Циклоалка́ны (такжеполиметиленовые углеводороды,нафтены,цикланы, илициклопарафины) —циклическиенасыщенныеуглеводороды, относятся кнасыщеннымкарбоциклическим соединениям^[1][2][3][4]. Могут содержать боковые цепи, содержащие углеводородные (алкильные) заместители, соединенные с циклом^[1]. Все атомыуглерода циклоалканов находятся вsp³-гибридизированном состоянии^[5]. Моноциклические (содержащие один цикл) циклоалканы образуютгомологические ряды с общей формулойC_nH_2n. Простейшим циклоалканом являетсяциклопропан(цикло-С₃H₆). По числу атомов углерода в цикле циклоалканы делят намалые —циклопропан ициклобутан,обычные —циклопентан,циклогексан ициклогептан,средние — отциклооктана (8 атомовуглерода) доциклододекана (12 атомовуглерода),большие — с 13 и более атомами в карбоцикле^[3].

Несмотря на то, что согласно определениюМеждународного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) циклоалканы могут содержать в своей структуре только один цикл^[1], ряд авторов^[6][7] включают в класс циклоалканов всециклическиепредельные углеводороды независимо от числа циклов в их структуре и способа их соединения. При этом, в зависимости от количества циклов выделяютмоноциклические,бициклические,трициклические и, в общем случае,полициклические циклоалканы^[6]. При наличии двух и более циклов в молекуле различают циклоалканы сизолированными иконденсированными циклами,спиро- имостиковые циклоалканы, а такжекаркасныеуглеводороды^[6][7]. Во всех указанных случаях универсальной общейформулой ряда циклоалканов являетсяC_nH_2(n+1−r), гдеn — число углеродных атомов, аr — количество циклов.^[6]

Входят в составнефти. ОткрытыВ. В. Марковниковым в 1883 году избакинской нефти^[8].

Названия моноциклических незамещенных циклоалканов образуются добавлением приставкицикло- к названию ациклического неразветвленногоалкана с тем же числом атомов углерода в его цепи, что и у циклоалкана в его кольце (циклопропан,циклобутан,циклопентан)^[3][9].

При наличии в структуре циклоалкановалкильных заместителей, соединенных с циклом, название циклического фрагмента берется за основу, а названия заместителей выносятся в приставочную часть (например, пентилциклобутан)^[10]. С введением этого правилаИЮПАК в 2020 году была устранена вариантивность в выборе в качестве главной цепи циклоалканового кольца или боковой цепи.

Для циклоалканов характерны следующие видыизомерии:

• Изомерия углеродного скелета, например,циклобутан и 1-метилциклопропан.
• Пространственная. Для циклоалканов, содержащих два заместителя у разных атомов углерода трехчленного кольца, возможнацис-транс-изомерия^[3]: если два заместителя находятся по одну сторону цикла, то этот изомер называетсяцис-изомером, если же два заместителя находятся по разные стороны от цикла, то изомер называетсятранс-изомером^[5], например,цис- итранс-1,2-диметилциклопропан.
• Межклассовая изомерия салкенами, например,циклопропан ипропен.

Циклоалканы делятся на моноциклические и бициклические циклоалканы.

В свою очередь, бициклические циклоалканы делятся на спироалканы и бициклоалканы:

• Спироалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых одинуглеродныйатом (спироатом^[11]) является общим. Представителем спироалканов являетсяспиропентан. Название образуется путем добавления приставкиспиро-, указанием количества нецентральных атомов в циклах вквадратных скобках и путем добавления окончания соответствующегоалкана. Например, для спиропентана это название будет спиро[2.2]пентан.
• Бициклоалканы — углеводороды, состоящие из двух циклов, в которых два углеродных атома являются общими (например,хаусан). Название получается путем добавления приставкибицикло-, указанием количества нецентральных атомов в циклах в квадратных скобках и путем добавления окончания соответствующего алкана. Например, длябициклобутана^[англ.] это название будет бицикло[1.1.0]бутан.^[5]

Все атомыуглерода в молекулах циклоалканов имеютsp³-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно вциклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создаёт в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.^{[источник не указан 1619 дней]}

Прикомнатной температуре первые два члена ряда (C₃ — C₄) —газы, (C₅ — C₁₁) —жидкости, начиная с C₁₂ —твёрдые вещества.Температуры кипения иплавления циклоалканов выше, чем у соответствующихалканов. Циклоалканы вводе практически нерастворяются.

Температуры плавления и кипения некоторых циклоалканов^[12]:

Циклоалканы в значительном количестве находятся в нефти, а также содержатся в природных соединениях.^[5]

Циклоалканы можно получить дегалогенированием дигалогенпроизводных (металлорганический синтез) при помощимагния,натрия илицинка:

Циклоалканы могут быть получены в результате реакций каталитическогогидрирования аренов, циклоалкенов, циклоалкадиенов, например, в результате реакции присоединенияводорода кбензолу в присутствиикатализатора образуетсяциклогексан;катализатором в этой реакции может служитьникель Ренея,никель,платина,палладий^[13]:

Химические свойства циклоалканов, содержащих в своей структуре малые циклы (циклопропан,циклобутан), специфичны — для них в большей степени характерны реакции присоединения с раскрытием цикла, в то время какциклопентан и более старшие членыгомологического ряда циклоалканов склонны к реакциямрадикального замещения и, таким образом, по своему химическому поведению близки калканам.

• Циклопропан ициклобутан способны присоединятьбром:

• Такжециклопропан ициклобутан могут присоединятьгалогеноводороды, присоединение происходит с раскрытием цикла поправилу Марковникова.^[14]
• Циклопропан,циклобутан ициклопентан могут присоединятьводород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствииникелевого катализатора:

${\displaystyle {\text{C}}_4^{}{\text{H}}_8^{}+{\text{H}}_2^{}\stackrel{Ni}{\to }{\text{C}}_4^{}{\text{H}}_{10}^{}}$

Внефтехимической промышленности нафтены являются источником полученияароматических углеводородов путёмкаталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёлциклогексан, применяемый для синтезакапролактама,адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производствесинтетического волокна.

Циклопропан применяют длянаркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

• Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. —М.: Экзамен, 2002.

• Циклоалканы

• Википедия:Cite web (не указан язык)
• Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN
• Википедия:Статьи без источников (не распределённые по типам)
• Википедия:Нет источников с июня 2021
• Википедия:Статьи с утверждениями без источников более 14 дней
• Статьи со ссылками на Викисловарь
• Статьи со ссылками на Викисклад