Amonijak je spojdušika ivodikaformule NH3. Pri normalnojtemperaturi itlaku amonijak jeplin.Toksičan je ikorozivan prema pojedinim materijalima, te ima karakterističan miris. Amonijak koji se komercijalno koristi zove se "bezvodni amonijak" kako bi se razlikovao odotopine amonijeva hidroksida koja se zove "kućni amonijak".Molekula amonijaka ima trigonalno-piramidalnu strukturu, kao što je i predviđenoVSEPR teorijom. Takvastruktura daje molekuli amonijakapolarni moment i čini molekulu polarnom zbog čega se amonijak lako otapa u vodi.Atomdušika u molekuli ima jedan slobodni elektronski par, te se amonijak ponaša kaobaza. To znači da amonijak u vodenoj otopini može preuzetiproton od molekule vode čime nastajehidroksidni anion i jedan amonijev kation (NH4+) koji ima oblik pravilnogtetraedra. Stupanj do kojeg će amonijak stvarati amonijeve ione ovisi opH vrijednosti otopine - pri vrijednosti pH ~ 7 disocirano je oko 99% molekula amonijaka. Glavna uporaba amonijaka je u proizvodnjignojiva,eksploziva ipolimera. On je također sastojak kućnih sredstava za čišćenje. Amonijak se nalazi u malim količinama uatmosferi, gdje nastaje zbog procesa raspadanja dušičnih tvari životinjskog i biljnog porijekla. Amonijak i amonijeve soli nalaze se u malim količinama ukišnici, dok seamonijev klorid (salmijak) iamonijev sulfat nalaze u blizinivulkana, akristaliamonijevog bikarbonata su pronađeni upatagonskomguanu. Amonijevesoli su rasprostranjene kroz svu plodnu zemlju i u morskoj vodi. Tvari koje sadrže amonijak ili koje su mu slične zovu seamonijakali.
Soli amonijaka bile su poznate vrlo rano, zbog toga se izraz "Hammoniacus sal" javlja u spisimaPlinija, međutim nije poznato je li taj izraz identičan s novijim izrazom "sal-ammoniac". U obliku sal-ammoniac, amonijak je bio poznatalkemičarima još u 13. stoljeću, i spominjao ga jeAlbert Veliki. Bio je korišten i kao boja tijekomsrednjeg vijeka u obliku fermentiranogurina da bi izmijenio boju biljnih boja. U 15. stoljeću,Basilius Valentus je pokazao da amonijak može biti dobiven djelovanjem alkalija na sal-ammoniac. U kasnijem razdoblju, kada je sal-ammoniac dobivendestilacijom papaka i rogovabika i neutralizirajući dobivenikarbonat s klorovodičnom kiselinom, ime "duh jelenova roga" odnosilo se na amonijak. Amonijak u oblikuplina prvi je izoliraoJoseph Priestley1774. godine i dao mu ime "alkalni zrak", međutim, on je bio dobiven od stranealkemičaraBasiliusa Valentusa. Jedanaest godina kasnije,1785. godine,Claude Louis Berthollet utvrđuje njegov sastav.
Zbog svojih raznih primjena, amonijak je jedna odneorganskih kemikalija s najvećom proizvodnjom. Postoje na desetine kemijskih postrojenja za proizvodnju amonijaka širom svijeta. Svjetska proizvodnja amonijaka u 2004. godini bila je 109 milijunametričkih tona.Kina je proizvela 28,4% od ukupne svijetske proizvodnje,Indija je slijedila s 8,6%,Rusija s 8,4% iSAD s 8,2%. Više od 80% proizvedenog amonijaka koristi se za proizvodnjugnojiva zapoljoprivredne usjeve.
Današnje moderno postrojenje za proizvodnju amonijaka prvo pretvaraprirodni plin (metan) ilitekući naftni plin (plinovipropan ibutan) ilinaftu u plinovitivodik. Koristeći zalihe prirodnog plina, procesi koji se koriste u proizvodnji vodika su:
Prvi korak u procesu je uklanjanjesumpornih spojeva iz prirodnog plina, zato što sumpor deaktivirakatalizatore koji se koriste u pojedinim koracima.
Zadnji korak u proizvodnjivodika je korištenjekatalizatorametan-tiona da bi se uklonili i najmanji tragovi ugljičnog monoksida ili ugljičnog dioksida izvodika.
