •
Piribedil •
Pramipeksol •
Propilnorapomorfin •
Pukatein •
Hinagolid •
Hineloran •
Hinpirol •
RDS-127 •
Ro10-5824 •
Ropinirol •
Rotigotin •
Roksindol •
Salvinorin A •
SKF-89,145 •
Sumanirol •
Tergurid •
Umespiron •
WAY-100,635
Morfolini :
Fenbutrazat •
Morazon •
Fendimetrazin •
Fenmetrazin ;
Oksazolini :
4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) •
Aminoreks •
Klominoreks •
Ciklazodon •
Fenozolon •
Fluminoreks •
Pemolin •
Tozalinon ;
Fenetilamini (takođe
amfetamini ,
katinoni ,
fentermini , itd):
2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) •
4-CAB •
4-Metilamfetamin (4-MA) •
4-Metilmetamfetamin (4-MMA) •
Alfetamin •
Amfekloral •
Amfepentoreks •
Amfepramon •
Amfetamin (
Dekstroamfetamin •
Levoamfetamin ) •
Amfetaminil •
β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) •
Benzodioksolilbutanamin (BDB) •
Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) •
Benzfetamin •
Bufedron •
Butilon •
Katin •
Katinon •
Klobenzoreks •
Klortermin •
D-deprenil •
Dimetoksiamfetamin (DMA) •
Dimetoksimetamfetamin (DMMA) •
Dimetilamfetamin •
Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) •
Etkatinon (Etilpropion) •
Etilamfetamin •
Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) •
Etilon •
Famprofazon •
Fenetilin •
Fenproporeks •
Flefedron •
Fludoreks •
Furfenoreks •
Hordenin •
Lofofin (Homomiristicilamin) •
Mefenoreks •
Mefedron •
Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin;
Dekstrometamfetamin •
Levometamfetamin ) •
Metkatinon (Metilpropion) •
Metedron •
Metoksimetilenedioksiamfetamin (MMDA) •
Metoksimetilendioksimetamfetamin (MMDMA) •
Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) •
Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) •
Metilendioksietilamfetamin (MDEA) •
Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) •
Metilendioksimetamfetamin (MDMA) •
Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) •
Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) •
Metilon •
Ortetamin •
Parabromoamfetamin (PBA) •
Parahloroamfetamin (PCA) •
Parafluoroamfetamin (PFA) •
Parafluorometamfetamin (PFMA) •
Parahidroksiamfetamin (PHA) •
Parajodoamfetamin (PIA) •
Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) •
Fenetilamin (PEA) •
Foledrin •
Fenprometamin •
Prenilamin •
Propilamfetamin •
Tifloreks (Flutioreks) •
Tiramin (TRA) •
Ksilopropamin •
Zilofuramin ;
Piperazini :
2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) •
Benzilpiperazin (BZP) •
Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) •
Metilbenzilpiperazin (MBZP) •
Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin);
Drugi :
2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) •
2-Aminoindan (2-AI) •
2-Aminotetralin (2-AT) •
4-Benzilpiperidin (4-BP) •
5-IAI •
Klofenciklan •
Ciklopentamin •
Cipenamin •
Ciprodenat •
Feprosidnin •
Gilutensin •
Heptaminol •
Heksaciklonat •
Indanilaminopropan (IAP) •
Indanoreks •
Izometepten •
Metilheksanamin •
Naftilaminopropan (NAP) •
Oktodrin •
Ftalimidopropiofenon •
Propilheksedrin (
Levopropilheksedrin ) •
Tuaminoheptan (Tuamin)
Y
Xi
