| Diastereomeri | |
|---|---|
 |  |
 |  |
| D-Treoza | D-Eritroza |
Dijastereoizomeri (ilidijastereomeri) sustereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu, tačnije, to su svi stereoizomeri koji nisuenantiomeri. Iako sugeometrijska ikonformaciona izomerija vrste dijastereoizomerije, pojam dijastereoizomera se najčešće odnosi na jedinjenja sa dva ili višestereocentara. Dijastereoizomeri se međusobno razlikuju po fizičkim (za razliku od enantiomera) i po hemijskim osobinama. Razliku u reaktivnosti ispoljavaju i premahiralnim i prema ahiralnim reagensima.
Jednostavnije postavljeno, da bi dva jedinjenja bila u dijastereoizomernom odnosu potrebno je da se razlikuju po konfiguraciji na bar jednom stereocentru, uz uslov da je u jedinjenju prisutno više od jednog stereocentra (u prisustvu samo jednog, dva oblika će biti enantiomeri). Dijastereoizomerija je posebno zastupljena kod jedinjenja sa većim broj hiralnih atoma, kao što su tougljeni hidrati, kod kojih je najveći broj stereoizomera u dijastereoizomernim odnosima.Epimeri ianomeri su zapravo specifični dijastereoizomeri.
U dole datom primeru, prikazana su četiri teoretski moguća stereoizomeravinske kiseline. Međutim, kako je u gornja dva oblika prisutnaravan simetrije, oni zapravo čine jedan, optički neaktivanmezo-oblik, koji se sa donja dva oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima, usled različite konfiguracije na drugom, odnosno trećem ugljenikovom atomu, redom. Donja dva oblika se međusobno odnose kao predmet i lik u ogledalu, što ih čini enantiomerima.
Kod prikaza dijastereoizomeraFišerovim formulama, često se koriste prefiksieritro itreo za razlikovanja oblika, gde je eritro dijastereoizomer onaj kod koga su identične funkcionalne grupe sa iste strane formule, a treo onaj kod koga su one sa suprotnih strana. Ovakva demarkacija se najviše koristi kod tetroza, odakle termini i potiču.
Različite fizičke i hemijske osobine dijastereoizomera su našle široku primenu u razlaganjuracemskih modifikacija. U smešu enantiomera se dodaje hiralan reagens pri čemu se vršiasimetrična sinteza i kao proizvod dobija smeša dijastereoizomera, koji se zatim mogu razdvojitihromatografski (najčešće kolonom) iliprekristalizacijom, nakon čega se iz čistih dijastereoizomera može ukloniti početni hiralni reagens.