Do Kajmanskih otoka prvi je doplovioKristofor Kolumbo10. maja1503., za vrijeme svoje posljednje ekspedicije uZapadnu Indiju.[3][4] Arhipelag se isprva zvao pošpanjolskomLas Tortugas zbog brojnihkornjača u vodama arhipelaga, ali se od1530. počeo se upotrebljavati naziv Kajmanski otoci (a ne više kornjačini) zbog brojnihkajmana jedne vrstealigatora (caimánes) koji su živjeli po otocima. Prvo stalno naselje na otocima osnovano je u peridu1661.-1671. na Kajman Bracu na inicijativuguvernera Jamajke Thomasa Modyforda, ali ono nije dugo opstalo zbog stalnih napada španjolskihpirata na naselje, pa ih je Modyfordov nasljednik preselio natrag na Jamajku.[4]
Engleska je1655. zauzela Kajmanske otoke pa je nakon potpisivanjaMirovnog ugovora u Madridu 1670.,Španjolska to prihvatila, prepustivši Jamajku i Kajmanske otokeEngleskoj.[3][4] Čak i nakon toga otoci su ostali bez stalnog naselja, jedini koji su se koristili njima za opskrbu svojih brodova, i kao privremene baze, bili su brojnipirati kaoEdward Teach (Crnobradi), Neal Walker, George Lowther i Thomas Antis, koji su nastavili sa piratstvom čak i nakon potpisivanja Sporazuma izUtrechta1713. po kojem je zabranjeno gusarenje. Guverneri iz Jamajke počeli su dodjeljivati zemlju zainteresiranim plantažerima od1734.[4] tako da je prvo stalno naselje osnovano je naVelikom Kajmanu krajem18. vijeka. Većina stanovnika bili su britanski mornari,dezerteri, slučajni brodolomci iafričkirobovi i doseljeni plantažeri sa Jamajke.
Prvi popis stanovništva proveden je na Velikom Kajmanu1802., tad je otok imao 933 stanovnika, od kojih su 545 biliafričkirobovi. Prije službeneabolicije ropstva1834, na čitavom arhipelagu živjelo je 950 robova u posjedu 116 porodica.[4] Nakon abolicije kajmanski robovi dobro su se uklopili u društvo, tako da Kajmanski otoci nisu poput drugih imali neke velike rasne probleme.
Nekontrolirani izlovkornjača, doveo je pri kraju18. vijeka do njihovog fizičkog istrebljenja, što je teško pogodilo otočku ekonomiju jer je u to vrijeme bila gotovo jedina isplativa djelatnost. Kajmanski ribari nastavili su loviti kornjače sve dalje od svog arhipelaga, traživši nova legla, ali kako su vremenom porasla međunarodna ograničenja za izlov kornjača, lov na njih je na kraju znatno smanjen.[3]
Kajmanski otoci bili su u sastavuJamajke, sve do jula1959. kada su dobili ograničenusamoupravu. Kad je Jamajka proglasila nezavisnost1962., Kajmanci su na iznenađenje mnogih tražili da ostanu britanskakrunska kolonija.[3] Novi otočki ustav odobren je1972. on je otočanima dao visok stupanj autonomije za većinu lokalnih stvari. Od tad su Kajmanski otoci snažno razvili offshore bankarstvo iturizam, što im je nakraju omogućilo da ne traže više financijsku pomoć odLondona. Otočki ustav dopunjen je1994. brojnim amandmanima koji je otočanima i njihovoj skuštini dao veća prava na samostalno odlučivanje.[3]
Nakon pritiskaSjedinjenih Američkih Država zbog nedovoljnetransparentnosti offshore poslovanja, Kajmanski otoci su zaključili sporazume sa Sjedinjenim Američkim Državama da će im pružati međunarodnu pravnu pomoć i razmjenivati informacije u vezi poreznih istraga i financijskog kriminala.[3] S druge strane se iBritanskavlada1999. pobrinula da uvede reda u to mutno poslovanje koje je omogućilo mnogim novonastalimtajkunima izIstočne Evrope da operu velike količine novca, pa je objavila zakon kojim se potvrđuje da se njene kolonije trebaju tretirati kaoBritanski prekomorski teritoriji i da se kao takvi moraju držati standardaEvropske unije o ljudskim pravima i financijskoj regulativi, jer prema tom zakonu, građaniprekomorskih teritorija imaju punopravno britansko državljanstvo. Početkom21. vijeka pokrenut je proces modernizacije ustava, pa je vladin komitet podnio nacrt novog ustava zakonodavnoj skupštini2001. Novi ustav odobrili su građani nareferendumu u maju2009., a stupio je na snagu u novembru iste godine. Novi ustav dao je veća prava otočanima i kodificirao njihova temeljna ljudska prava i zabranio brojne vrste diskriminacije i proglasioengleski službenim jezikom.[3]
Kajmanski otoci našli su se na putuUragana Ivan, najrazornije oluje2004. naročito teško je stradao Veliki Kajman koji je pretrpio velika razaranja, naročito turistički objekti, zbog tog je proglašena elementarna nepogoda nacionalnih razmjera. Vlada je pokrenula velike napore za saniranja šteta na plažama i otočkoj infrastrukturi, pa se turizam uglavnom oporavio u nekoliko narednih godina.[3]
