-Ephedrin.svg) | |||
 | |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (R*,S*)-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol | |||
| Klinički podaci | |||
| AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 299-42-3 | ||
| ATC kod | C01CA26R01AA03R01AB05R03CA02S01FB02QG04BX90 | ||
| PubChem[1][2] | 5032 | ||
| DrugBank | DB01364 | ||
| ChemSpider[3] | 8935 | ||
| UNII | GN83C131XS  Y | ||
| KEGG[4] | D00124 Y | ||
| ChEBI | CHEBI:15407 Y | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL211456 Y | ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C10H15NO | ||
| Mol. masa | 165,23 | ||
| SMILES | eMolekuli &PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | 85% | ||
| Metabolizam | minimalanhepatički | ||
| Poluvreme eliminacije | 3–6 sata | ||
| Izlučivanje | 22-99%renalno | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Trudnoća | A(AU)A(US) | ||
| Pravni status | Samo na recept (S4) (AU)Schedule VI (CA)P (UK)OTC (SAD) | ||
| Način primene | oralno,IV,IM,SC | ||
Efedrin jesimpatomimetičkiamin koji se koristi kaostimulant,supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije,dekongestiv,ξ i za tretiranjehipotenzije uzrokovane anestezijom.
Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatimaamfetaminom imetamfetaminom. Hemijski, on jealkaloid izveden iz različitih biljki rodaEphedra (familijaEphedraceae). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnostinoradrenalina naadrenergičke receptore.[6] On je obično u prodaju u oblikuhidrohlorida isulfata.
Utradicionalnoj kineskoj medicini, biljkaEphedra sinica koja sadrži efedrin ipseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljkiEphedra vrste.
Efedrin ispoljavaoptički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiristereoizomera. Po konvenciji parenantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom (1R,2R i 1S,2S) nazivapseudoefedrin.
Efedrin jesupstituisani amfetamin i strukturni analogmetamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvuhidroksilne grupe (OH). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.
Izomer koji je u prodaji kao (–)-(1R,2S)-efedrin.[7]
Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °C.[8]
Efedrin se može sintetisati izbenzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sanitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.[9][10] Neophodni L-izomer se iuoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegovametilacija daje efedrin.
Drugi metod se sastoji offermentacijeglukozekvaščanomkarboligazom u prisustvubenzaldehida, koji se tokom procesa pretvara ufenilacetilkarbinol. On se zatim redukujevodonikom u presustvumetilamina čime se formira efedrin.[11][12]
