| DOI | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 64584-34-5, (R): 82864-06-0 (S): 99665-04-0 HCl: 82864-02-6 | ||
| MeSH | 2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C11H16INO2 | ||
| Molarna masa | 321.15 g/mol | ||
| Tačka topljenja | 201 °C (HCl) | ||
| |||
| Infobox references | |||
2,5-dimetoksi-4-jod-amfetamin (DOI) spada u grupupsihodeličnih supstanci.R-( -)-DOI je aktivnijienantiomer. U neurološkom istraživanju, [125I]-R-( -)-DOI se koristi kaoradio-ligand za detektovanje prisustva5-HT2A serotonin receptora.[1]
Ovajsupstituisaniamfetamin ne proizvodi stimulišuće efekte, u smislu da on ne poboljšava mentalne i fizičke funkcije. DOI oralno aktivne doze su 1.5 - 3.0 mg/kg. Dužina dejstva je 16 - 30 časova, što je oko dva puta duže nego LSD. DOI i LSD efekti su u izvesnoj meri slični, mada iskusni korisnici napominju da postoje razlike. Sem dužeg dejstva, DOI prouzrokovani transovi su energičniji, sa više fizičkih manifestacija, i bujnijih vizuelnih halucinacija. Posledični efekti su rezidualna pobuđenost i nesanica, koji u zavisnosti od doze mogu da traju danima.[2] DOI se prodaje kao zamena za LSD, a ponekad i kao lažni LSD.[3] To može biti veoma rizično zato što DOI ima nepovoljniji sigurnosni profil. Za razliku od LSD, psihodelični amfetamini (uključujući DOI) mogu potencijalno da dovedu do fatalnih predoziranja.
DOI je selektivniparcijalni agonist5-HT2A,5-HT2B, i5-HT2C receptora. Njegovi psihodelični efekti su prouzrokovaniagonističkim dejstvom na 5-HT2A receptor. Zbog njegove selektivnosti, DOI se često koristi u naučnim istraživanjima za studiranje5-HT2GPCR potfamilije.
Rastvorljivost DIO hidro-hlorida u H2O je 10 mg/ml, a u etanolu je 2 mg/ml.[4]
Nedavno je ustanovljeno da je DOI veoma potentaninhibitorTumor nekroziskog faktora alfa, jednog imflamatornog medijatora koji je važan biološki cilj u sadašnjem istraživanju degenerativnih oboljenja kao što suartritis iAlchajmerova bolest, u kojima razvoj bolesti uzrokuje oštećenje tkiva putem hronične upale. Ovo može otvoriti za DOI i druge 5-HT2A agoniste jednu potpuno novu oblast za razvoj novih tretmana.[5]
DOI je prvo sintetiziraoAlexander Shulgin.Radioaktivni (125J) DOI molekul je razvijen u laboratorijiDavida E. Nikolsa.
U Januaru 2007. Britanska policija je izjavila da su se tri mladića razbolela, navodno, nakon konzumiranja DOI na rejvu uBiglesuade (engleski:Biggleswade), blizuMilton Kejnsa (engleski:Milton Keynes), i upozorila druge DOI korisnike da traže medicinsku pomoć. To je jedna of prvih indikacija da DOI ušao u širu upotrebu kaorekreativna droga u UK.[6]