To su uglavnom niski otoci, jedino jeKajman Brac nešto viši sa svojim središnjim grebenom koji pokriva 90 % njegove površine. Obale su im pokrivenevapnenačkim stijenama, nastalim taloženjem brojnih morskihfosila, mjestimice prekinute pješčanim plažama, okruženimkoraljnim grebenima.Veliki Kajman je najveći i najnaseljeniji otok, oko 35 km dug i 13 km širok, s ukupnom površinom od 197km². Na sjeverozapadu otoka nalazi se velikizaljev West bay površine 93km², izuzetno bogate morskeflore ifaune. Slijedeći po veličini jeKajman Brac, udaljen oko 143 km sjeveroistočno od Velikog Kajmana, to je oko 19 km dugi, i oko 1. 6 km široki otok, sa najvišim vrhom na cijelom arhipelagu od 42 m, ukupne površine od 36km². Najmanji jeMali Kajman, koji leži udaljen 8 km zapadno od Kajman Braca, to je 16 km dug, širok 3 km, ukupne površine 26km². Na arhipelagu nemarijeka.[3]
Kajmanski otoci leže na granici dvijutektonskih ploča, jedna se kreće prema istoku a druga prema zapadu, tako da se s vremena na vrijeme osjeti manje podrhtavanje kad se ploče kreću. Udecembru2004. zabilježen je potres većemagnitude na Velikom Kajmanu, koji ipak nije prouzročio ljudske žrtve, niti veća oštećenja.[3]
Ugodnatropska klima je jedan od najvećih aduta arhipelaga, pa jeturizam najvažnija privredna grana. Temperature su umjerene tokom cijele godine, u prosjeku je to oko 27 °C godišnje. Kišna sezona proteže od sredinemaja dooktobra, a suha sezona traje ostatak godine. Najhladnije je odnovembra domarta, s temperaturama u rasponu od 18 do 24 °C. Naglavni gradGeorge Town prosječno padne oko 1500 mm kiše godišnje, ali su istočni distrikti Velikog Kajmana i ostali otoci znatno sušniji. Česti suuragani, koji se pojavljuju odjuna donovembra.[3]
Oko 90% od ukupno 27 000 stanovnika žive na najvećem otoku, Velikom Kajmanu. Vijekovi zajedničkog života na otocima iznjedrila su šaroliko stanovništvo, vrlo ponosno na kvalitetan suživot bez obzira na različito porijeklo pojedinih grupa otočana. Običaji i navike stanovništva još su uvijek pod snažnim utjecajem useljenika iz18. vijeka, koji su došli sBritanskih otoka. Većina stanovika sukršćani.
Kajmanske otoke zovu još iKaripska Švicarska, jer gotovo sve veće svjetskebanke imaju ovdje svoju ekspozituru. Taj status su otoci stekli kao područje bezporeza. Kao rezultat takve liberalne fiskalne politike financijsko tržište glavnoga gradaGeorge Towna postalo je peto po veličini u svijetu. Sva tri otoka imajuaerodrome.
Sve znamenitostiGeorge Towna mogu se obići za jedno popodne, to su; Zvonik kraljaGeorgea V., zgrada suda i glavna pošta. Na šetnici uz obalu jeCayman Maritime and Treasure Museum s najrazličitijim izlošcima. UMcKeeovom Museuju izloženi su različiti predmeti izronjeni iz brodova potopljenih u16.u i17. vijeku. Pored grada nalazi seKajmanska farma kornjača, jedina te vrste sa zelenimkornjačama. UBodden Townu, bivšem glavnom gradu, nalazi se sistem podzemnihspilja koje su u18. vijeku služile kaogusarsko skrovište.
Ljubitelji prirode ne bi smjeli propustiti odlazak na najmanji otokMali Kajman. To je jedno od zadnjih nedirnutih mjesta na Karibima, rezervatnesita ikormorana.
PoredKajman Braca, svega 200 m od obale na dubini od 27 m[5] leži olupinakubanskafregate klase Koni duga 100 m izgrađena usovjetskim brodogradilištima1984. koja je potonula1996. To je jedini sovjetskiratni brod, na zapadnoj hemisferi do kojeg se lako može roniti, zbog tog je jako popularan među roniocima koji su ga prekrstili po imenu lokalnog političaraKapetan Keith Tibbetts.
George Town je omiljeno mjesto za bescarinsku kupovinu: skupocjena roba inakit svih svjetski poznatih marki kao i nakit od mjesnih materijala, kao što su crnikoralji, mogu se ovdje kupiti izuzetno povoljno. Neizostavno treba posjetiti draguljarnicu "Black Coral", koja je, kao što i ime kaže, specijalizirana za nakit od crnih koralja kojih ima još samo na Kubi.
Veliki je Kajman poznat po svojim izuzetnimkoraljnim grebenima koji su od 1978. zakonski zaštićeni. Ovaj predivni podvodni svijet može se posjetiti, osim roneći, i s dvijepodmornice. U svakom hotelskom kompleksu na Velikom Kajmanu nude se i druge mogućnosti aktivnog odmora, a ne samo kupanje i sunčanje. Mali Kajman je osobito pogodan za šetnje jer ima nedirnutu prirodu. Posebno privlačan za ronjenje je Kajman Brac, oko 143 km udaljen od Velikog Kajmana. To je ravan otok s jednom liticom visokom 46 m, mnogospilja i spektakularnim podvodnim svijetom.