Фенилацетон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Текущая версия страницы покане проверялась опытными участниками и может значительно отличаться отверсии, проверенной 5 октября 2020 года; проверки требуют9 правок.

Перейти к навигации Перейти к поиску

Фенилацетон

Общие

Систематическое
наименование

1-фенилпропан-2-он

Сокращения

P2P, Ф-2-П, БМК

Традиционные названия

Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон

Хим. формула

C₉H₁₀O

Физические свойства

Молярная масса

134,18 г/моль

Плотность

1,0±0,1 г/см³

Термические свойства

Температура

• плавления

−15^[1]

• кипения

216^[1] °C

• воспламенения

87 °C

Оптические свойства

Показатель преломления

1,507

Классификация

203-144-4

InChI=1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3

QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N

ChEBI

52052

ChemSpider

21106366

Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

Фенилацето́н (сокращённоP2P, отангл. Phenyl-2-Propanone илиФ-2-П), также известный какбензилметилкетон, —органическое соединение, желтоватая жидкость с приятным запахом.

Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включаяметамфетамин иамфетамин в качестве исходного вещества илиинтермедиата.

Методы получения

[править |править код]

Один из простых примероворганического синтеза фенилацетона —реакция Фриделя — Крафтса бензола схлорацетоном.

Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:

Бензальдегид реагирует снитроэтаном, образуяфенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используетсябутиламин.
Цианистый бензил реагирует сэтилацетатом в присутствииэтилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производитсягидролиз нитрильной группы идекарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.

Синтез фенилацетона из цианистого бензила.

Фенилуксусная кислота дистиллируется сацетатом свинца иликальция с получением фенилацетона,ацетона идифенилкетона.
Также можно получать фенилацетон путём кипяченияфенилуксусной кислоты суксусным ангидридом в присутствииацетата натрия (безводного)^[2]. Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С)^[3]. Выход — 50—70 %.

Синтез фенилацетона из фенилуксусной кислоты.

С замещённым пропенилбензолом,тетраоксидом трисвинца и ледянойуксусной кислотой^[4]:

Сфенил-2-нитропропеном, железным порошком ихлоридом железа^[5]:

Синтез фенилацетона из фенил-2-нитропропена.

Синтез амфетамина

[править |править код]

При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либореакция Лейкарта, либовосстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоватьсяалюмогидрид лития,цианоборогидрид натрия,амальгама алюминия,никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (вавтоклаве).

Стоимость

[править |править код]

Средняя цена фенилацетона — 100€ за 1 кг, но начёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900€ за 1 кг^[6].

Использование

[править |править код]

Законное использование

[править |править код]

Европейское бюро по борьбе с мошенничеством иМеждународный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона:Япония,Китай,Франция,Индия иСША^[6].

Вещество используется вфармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлениилекарственных средств группыпсихостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путёмфотолиза, применяющихся для синтезапропилгекседрина^[6].

В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах^[6].

Нелегальное использование

[править |править код]

Фенилацетон используется нелегально для синтезаамфетамина иметамфетамина.

Метаболит

[править |править код]

При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивныйметаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путёмокислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона добензойной кислоты и её конъюгирование сглицином с образованиемгиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2Cцитохрома Р450^[7].

У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %^[8].

Правовой статус

[править |править код]

До апреля 2010 года входил всписок IV прекурсоров, оборот которых вРоссийской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён всписок I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации^[9]. Для целей228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг^[10].

В США входит всписок II контролируемых субстанций^[англ.] с 11 февраля 1980 года^[11].