Reynolds je rođen uVancouveru,Britanska Kolumbija kao sin majke Tammy, prodavačice, i oca Jima Reynoldsa, radnika u prehrambenoj industriji i bivšeg polu-profesionalnog boksača. Najmlađi je od četvoro braće. Reynolds je maturirao u Kitsilano Secondary School u Vancouveru 1994. godine. Također, polazio je Kwantlen University College uRichmondu, Britanska kolumbija, ali ubrzo odustaje od školovanja.
Nakon toga,1998. dobiva ulogu studenta medicine Michaela "Berga" Bergena u serijiTwo Guys and a Girl. Iako serija nije polučila uspjeh, odobrena je druga sezona, a na seriji počinje raditi novi scenarist,Kevin Abbott, koji je prethodno radio na humorističnoj serijiRoseanne. Serija polučuje manji uspjeh, ali dovoljno da Ryan bude zapažen u svijetu glume.
Godine2001. dobiva ulogu Quigleya u filmuFinder's Fee, zatim tumači Van Wildera u filmuVan Wilder, nakon čega slijedi uloga Kevina u kanadskome filmuFoolproof. Svjetski uspjeh postiže ulogom Hannibala Kinga u filmuBlade: Trojstvo i Georgea Lutza uMGM-ovom remakeuhorroraThe Amityville Horror iz1979. godine. Za ove dvije uloge Reynolds je morao proći kroz težak fizički trening. Također, gostovao je u popularnoj serijiStažist gdje je glumio Spencea, školskog prijatelja glavnih likovaJ.D.-a iTurka.
U jednom intervjuu u ožujku2005., Reynolds je izrazio zanimanje za uključivanje u moguću filmsku adaptaciju stripaDeadpool sa scenaristomDavidom S. Goyerom. Također, rekao je da postoji mogućnost da utjeloviThe Flasha, iliti Wallyja Westa, junaka stripaThe Flash izdavačke kućeDC Comics u remakeu istiomenog filma iz1990.
Godine2001. Reynolds je hodao sa glumicomRachel Leigh Cook, no par se ubrzo razišao. Od2002. do2003. Reynolds je bio u romantičnoj vezi saAlanis Morissette. Zaručili su se2004. godine. U srpnju2006. magazinPeople objavio je da su prekinuli, ali ni Morissette ni Reynolds to nisu službeno potvrdili. Mjesec dana kasnije, Contact Music objavio je da su glasine o njihovu prekidu veze bile lažne. No, u veljači2007. par se i službeno razišao. 2008. Reynolds se vjenčao za glumicuScarlett Johansson, ali se od nje razveo 2011. Godine 2012. se vjenčao za glumicuBlake Lively.