CO + 3 H2 = CH4 + H2O
CO2 + 4 H2 = CH4 + 2 H2O
Da bi se proizveo amonijak,vodik pomoćukatalizatora reagira sdušikom koji se dobiva izzraka, da bi se dobio bezvodni tekući amonijak. Ovaj korak je poznat kao amonijačna petlja u sintezi, koja se odnosi naHaber-Bosch proces.
3 H2 + N2 = 2 NH3
Plinska reformacija, reakcijaugljičnog monoksida s vodom, uklanjanje ugljičnog dioksida i reakcija s metantionskim katalizatorom odvijaju se podtlakom od 60 do 180 bara ovisno o tehnološkom rješenju koje se koristi pri proizvodnji amonijaka. Velik broj inženjerskih kompanija nudi mnogobrojna rješenja pri izgradnji postrojenja za proizvodnju amonijaka.Haldor Topsoe izDanske,Lurgi AG izNjemačke iKellogg, Brown i Root izSAD-a kompanije su s najvećim iskustvom na tom polju.
Kod pojedinih organizama, amonijak se proizvodi pomoću atmosferskogdušika N2 pomoćuenzima nitrogenaze. Taj se proces zovedušična fiksacija. Iako je malo vjerojatno da će buduće biološke metode biti konkurentneHaber-Bosch procesu, intenzivni su napori usmjereni na proučavanje mehanizma biološke fiksacije dušika. Znanstveno zanimanje za ovaj problem potiče neobična struktura aktivnih mjesta naenzimu, koja se sastoje od Fe7MoS9. Amonijak je metabolički proizvoddeaminacijeaminokiselina. Kod ljudi, amonijak brzo prelazi uureu, koja je mnogo manje toksična.Urea je glavni sastojak suhe mase urina.
Amonijak je bezbojniplin s karakterističnim mirisom, lakši je odzraka, njegova gustoća je 0,589 puta manja od gustoće zraka. Lako se prevodi u tekuće agregatno stanje, amonijak ključa na -33.7 °C, a stvrdnjava se na -75 °C formirajući pritom bijele kristale. Njegovkritični tlak je oko 11,3 MPa odnosno 112atmosfera, akritična temperatura 132,3 °C. Tekući amonijak posjeduje jaka ionizirajuća svojstva, njegovadielektrična konstanta je 22, a topljivost soli u tekućem amonijaku je mnogo proučavana. Tekući amonijak ima veliku standardnu entalpiju isparavanja od 23,35 kJ/mol, (voda 40,65 kJ/mol,metan 8,19 kJ/mol,fosfin 14,6 kJ/mol) i zbog toga se koristi u laboratorijima u neizoliranim posudama na sobnoj temperaturi, iako je to znatno iznad njegove točke ključanja.
Amonijak je topljiv u vodi. Sav amonijak koji se nalazi u vodenoj otopini može biti dobiven ključanjem. Vodena otopina amonijaka jebaza. Maksimalna koncentracija amonijaka u vodi (zasićena otopina) ima gustoću od 0,880 g cm−3. Amonijak ne podržava sagorijevanje i ne gori lako osim kada je pomiješan skisikom, tada gori razvijajući slab žutozeleni plamen.Klor se pali kada se propušta kroz amonijak, formirajućidušik iklorovodičnu kiselinu, osim kada je amonijak prisutan u višku i kada se formira visoko eksplozivan dušik-trikloridNCl3.Molekula amonijaka je podložnadušičnoj inverziji na sobnoj temperaturi, odnosnoatomdušika prolazi krozravninu simetrije trivodikovaatoma. To se može usporediti s kišobranom koji se pri jakom vjetru okreće iznutra prema van. Energetska barijera ove inverzije je 24,7 kJ/mol kod amonijaka, arezonantna frekvencija je 23,79GHz, što odgovaramikrovalnom zračenjuvalne dužine 1,260 cm.Apsorpcija ove frekvencije je bio prvi promatrani mikrovalni spektar.
Jedno od karakterističnih svojstava amonijaka je njegovo direktno reagiranje skiselinama i formiranjesoli.Klorovodična kiselina s njim formiraamonij-klorid (sal-ammoniac), sdušičnom kiselinomamonij-nitrat itd. Potpuno suhi amonijak neće reagirati s potpuno suhom klorovodičnom kiselinom, vlaga je neophodna da bi došlo do reakcije.
