Enoli (alkenoli) sualkeni sahidroksilnom grupom na jednom odugljenikovihatomadvostruke veze. Alkeni sa hidroksilnim grupama na obe strane dvostruke veze se nazivajuendioli.Deprotonisani anjoni enola suenolati.Redukton je jedinjenje koje ima endiolnu strukturu sa susednom karbonilnom grupom.
C=C dvostruka veza sa susednim alkoholom daje enolima i endiolima njihove hemijske karakteristike. Oni ispoljavajuketo-enolni tautomerizam. U keto-enolnom tautomerizmu, enoli se inter-konvertuju saketonima ilialdehidima.
Reči enol i alkenol su formirane od reči "alken" (ili samo-en, sufiks jedinjenja sa C=C dvostrukom vezom) i "alkohol" (koja predstavlja enolsku hidroksilnu grupu).
Enoli se inter-konvertuju sakarbonilnim jedinjenjima koja imajuα-vodonik, kao što suketoni ialdehidi. Jedinjenje jedeprotonisano na jednoj strani iprotonisano na drugoj strani, dok se jednostruka i dvostruka veza zamenjuju. To se zoveketo-enolni tautomerizam.
Enolni oblik je obično nestabilan, ne opstaje dugo, nego prelazi u keto oblik (keton). To je događa zato što jekiseonikelektronegativniji negougljenik i zato formirajačuvezu.
Kod 1,3-dikarbonil i 1,3,5-trikarbonil jedinjenja (mono-)enolni oblik je predominantan. To je prouzrokovano intra-molekularnomvodoničnim vezivanjem i mogućnošću lakog internog protonskog transfera.[1]
Iz tog razloga u ekvilibrijumu preko 99%propandial (OHCCH2CHO) molekula postoji kao mono-enol. Procenat je niži kod 1,3-aldehid ketona idiketona (acetilaceton, na primer, je 80 % u enolnoj formi).
Kad dođe doketo-enolnog tautomerizma keto ili enol su deprotonisani i anjon (enolat) se formira kaointermedijar. Kod enolata anjonski naboj je delokalizovan preko kiseonika i ugljenika[2]. To je fenomen poznat kaorezonanca. Enolati su u određenoj meri stabilizovani rezonancom. Enolati mogu da postoje u kvantitativnim količinama u striktnom odsustvuBrenstedovih kiselinskih uslova, pošto su oni generalno veoma bazni.
| Keto-enolni-tautomerizam | |||||
|---|---|---|---|---|---|
 |  |  | |||
| Inter-konverzacija između keto forme i enolata; deprotonacija α-C-atoma. | Enolatni anjon, ispoljavarezonancu. Levo jekarbanjon. | Inter-konverzija između enolata i enola; protonacija enolata. | |||
Kod ketona (tipa karbonila) sa kiselim α-vodonikom na bilo kojoj strani karbonilnog ugljenika, selektivnost deprotonacije se može postići stvaranjem enolata iz ketona. Na niskim temperaturama (-78 °C, npr. u kupatilu sa suvim ledom), u aprotičnim solventima, i sa glomaznim ne-uravnotežavajućim bazama (npr.LDA) "kinetički" proton se može odstraniti. "Kinetički" proton onaj koji jesterički najpristupačniji. Pod termodinamičkim uslovima (više temperature, slaba baza, i protički rastvarač) ekvilibrijum je uspostavljen između ketona i dva moguća enolata. Povlašćeni enolat se naziva "termodinamički" enolat i on je povlašćen zato što on ima niži energetski nivo nego drugi mogući enolat. Na taj način, birajući optimalne uslove za stvaranje enolata, moguće je povećati prinos željenog produkta dok se minimizuje formacija neželjenog produkta.
Endioli su alkeni sa hidroksilnom grupom sa obe strane C=C dvostruke veze. Endioli sureakcioni intermedijariLobry-de Bruyn-van Ekenstein transformacije.
Endioli sa karbonilnom grupom susednom endiolnoj grupi se nazivaju reduktoni. Endiolna struktura je stabilizovanarezonancom, koja rezultira iz tautomerizma sa susednim karbonilom. In tog razloga,hemijski ekvilibrijum proizvodi uglavnom endiolnu formu umesto keto forme. Reduktoni su jako redukujući agenti, efikasniantioksidanti, i prilično jake kiseline.[3]
Primerireduktona sutartronaldehid,reduktonska kiselina iaskorbinska kiselina.
| Primeri reduktona | ||
|---|---|---|
 | |  |
| Tartronaldehid | Reduktonska kiselina | Askorbinska kiselina (Vitamin C) |
