Формамид
Общие
Традиционные названия	формамид
Хим. формула	CH3NO
Рац. формула	HCONH2
Физические свойства
Состояние	прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса	45,04 г/моль
Плотность	1,13 г/см³
Энергия ионизации	10,2 эВ[1] и10,16 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	2-3 °C
• кипения	210 °C
• разложения	411 ℉[1]
• вспышки	154 °C
Давление пара	13,332 Па[1]
Структура
Дипольный момент	1,2E−29 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	75-12-7
PubChem	713
Рег. номер EINECS	200-842-0
SMILES	C(=O)N
InChI	InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ0525000
ChEBI	16397 и48431
ChemSpider	693
Безопасность
Предельная концентрация	0,035 мг/м³
Пиктограммы ECB
NFPA 704	1 3 0
Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Формамид — амидмуравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P₂O₅ и т. п.) формамид дегидратируется с образованиемсинильной кислоты, эта реакция аналогично образованиюнитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

${\displaystyle \mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\to \mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{N}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}}$

Дегидратация формамида с образованием синильной кислоты также протекает при температурах ~500 °C и выше при катализе оксидом алюминия и алюмосиликатами.

При атмосферном давлении и температурах выше 160 °C формамид разлагается с образованием аммиака и оксида углерода:

${\displaystyle \mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\to \mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{C}\mathsf{O}}$

При температуре кипения скорость разложения составляет ~0,5 % в минуту, при этом незначительная часть формамида разлагается с образованием аммиака и синильной кислоты.

При комнатной температуре формамид устойчив к гидролизу, гидролизуется под действием щелочей и сильных кислот, под действием спиртов происходит алкоголиз с образованием формиатов.

В промышленности формамид синтезируют изаммиака иоксида углерода, при этом используются два варианта процесса синтеза — одностадийный прямой и двухстадийный через промежуточный синтезметилформиата.

При прямом синтезе формамид образуется при взаимодействии аммиака с окисью углерода в метанольном растворе метилата натрия CH₃NaO, a при температуре 80-100 °C и давлении 10-30 МПа, по завершении реакции из реакционной смеси отгоняют метанол, извлекают на регенерацию метилат натрия и соли, после чего ректифицируют сырой формамид.

В двухстадийном процессе сначала карбонилированием метанола в присутствии метилата натрия синтезируют метилформиат:

${\displaystyle \mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{C}\mathsf{O}\to \mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}}$

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

${\displaystyle \mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{O}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{+}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\to \mathsf{H}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{N}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{+}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{O}\mathsf{H}}$

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезепурина измочевой кислоты^[3].

Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме^[4].

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. —М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. —ISBN 5-85270-310-9.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. —СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
• Органические растворители : Физические свойства и методы очистки / А. Вайсбергер, Э. Проскауэр, Дж. Риддик, Э. Тупс ; Пер. с англ. Н. Н. Тихомировой ; под ред. Я. М. Варшавского. — M. : Изд. иностр. лит-ры, 1958. — С. 434–436.

• Химические вещества по алфавиту
• Амиды карбоновых кислот

• Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN
• Википедия:Статьи с источниками из Викиданных
• Химические вещества с шаростержневыми моделями для экспорта на Викиданные