Iako je amonijak poznat kaobaza, može se ponašati i kao izuzetno slabakiselina. Može sedisocirati, formirajućiamidni (NH2−)ion, kao na primjer kada se krutilitij-nitrid doda tekućem amonijaku, formira se litij-amidnaotopina.
Tetraaminbakar(II), [Cu(NH3)4]2+, karakterističan tamnoplavi kompleks koji se formira dodavanjem amonijaka otopini soli bakar-(II).
Diamminsrebro(I), [Ag(NH3)2]+, aktivna komponentaTolensova reagensa. Formiranje ovoga kompleksa može pomoći u razlikovanjuprecipitata različitihhalogenida srebra:AgCl je razgradiv u razblaženoj dvomolarnoj (2M) otopini amonijaka,AgBr je jedino razgradiv u koncentriranim amonijačnim otopinama, dok jeAgI nerazgradiv u amonijačnim vodenim otopinama.
Aminokompleksi krom-(III) bili su poznati krajem 19. stoljeća, i bili su osnova teorije koju je postavioAlfred Werner o koordinacijskim spojevima. Alfred Werner je primjetio da kompleks [CrCl3(NH3)3] može formirati samo dvaizomera, što ga je navelo na zaključak daligandi moraju biti raspoređeni oko metalnogiona na vrhovimaoktaedra. To je potvrđenorendgenskom kristalografijom. Veza između amino liganda i metalnog iona je izrazito kiselija nego što je kiselost slobodnog amonijaka, također deprotoniranje u vodenoj otopini je rijetko. Jedan primjer je reakcija s kalomelom ( živa-(I)-klorid ), gdje je proizvedeni spoj amidoživa-(II) jako razgradiv.
Najbitnija primjena amonijaka je u proizvodnjidušične kiseline. Mješavina jednog dijela amonijaka i devet dijelova zraka propusti se preko mrežasteplatine kaokatalizatora pri temperaturi od 850 °C, zbog čega amonijak oksidira udušikov oksid .
4 NH3 + 5 O2 = 4 NO + 6 H2O
Katalizator je osnova toga procesa, jer običnaoksidacija (ili sagorijevanje) amonijaka proizvodidušik i vodu, proizvodnja dušikovog oksida je primjerkinetičke kontrole. Pošto se smjesa plinova ohladi do 200-250 °C, dušikov oksid se dodatno oksidira zbog viška kisika koji je prisutan u smjesi, pri čemu se dobivadušik-(IV)-oksid. On reagira dalje s vodom, pri čemu se dobivadušična kiselina, koja se koristi u proizvodnjignojiva ieksploziva.
2 NO + O2 = 2 NO2
3 NO2 + 2 H2O = 2 HNO3 + NO
Izdvojeni dušik-(II)-oksid, NO, vraća se u proces, a dobivena HNO3 povremeno se ispušta i koncentrira, sve dok ne dostigne svoju maksimalnu koncentraciju od 68,5%. Dušična kiselina koja se dobiva ovim procesom, bez naknadnog koncentriranja ima koncentraciju od 60%. Amonijak služi kao sastojak gnojiva, ali se može koristiti i direktno kao gnojivo, otapajući se u vodi koja se koristi za navodnjavanje, bez ikakvog dodatnog kemijskog postupka. Ova uporaba amonijaka dopušta uzgajanje usjeva koji su ovisni o količini dostupnog dušika, kao što jekukuruz. Ukoliko se stalno na istom zemljištu uzgaja vrsta usjeva koja crpi rezerve dušika koje se nalaze u zemljištu, to će dovesti do lošeg stanja obradivog zemljišta zbog nedostatka dušičnih spojeva u njemu.
