Arsfenamin, takođe poznat kaoSalvarsan ilijedinjenje 606, jelek koji je uveden početkom 1910-tih kao prvi efektivni tretman zasifilis, a isto tako je korišten za tretiranjetripanosomijaze.[2] Ovoorganoarsensko jedinjenje je bilo privi modernihemoterapeutski agens.
Lek je prvi sintetisaoAlfred Bertheim 1907. godine u laboratorijiPaula Erliha.[3] Antisifilisno dejstvo ovog jedinjenja je otkrioSahachiro Hata 1909, tokom testiranja hiljada novo sintetisanih organskih jedinjenjaarsenika. Erlih je formulisao teoriju da se testiranjem velikog broja jedinjenja može otkriti lek saantimikrobnim dejstvom koji nije letalan za ljude. Erlihov tim je započeo potragu za takvim „magičnim metkom“ među hemijskim derivatima opasno toksičnog lekaatoksila. Taj projekat je bio prvi organizovani timski poduhvat s ciljem biološke optimizacijevodećeg jedinjenja putem sistematskih hemijskih modifikacija, što je u osnovi skoro svog modernog farmaceutskog istraživanja. Meta arsfenamina je bilabakterijaTreponema pallidum,spiroheta koja uzrokuje sifilis.
Arsfenamin je originalno nazivan "606" pošto je bio šesti u šestoj grupi jedinjenja sintetisanih za testiranje. KompanijaHoechst AG ga je uvela u prodaju pod imenomSalvarsan 1910.[4][5] Salvarsan je bio prvi organski antisifilisni agens, i veliko poboljšanje u odnosu na neorganska jedinjenjažive koja su ranije korišćenja. On je prodavan u obliku žutog, kristalnog,higroskopnog praha koji je bio veoma nestabilan na vazduhu.[6] To je znatno komplikovalo administraciju, pošto je bilo neophodno da se lek rastvori u nekoliko stotina mililitara distilovane, sterilne vode uz minimalno izlaganje vazduhu da bi se proizveo rastvor koji je podesan za ubrizgavanje injekcijom. Neke od nuspojava su bile osipi i oštećenje jetre. Rizici po život i telo[7] pri primeni Salvarsana su pripisivani neadekvatnom rukovanju i administraciji. Erlih, koji je marljivo radio na standardizaciji procesa, je pisao, "korak od laboratorije do bolesničkog kreveta ... je izuzetno težak i prepun opasnosti."[4]
Erlihova laboratorija je razvila rastvornije (mada nešto manje efektivno) jedinjenje arsenika,Neosalvarsan (neoarsfenamin), koje se lakše pripremalo, i ono je postalo dostupno 1912. Manje ozbiljne nuspojave kao što je mučnina i povraćanje su još uvek bile česte. Dodatni problem je bio da su Salvarsan i Neosalvarsan morali da budu čuvani u zapečaćenim bočicama podazotnom atmosferom da bi se sprečila oksidacija. Ta arsenična jedinjenja su zamenjena u tretmanu sifilisapenicilinom 1940-tih.[8]
Nakon napuštanja Erlihove laboratorije, Hata je doprineo paralelnim istraživanjima novih lekova uJapanu.[9]
U pogledu molekulske strukture, za salvarsane se dugo smatralo da sadrže As=Asdvostruku vezu, poput N=N veze uazobenzenu. Međutim, 2005. godine jedna ekstenzivnamaseno spektralna analiza je pokazala da salvarsan ima As-As jednostruke veze, a ne As=As dvostruke veze. Isto tako je pokazano da je lek smeša koja se sastoji od ciklo-As3 i ciklo-As5 vrsta.[1][4][10]