Jedan je od najvećihkantautora20. stoljeća i kultna ličnost generacije1960-ih godina. Često je kroz pjesmu izražavao bunt protiv politike i društvenih dogmi njegova vremena, govorio o problemima religije i vjere općenito, te pjevao o ljubavi. Najpoznatije su njegove pjesmeBlowin' in The Wind,The Times They Are A-Changin',Like a Rolling Stone,Just Like A Woman,All Along the Watchtower,Lay Lady Lay i druge.
Utjecaj Boba Dylana na rock glazbu je ogroman. Prvi je inzistirao na kvaliteti tekstova pjesama, a njegovo je pjevanje odškrinulo vrata drugim pjevačima s manje atraktivnim glasom (na primjerLou Reed izThe Velvet Underground). Jedan je od prvih koji je svirao folk rock (na što ga je potakla obrada njegove pjesmeMr Tambourine Man grupeByrds) te country rock i americanu (na albumimaThe Basement Tapes iz1967./1975.,John Wesley Harding iz1968. iNashville Skyline iz1969.). Vlasnik je prvog dvostrukog albuma u povijesti (Blonde on Blonde iz1966.) a njegove su tada još neobjavljene snimke s grupomThe Band razlog nastankabootleg albumaThe Great White Wonder (1969.), prvogbootlega u povijestirock glazbe.
Sviragitaru,usnu harmoniku iglasovir. U četrdeset i pet godina umjetničkog rada objavio je 44 albuma među kojima su najzapaženijiThe Freewheelin' Bob Dylan,Blonde on Blonde,Blood on the Tracks,Desire te novijiLove and Theft iModern Times.
God. 2016. osvojio jeNobelovu nagradu za književnost "za stvaranje novih poetskih izražaja unutar velike američke tradicije pjesama".[1]
1 Pasternak je odbio nagradu zbog pritiska tadašnjeg komunističkog režima. •2 Sartre je odbio nagradu iz moralnih razloga i zato jer se nije želio vezati uz institucije. •3 Nagrada je retroaktivno uručena2019. godine.