Amonijak imatermodinamička svojstva koja ga čine pogodnim da se koristi kao rashladno sredstvo, budući da lako prelazi u tekuće stanje pod tlakom, i koristi se u gotovo svim vrstama rashladnih uređaja i sustava, sve do pojave alkalnih halogenida kao što jefreon. Amonijak je toksičan i djeluje kao iritant, djeluje korozivno na svelegure sbakrom, povećavajući mogućnost da se pojavi curenje i izazove velik rizik. Njegova uporaba u malim rashladnim sustavima je uveliko zamijenjena alkalnim halogenidima, koji nisu toksični niti su iritanti i praktički su nezapaljivi. Amonijak se i dalje koristi kao rashladno sredstvo u velikim industrijskim procesima, kao što su proizvodnja leda u velikim količinama i u prehrambenoj industriji. Amonijak je koristan kao komponenta u rashladnim sistemima absorpcionog tipa, koji ne koriste kompresijski ekspanzijski ciklus, ali mogu iskoristiti temperaturnu razliku. Otkad je upotreba alkalnih halogenida doprinijela smanjenjuozonskog sloja, ponovo se povećava uporaba amonijaka kao rashladnog sredstva. Ponekad se dodaje vodi za piće zajedno sklorom da bi formiraokloramin, dezinfekcijsko sredstvo. Za razliku od klora, kloramin ne reagira s organskim spojevima (koji sadrže ugljik) da bi formirao kancerogene spojeve metana i halogenih elemenata, kao što jekloroform, CHCl3.
Tijekom 1960-ih godina, tvrtke za proizvodnjuduhana kao što suBrown & Williamson iPhilip Morris počele su koristiti amonijak ucigaretama. Dodavanje amonijaka cigaretama služilo je tome da se poveća dotoknikotina u krvotok. Kao rezultat toga, povećana je količina nikotina ukrvi i pojačana je sposobnost cigareta da razviju nikotinskuovisnost, a da nije povećana količina nikotina u cigaretama.
Uloga amonijaka u biološkim sustavima i bolestima kod ljudi
Amonijak je važan izvor dušika za žive sustave. Iako dušika ima u velikim količinama u atmosferi, svega je nekoliko živih bića sposobno koristiti taj dušik. Dušik je neophodan za sintezuaminokiselina, koje su osnova građeproteina. Neke biljke ovise o amonijaku i drugim dušikovim spojevima koji se nalaze u zemljištu kao materije koje se raspadaju. Druge biljke, kao što su dušično fiksirajućeleguminoze, koristesimbiozne odnose s rhizobiom, koja stvara amonijak iz atmosferskog dušika.
Amonijak je važan i za normalnu i abnormalnufiziologiju kod životinja. Amonijak se stvara putem normalnog metabolizma aminokiselina i toksičan je u velikim koncentracijama.Jetra pretvara amonijak uureu kroz cijeli niz reakcija koji je poznat kaourein ciklus. Disfunkcija jetre, kao što se javlja kodciroze, može prouzročiti povećane koncentracije amonijaka ukrvi,hiperamonemiju. Slično tome, poremećaji kodenzima odgovornih za funkcioniranje ureina ciklusa, kao što je enzimornitin transkarbamilaza, dovode do hiperamonemije.
Hiperamonemija doprinosi zbunjenosti i komijetrene encefalopatije kao ineurološkim bolestima koje su uobičajene za ljude s poremećenim ureinim ciklusom iorganskoj aciduriji. Amonijak je važan za normalnu kiselo-baznu ravnotežu kod životinja. Nakon formiranja amonijaka izglutamina,alfa-ketoglutarat može se razgraditi, pri čemu nastaju dvijemolekulebikarbonata koje tada služe kaopuferi prehrambenihkiselina. Amonijak se izlučuje putemurina, što vodi do smanjenja kiselosti. Amonijak možedifundirati putembubrežnih cjevčica, sjedinjujući se s vodikovim ionom, dopuštajući na taj način ponovno izlučivanje kiselosti.
Tekući amonijak je najbolja poznata i najproučavanija nevodena ionizirajuća otopina. Njegovo najistaknutije svojstvo je mogućnost da otapa alkalne metale da bi formirao visoko obojene elektrovodičke rastvore koji sadrže solvatirane elektrone. Izuzev ovih izuzetnih otopina, većina kemijskih procesa u tekućem amonijaku može se usporediti s odgovarajućim reakcijama u vodenim otopinama. Usporedba fizičkih svojstava NH3 s fizičkim svojstvima vode pokazuje da NH3 ima nižu točku topljenja, točku ključanja, gustoću,viskoznost,dielektričnu konstantu ielektričnu vodljivost, to je uslijed dijelimično slabijeg vezivanja H u NH3 i zbog činjenice da takvo vezivanje ne može formirati ukršteno povezane mreže s obzirom da molekula NH3 ima samo jedan nevezani elektronski par, za razliku od molekule H2O, koja ima dva nevezana elektronska para u svojoj strukturi. Ionskakonstanta samodisocijacije molekule NH3 na -50 °C je približno 10−33 mol2•l−2.
