Туйон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигацииПерейти к поиску
У этого термина существуют и другие значения, см.Туйон (значения).
Туйон
Изомеры
α
β
Общие
Хим. формулаC₁₀H₁₆O
Физические свойства
Молярная масса152,23 г/моль
Термические свойства
Т. кип.200,5 ℃
Классификация
Номер CAS1125-12-8
PubChem11027
ChemSpider10561
Номер EINECS214-405-7
ChEBI50040
CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
InChI=1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3
Приводятся данные длястандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Туйон илимонотерпин (название пономенклатуре ИЮПАК:1-изопропил-4-метилбицикло[3.1.0]гексан-3-он) — бесцветное вещество с характернымзапахом, напоминающимментол. Химическая формула:C10H16O.

Является токсичным для человека[1].

Содержание

Физико-химические свойства

[править |править код]

Этоткетон, относящийся к классу производныхтерпенов, может находиться в двухстереоизомерных формах — (+)-5-туйон или α-туйон и (−)-5-туйон или β-туйон. Плотность 0,92 г/см³, температура кипения 201 °C. Туйон нерастворим вводе, однако хорошо растворяется вэтаноле идиэтиловом эфире.

Туйон весьма реакционноспособен, легко окисляется на воздухе.

Туйон в природе и его физиологическое действие

[править |править код]

Природные источники

[править |править код]

Туйон был найден в некоторых растениях, таких кактуя (отсюда — название туйона),кипарис,можжевельник,пижма,шалфей игорькая полынь, обычно в смеси своих изомеров в отношении 1:2.

Туйон и свойства абсента

[править |править код]

Туйон является одним из двух важнейших действующих компонентовабсента наряду с этиловым спиртом. В последнее время наличие туйона в эфирных маслах и ароматизаторах рассматривается[кем?] как нежелательное явление.

Токсикология туйона

[править |править код]

Повышенную токсичность рядаэфирных масел связывают с наличием туйона, в связи с чем на такие масла введены ограничения на использование для пищевых целей иароматерапии.

Хотя во многих источниках утверждается, что туйон обладает галлюциногенным действием, это не было доказано. Предполагалось, что туйон является сильнымагонистомканнабиноидных рецепторов, подобнотерпеноидам конопли. Это средство, однако, оказалось слишком слабым, чтобы воспроизводить эффекты терпеноидов конопли[2]. Сейчас считается, что туйон противодействует тормозному эффекту гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК),нейромедиатораЦНС, блокируя её рецепторы. Установлено, что туйон является антагонистом ГАМК-эргических рецепторовЦНС типа А[3]. В высоких дозах туйон вызывает судорожные припадки[1]. Возможно, за счёт влияния на рецепторыГАМК туйон вносит вклад в губительное действие абсента на головной мозг у лиц, злоупотребляющих данным алкогольным напитком. Последнее утверждение тоже дискутируется, так как некоторые авторы считают, что концентрация туйона в абсенте слишком мала для того, чтобы значимо дополнять токсическое влияние основного компонента абсента — этилового спирта[4].

Исследования влияния одного изизомеров (α-туйона) на животных показали, что смертельная доза (LD50) — примерно 45 мг/кг для мышейинтраперитонеально (при 0 % смертности при дозе 30 мг/кг и 100 % при 60 мг/кг)[1]. Для людейсмертельная доза туйона не оценивалась.

Законодательное регулирование в продуктах

[править |править код]

Европейский союз

[править |править код]

Максимальный уровень туйона в пищевых продуктах стран ЕС:[5]

  • 0,5 мг/кг в продуктах, кроме изготовленных изшалфея и неалкогольных напитках.
  • 5 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих до 25 %этанола (ABV).
  • 10 мг/кг в алкогольных напитках, содержащих более 25 %(об.) этанола.
  • 25 мг/кг в продуктах, содержащихшалфей.
  • 35 мг/кг в алкогольных напитках, маркируемых, какбиттеры.

Таможенный союз ЕАЭС[6]

[править |править код]
  • В алкогольных напитках: не более 10 мг/кг (л).
  • В алкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 35 мг/кг (л).
  • В безалкогольных напитках, произведённых с использованием полыни: не более 0,5 мг/кг (л).

США

[править |править код]

Блюда и напитки, содержащие различные сортаполыни,эвернию сливовую,пижму итысячелистник, согласноFDA, не должны содержать туйон[7]. На использование других растений, содержащих это вещество, ограничений нет. Например,шалфей и его эфирное масло (которое может содержать до 50 % туйона)Управление по контролю качества продуктов и лекарств признало безопасным[8]. Содержание туйона в абсенте, предназначенном для продажи в США, не должно превышать 10 мг/кг.

Канада

[править |править код]

ВКанаде законы о напитках находятся в ведении правительств провинций. ВБританской Колумбии нет ограничений на содержание туйона; вАльберте,Онтарио иНовой Шотландии допускается содержание 10 мг/кг; вКвебеке — 15 мг/кг; вМанитобе — 6—8 мг/л; в остальных провинциях продажа абсента, содержащего туйон, запрещена.

Примечания

[править |править код]
  1. ↑123alpha-Thujone (the active component of absinthe): gamma -Aminobutyric acid type A receptor modulation and metabolic detoxification — Höld et al. 97 (8): 3826 — Proceedings of the National Academy of SciencesАрхивная копия от 23 марта 2008 наWayback Machine (англ.)
  2. ↑Thujone exhibits low affinity for cannabinoid receptors but fails to evoke cannabimimetic responses., Meschler JP, Howlett AC. Retrieved 5, July, 2007. (англ.)
  3. ↑Absinthe and gamma-aminobutyric acid receptors Olsen, Richard (2000). Retrieved Apr. 12, 2008.Архивная копия от 27 июня 2008 наWayback Machine (англ.)
  4. ↑Absinthism: a fictitious 19th century syndrome with present impactАрхивная копия от 23 сентября 2008 наWayback Machine, Padosch et al. Retrieved Oct. 28, 2006. (англ.)
  5. ↑Opinion of the Scientific Committee on Food on ThujoneАрхивная копия от 25 января 2011 наWayback Machine Scientific Committee on Food (2003) Retrieved Oct 28, 2006. (англ.)
  6. ↑Приложение 20Архивная копия от 12 августа 2015 наWayback Machine к техническому регламенту Таможенного союза «Требования безопасности пищевых добавок, ароматизаторов и технологических вспомогательных средств» (ТР ТС 029/2012)
  7. ↑Food Additives Permitted for Direct Addition to Food for Human Consumption.Архивировано 21 сентября 2008 года. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.
  8. ↑Substances generally recognized as safe.Архивировано 30 ноября 2005 года. Food and Drug Administration (2003). Retrieved Oct 28, 2006.

См. также

[править |править код]

Ссылки

[править |править код]
  • Thujone.Info (англ.) — Databank of peer reviewed articles on thujone, absinthe, absinthism, and independent thujone ratings of some commercial brands.
  • The Shaky History of Thujone (англ.) — Wormwood Society article on thujone and its history.
Источник —https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Туйон&oldid=149814173
Категории:
Скрытые категории: