U11. vijeku, na valu velikih provalanomadskih azijskih plemena na teritorijBizanta (Istočno rimsko carstvo) kroz ove krajeve provaljuju iPečenezi,Uzi, iKumani, po ovim posljednjima je najvjerovatnije Kumanovo i dobilo ime. Kumanovo se prvi put kao naselje spominje1519. godine, kao selo u tzv -Nagoričkojnahiji (Osomanska teritorijalna organizacija), koja je pak spadala uĆustendilskisandžak. U to doba Kumanovo je kao naselje imalo samo 52 porodičnih kuća sa oko 300 stanovnika.Na prijelazu iz 16. u17. vijek Kumanovo je preraslo u grad i postalo administrativni centar -Kumanovskenahije. Turski putopisacEvlija Čelebija prošao je1660. kroz Kumanovo i zabilježio da je tada u njemu postojalo: 600 kuća,džamija,medresa,karavansaraj, više radnji imlinova. U ovom kraju je izbioKarpošev ustanak1689. u kome su se ustanici uz pomoćAustrijske vojske borili protivTuraka. Nakon slamanja otpora,osmanske vlasti poduzele su velike represalije nad lokalnim stanovništvom (pogubljenja, masovna preseljenja ), tako da su i grad i njegova okolica pali u stagnaciju, koja je trajala gotovo čitav18. vijek Mnogi stanovnici potražili su utočište u vrlo dalekim krajevima;Vojvodina,Ukrajina,Mađarska, na to podsjećajutoponimi naselja koje su osnovali u doseljenim krajevima.
Razvitak Kumanova, vezan je uz njegovu stočnu tržnicu -Tumbu, koja je inače i bila sinonim za sam grad (nalazila se u centru grada). Nagli razvoj te tržnice počeo je dolaskom željeznice u grad1888., kada se moglo organizirati i prevoženje veće količine stoke, ili stočnih sirovina; kože, vune. Uz tu tržnicu rastao je i grad.Na početku 20. vijeka pored Kumanova, (23. oktobra,1912), odigrala se jedna od presudnih bitakaPrvog balkanskog rata -Kumanovska bitka, u kojoj jesrpska vojska, pod komandom generalaRadomira Putnika, odbacilaosmanske snage i nakraju ih natjerala u povlačenje.Nakon toga Kumanovo je kao i ostali dioMakedonije dospio pod vlastSrbije.
ZaDrugog svjetskog rata, Kumanovo ponovo dolazi pod vlastBugarske (1941. -1944.). Otpor bugarskoj okupaciji u Kumanovu i okolici, počeo je vrlo rano, već11. oktobra1941 pod vodstvomHristijana Karpoša. Poslije početnih uspjeha otpora, ustanak je naglo zamro, zbog vrlo odlučnih bugarskih mjera, strijeljanja, hapšenja i prisilnih deportacija u koncentracijske logore (unutar Bugarske), velikog dijela stanovništva. Ustanak se ponovno razbuktao tek1943. godine.
U gradu koji je relativno novijeg datuma, značajni objekti su;Eski džamija ( izgrađena 1751. ), crkvaSv. Nikole ( podignuta1851. na mjestu starije manje crkvice istog imena) od straneAndreja Damjanova,makedonskog graditelja.
Okolica Kumanova ima puno značajnije spomenike, najznačajniji je svakakocrkva Sv. Georgi ( XI-XIV vijek) u gradićuStaro Nagoričane,Manastir Karpino ( XVI - XIX vijek), blizu sela Orah, te manastrirska crkva Uspenja Bogorodice u selu Matejče, crkvica Sv. Petka u selu Mlado Nagoričane.
Okolica Kumanova prepuna je tragova života iz najstarijih vremena. Najznačajnija nalazišta su;Gradište izbrončanog doba( blizu selaPelince ),neolitska naseobina ( pokraj sela Mlado Nagoričino),rimsko grobljeDrezga ( pored sela Lopate ).
Pored Kumanova, na lokacijiZebrnik (kod selaMlado Nagoričino), nalazi se spomeniksrpskim vojnicima, palim uKumanovskoj bitci zaPrvog balkanskog rata, koji su Bugari djelimično porušili za vrijemeDrugog svetskog rata.
Veliko otkriće priredio jearheologJovica Stankovski, otkrivši2001.g. 4 000 g. staru megalitskuastronomskuopservatoriju na nalazištuKokino, oko 30 km sjeveroistočno od Kumanova. Njegovo otkriće prihvatili su i relevatni znanstveni krugovi, američkaNASA, smjestila je njegovu opservatoriju na četvrto mjesto sličnih nalaza ( izaStonehenge itd.).
Kumanovo se je značajnije počelo razvijati tek od19. vijeka kada je kroz njega prošlaželjeznička pruga(1888.)barona Hirscha,Solun -Skopje -Beograd. Tada je postao regionalni trgovački i zanatski centar, a i broj stanovnika mu se ubrzano uvećavao. Nagli industrijski razvoj grad je doživio u drugoj polovici20. vijeka. U gradu djeluje ; duhanska, metalna, drvna, tekstilna i obućarska industrija. I dan danas je prilično jakindustrijski centar i administrativno - trgovačko sjedištepoljoprivredno-stočarskog kraja.