Tekući amonijak je ionizirajuća otopina. Iako je slabiji od vode, otapa cijeli niz ionskih spojeva uključujući mnogenitrate,nitrite,cijanide itiocijanate. Većina amonijevih soli je rastvorljiva, i te se soli ponašaju kao kiseline u otopinama tekućeg amonijaka. Topljivost halogenih soli povećava se idući odfluorida premajodidima.Zasićena otopinaamonijeva nitrata sadrži 0,83mola rastvora prema 1 molu amonijaka i ima tlak pare koji je manji od 1 bara čak i na temperaturi od 25 °C.
Tekući će amonijak otopitialkalne metale i drugeelektropozitivnemetale kao što su:kalcij,stroncij,barij,europij iiterbij. Pri malim koncentracijama ( <0,06 mol/L ), formiraju se otopine tamnoplave boje koje sadrže metalnekatione isolvatirane elektrone, slobodne elektrone koji su okruženi rešetkom molekula amonijaka. Ove su otopine vrlo korisne kao jakireducirajući agensi. Pri većim koncentracijama, otopine su metalne po izgledu i vodljivosti. Na niskim temperaturama, dvije vrste rastvora mogu postojati kao faze koje se ne miješaju.
Opseg termodinamičke stabilnosti tekućeg amonijaka je vrlo ograničen, pošto potencijal za oksidacijudušika,E° (N2 + 6NH4+ + 6e−⇌ 8NH3), iznosi samo + 0,04 V. U praksi, ioksidacija iredukcija dušika dovodika su spore. Ovo se posebno odnosi na redukcijske otopine spomenutihalkalnih metala, koji su stabilni nekoliko dana, polako se raspadaju na metalneamide i vodik. Većina studija uključuje otopine tekućeg amonijaka koje se formiraju u redukcijskim uvjetima. Iako je oksidacija tekućeg amonijaka obično spora, postoji rizik odeksplozije, posebno ako su prisutniioniprijelaznih metala koji mogu bitikatalizatori.
Prisustvo amonijaka i amonij soli može se lako utvrditi, čak i u vrlo malim tragovima dodavanjemNesslerove otopine, koja u prisustvu najmanjih tragova amonijaka ili amonijevih soli daje izrazito žutu boju.Sumporni štapići se spaljuju da bi se detektirala mala curenja amonijaka u industrijskim rashladnim sustavima. Veće količine amonijaka mogu se detektirati zagrijavanjem soli amonijaka s kaustičnim alkalijama ili skalcijevim oksidom, pri čemu se oslobađa karakterističan miris amonijaka. Količina amonijaka u amonijevim solima može se kvantitativno utvrditidestilacijom soli snatrijevim hidroksidom ilikalijevim hidroksidom, amonijak koji se oslobodi apsorbira poznata masa standardnesumporne kiseline, a višak se kiseline određujevolumetrijski, ili amonijak može bitiapsorbiran uklorovodičnoj kiselini, a tako formirani amonijev klorid dajeprecipitat kao amonijev heksakloroplatinat, (NH4)2PtCl6.
Amonijak je prvi put primijećen u međuzvjezdanom prostoru 1968. pomoću mikrovalnih valova koji su dolazili iz pravcagalaktičke jezgre. To je prva višeatomska molekula koja je tako utvrđena. Osjetljivost molekule amonijaka na širok spektar pobuđivanja i lakoća s kojom se može promatrati u mnogobrojnim područjima učinila je amonijak jednom od najvažnijih molekula pri proučavanjumolekularnih oblaka. Jačina linija amonijaka može se iskoristiti da bi se izmjerila temperatura tijela koje ga emitira. Detektirane izotopske vrste amonijaka su:
Detekcija trostruko deuteriranog amonijaka bila je iznenađenje, budući da je deuterij relativno rijedak. Smatra se da niska temperatura dopušta ovom molekulu da opstane i da se akumulira. Prisustvomolekula amonijaka primijećeno je i u atmosferi planeta plinovitih divova, uključujući tuJupiter, u čijoj se atmosferi nalazi amonijak zajedno s drugim plinovima, kao što sumetan,vodik ihelij. UnutrašnjostSaturna može sadržati zaleđeni amonijak u oblikukristala.
