DMMDA
Общие
Систематическое наименование	1-​​(4,7-​Диметокси-​1,3-​бензодиоксол-​5-​ил)​пропан-​2-​амин
Хим. формула	C12H19NO4
Физические свойства
Молярная масса	241,287 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	15183-13-8
PubChem	44349928
SMILES	CC(N)Cc1cc(OC)c2OCOc2c1OC
InChI	1S/C12H17NO4/c1-7(13)4-8-5-9(14-2)11-12(10(8)15-3)17-6-16-11/h5,7H,4,6,13H2,1-3H3 GRGRGLVMGTVCNZ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	21106291
Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

2,5-Диметокси-3,4-метилендиоксиамфетамин (DMMDA или DMMDA-1) — малоизвестныйпсиходелическийнаркотик из химических классовфенэтиламина иамфетамина.^[1] Впервые он былсинтезированАлександром Шульгиным и описан в его книгеPiHKAL.^[1] Шульгин указалдозировку 30–75 мг ипродолжительность действия 6–8 часов.^[1] Он сообщил, что DMMDA вызываетLSD-подобные образы,мидриаз,атаксию и замедление времени.^[1] DMMDA не часто упоминается в литературе за пределами PiHKAL, в отличие от2C-B.^[1]

Механизм галлюциногенных эффектов DMMDA конкретно не установлен. В PiHKAL Шульгин утверждает, что субъективные эффекты 75миллиграмм DMMDA эквивалентны эффектам 75–100 микрограммLSD. LSD является хорошо известнымчастичным агонистом рецептора5-HT_2A.^[1] Это может указывать на то, что DMMDA является классическим психоделиком, который также являетсяагонистом или частичным агонистом рецептора 5-HT_2A.

Шульгин объясняет в своей книге, что DMMDA имеет 6 изомеров, похожих наTMA.^[1]DMMDA-2 — единственный другой изомер, который был синтезирован на данный момент. DMMDA-3 может быть получен изэкзалатацина (1-аллил-2,6-диметокси-3,4-метилендиоксибензола). Экзалатацин можно найти вэфирном масле какCrowea exalata, так иCrowea angustifolia var. angustifolia.^[2] Другими словами, экзалатацин является изомером какапиола, так идиллапиола, которые могут быть использованы для получения DMMDA и DMMDA-2 соответственно. Кроме того, еще один изомер DMMDA может быть получен из псевдодиллапиола или 4,5-диметокси-2,3-метилендиоксиаллилбензола.^[3] Последние два изомера DMMDA — это 5,6-диметокси-2,3-метилендиоксиамфетамин и 4,6-диметокси-2,3-метилендиоксиамфетамин.

Как и все другие соединения амфетамина, DMMDA и егорегиоизомер имеют дваэнантиомера из-за того, что метильная группа находится в альфа-положении этильной группы в позиции номер 1 на бензольном кольце.^[4]

Шульгин описывает синтез DMMDA из апиола в своей PiHKAL.^[1] Апиол подвергаетсяреакции изомеризации для полученияизоапиола путем добавления к раствору этанольногогидроксида калия и выдерживания раствора на паровой бане.^[1] Затем изоапиолнитруется посредствомконденсации Кнёвенагеля до 2-нитроизоапиола или 1-(2,3-диметокси-3,4-метилендиоксифенил)-2-нитропропена путем добавления его к перемешиваемому растворуацетона ипиридина при температуре ледяной бани и обработки растворатетранитрометаном.Пиридин действует как катализатор в этой реакции.^[1] 2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензальдегид также может быть использован в качестве прекурсоров на этом этапе синтеза. 2-нитро-изоапиол в конце концоввосстанавливается досвободного основания DMMDA путем добавления его к хорошо перемешиваемой ирефлюксной суспензиидиэтилового эфира иалюмогидрида лития в инертной атмосфере.^[1] Восстановление также может быть достигнуто с помощью водорода под давлением. В конце концов, свободное основание DMMDA превращается в егогидрохлоридную соль.^[1]

Синтез DMMDA Шульгиным можно обоснованно считать небезопасным, по крайней мере по современным стандартам, поскольку он используеттетранитрометан для своей реакции нитрования, которая является токсичной, канцерогенной и склонной к детонации.^[5] DMMDA можно получить из апиола другими более безопасными методами. Среди других методов, DMMDA можно синтезировать из апиола через промежуточный химический продукт 2,5-диметокси-3,4-метилендиоксифенилпропан-2-он или DMMDP2P таким же образом, какMDA получают изсафрола.

DMMDP2P можно получить из апиола черезокисление Вакера сбензохиноном. DMMDP2P можно получить альтернативным способом, подвергая апиол реакцииизомеризации с получением термодинамически более стабильного внутреннего алкена, изоапиола, с последующимокислением надкислотой и, наконец,гидролитическойдегидратацией.^[6] Окисление надкислоты может быть достигнуто путем объединения перекиси водорода с муравьиной кислотой для создания надкислоты, которая в данном случае является надуксусной кислотой. Гидролиз обычно катализируется кислотой с серной кислотой, поскольку серная кислота также приведет к дегидратации промежуточного изоапиолмоноформилгликоля до DMMDP2P. Таким образом, для гидролиза и дегидратации требуется только один реагент, серная кислота, и обе реакции могут быть выполнены в одном и том же реакционном сосуде. Дегидратация является результатом пинакольной перегруппировки. Затем DMMDP2P может быть подвергнутвосстановительному аминированию с источникомазота, таким какхлорид аммония илинитрат аммония, и восстановителем, таким какцианоборогидрид натрия,амальгамой ртути иалюминия или сжатым водородом, для получения свободного основания DMMDA.^{[7][8][9][10][11]}

Боргидрид натрия обычно не используется в качестве восстановителя, поскольку он намного сильнее цианоборогидрида натрия; это обычно приводит к побочным продуктам, таким как 2,5-диметокси-3,4-метилендиокси-1-α-гидроксипропилбензол, в дополнение к желаемому DMMDA. Восстановительное аминирование является экзотермической реакцией. Таким образом, необходимо использовать различные методы охлаждения реакционной смеси, чтобы предотвратить перегрев; это может быть достигнуто, например, с помощью большого количества растворителя или ледяной бани. Использование ртутной амальгамы небезопасно из-за хорошо известного токсического воздействия ртути на центральную нервную систему. В дополнение к перуксусной кислоте, другие перкислоты могут быть использованы для перкислотного окисления изоапиола и аналогов изоаллилбензола в целом. Например, сочетание азотной кислоты с перекисью водорода приведет к той же реакции^{[8][9][10][11]}.

• Химические вещества по алфавиту
• Амфетамины

• Википедия:Cite web (не указан язык)
• Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN
• Химические вещества без указания плотности