Toksičnost amonijačnih rastvora obično ne izaziva probleme ljudima ili drugim sisavcima, s obzirom da postoji specifični mehanizam koji sprječava njegovo akumuliranje u krvotoku. Amonijak se pretvara ukarbamil fosfat pomoću enzimakarbamil fosfat sintaze, i onda ulazi u urein ciklus, gdje se ugrađuje u aminokiseline ili izlučuje putem urina.Ribe iamfibije nemaju ovaj mehanizam, one amonijak obično eliminiraju tako što ga direktno izlučuju iz organizma. Amonijak je čak i u razblaženim koncentracijama visoko toksičan za vodene životinje i zato je klasificiran kao "opasan za okoliš". Spojevima amonijaka nikada se ne smije omogućiti da dođu u kontakt s bazama (osim ako je namjera održavanje reakcije), zbog toga što može doći do oslobađanja opasnih količina plinovitog amonijaka.
Otopine amonijaka (10% po težini) koriste se kao kućna sredstva za čišćenje, posebno za čišćenjestakla. Ove su otopine iritantne zaoči imukozne membrane (dišni i probavni sustav), i u manjoj mjeri zakožu. Otopine amonijakanikada se ne smiju miješati s proizvodima koji sadržeklor ili s jakim oksidantima, kao što je varikina, jer se stvara mnoštvo toksičnih ikancerogenih spojeva kao što sukloramin,hidrazin iklor.
Opasnost od otopina amonijaka ovisi o koncentraciji:razblažene su otopine amonijaka obično 10% po težini (<5.62 mol/L).Koncentrirane su otopine obično 25% po težini, takva otopina ima gustoću od 0.907 g/cm3, a otopina koja ima manju gustoću bit će više koncentrirana. Klasifikacija otopina amonijaka Europske Unije dana je u tablici.
Pare amonijaka koje se oslobađaju iz koncentriranog amonijaka vrlo su iritirajuće za oči i dišni sustav. Ovakvim otopinama treba rukovati samo u prostorijama s osiguranom ventilacijom. Zasićene otopine amonijaka mogu izazvati značajantlak unutar zatvorene boce po toplom vremenu. S takvim bocama treba pažljivo rukovati, iako to obično nije problem za otopine od 25%. Otopine amonijaka ne smiju se miješati shalogenima, zbog nastajanja eksplozivnih i toksičnih spojeva. Produžen kontakt otopina amonijaka sa solimasrebra,žive ilijoda može dovesti do stvaranja eksplozivnih spojeva. Takve se smjese obično formiraju tijekom kvalitativne kemijske analize i njima se treba dodati kiselina i trebaju se razblažiti prije odlaganja, nakon završetka testa.
Laboratorijska primjena bezvodnog amonijaka (plin ili tekućina)
Bezvodni amonijak je klasificiran kao "toksičan" ("T") i "opasan za okoliš" ("N"). Plin je zapaljiv ( temperatura samopaljenja 651 °C ) i može formirati eksplozivne smjese sa zrakom (16 do 25%). Dopuštena koncentracija amonijaka u SAD-u iznosi 50 ppm (35 mg/m3). Ponovljena izlaganja amonijaku smanjuju osjetljivost na njegov miris. Miris se može osjetiti pri koncentraciji manjoj od 0,5 ppm, ali osobe koje imaju smanjenu osjetljivost ne osjećaju ga čak ni kod koncentracija od 100 ppm. Bezvodni amonijak djeluje korozivno premaleguramabakra icinka, zato se brončane posude ne smiju koristiti prilikom rukovanja plinom. Tekući amonijak može djelovati nagumu i određene vrsteplastike. Amonijak burno reagira shalogenima i izaziva eksplozivnupolimerizacijuetilen oksida. Može formirati eksplozivne spojeve sazlatom,srebrom,živom,germanijem ilitelurijem. Burne su reakcije primijećene i sacetaldehidom,hipokloritnim otopinama,natrij fericijanidom iperoksidima.
↑Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
