Серин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигацииПерейти к поиску
Серин
Изображение химической структурыИзображение молекулярной модели

Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​амино-​3-​
гидроксипропановая
кислота
СокращенияСер,Ser,S
UCU,UCC,UCA,UCG;AGU,AGC
Хим. формулаHO2C-CH(NH2)CH2OH
Рац. формулаC3H7NO3
Физические свойства
Молярная масса105,09 г/моль
Плотность1,537 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления228 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислотыpKa{\displaystyle pK_{a}}2,13
9,05
Изоэлектрическая точка5,86
Классификация
Рег. номер CAS[56-45-1]
PubChem5951 и 6857581
Рег. номер EINECS200-274-3
SMILES
InChI
ChEBI17115 и 33384
ChemSpider5736
Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сери́н (англ. Serine; α-амино-β-оксипропионовая кислота; 2-амино-3-гидроксипропановая кислота) — гидроксиаминокислота, существует в виде двухоптических изомеров — L и D. Из-за наличия гидроксильной группы относится к полярным незаряженным аминокислотам[1].

L- серин участвует в построении почти всех природныхбелков. Впервые серин был выделен изшёлка, в белках которого он обнаружен в наибольших количествах. Серин относится к группе заменимых аминокислот, в организме человека он может синтезироваться из промежуточного продуктагликолиза3-фосфоглицерата.

Транспорт серина через плазмалемму осуществляется при помощи трёх различных систем:

  • Система А (преимущественно для аланина) — натрий-зависимый транспортер для небольших нейтральных аминокислот. Она обнаружена во многих клетках человеческого тела и включает транспортёры SNAT1, SNAT2 и SNAT4. Процесс рекрутирования из везикул (которые находятся под плазмалеммой) на поверхность клетки очень чувствителен к уровню гормонов и аминокислот. Эта система играет роль в поглощении аминокислот тканями после приёма пищи и в потреблении аминокислот печенью, которые используются для глюконеогенеза при голодании.
  • Система ASC (преимущественно для аланина, серина и цистеина) - натрий-зависимый транспортер, включающий транспортёры ASCT1 и ASCT2. Предполагается, что ASCT1 является основным транспортёром серина в головном мозге, где он играет ключевую роль в транспортировке этой аминокислоты из астроцитов и захвате его нейронами. Мутации в ASCT1 вызывают умственную отсталость, прогрессирующую микроцефалию, спастичность и истончение мозолистого тела.
  • Система asc — гетеродимерный натрий-независимый аминокислотный обменник. Включает транспортёр Asc-1, который представлен в головном мозге и имеет высокое сродство как к L- , так и к и D-серину[2].

Серин участвует в образовании активных центров рядаферментов (эстераз,пептидгидролаз), обеспечивая их функцию.Протеолитические ферменты, активные центры которых содержат серин, играющий важную роль при выполнении каталитической функции, относят к отдельному классусериновых пептидаз.

Действие некоторых фосфорорганических соединений основано на необратимом присоединении молекулы яда кOH- группам остатков серина, приводящему к полномуингибированию каталитической активности ферментов. Токсический эффект прежде всего связан с ингибированиемацетилхолинэстеразы.

Фосфорилирование остатков серина в составе белков имеет важное значение в механизмах межклеточнойпередачи сигналов.

Кроме того, серин участвует в биосинтезе ряда других аминокислот:глицина,цистеина,метионина,триптофана.

Глицин образуется из серина при действиисерин-оксиметилтрансферазы в присутствиитетрагидрофолиевой кислоты. Кроме того, серин является исходным продуктом синтезапуриновых ипиримидиновых оснований,сфинголипидов,этаноламина, и других важных продуктов обмена веществ.

В процессе распада в организме серин подвергается прямому или непрямомудезаминированию с образованиемпировиноградной кислоты, которая в дальнейшем включается вцикл Кребса.

D-серин образуется из L-серина при помощи ферментасерин-рацемазы и является эндогенным лигандом глицинового сайтаNMDA-рецептора. Деградация D-серина происходит под воздействиемоксидазы D-аминокислот.

Примечания

[править |править код]
  1. Д. Нельсон, М. Кокс. Основы биохимии Ленинджера в трех томах. Том 1 (рус.) / пер. с англ. канд. хим. наук Т. П. Мосоловой, канд. хим. наук Е. М. Молочкиной, канд. биол. наук В. В. Белова; под ред. академика РАН А. А. Богданова и член-корр. РАН С. Н. Кочеткова. —М.: Лаборатория знаний, 2019. — С. 120. — 694 с. —ISBN 978-5-00101-014-2.
  2. Holecek, Milan. Serine Metabolism in Health and Disease and as a Conditionally Essential Amino Acid (англ.) // Nutrients : журнал. — 2022. — 9 May (vol. 14,no. 9). —P. 4-5.


Бензол
Этозаготовка статьи оборганическом веществе. Помогите Википедии, дополнив её.
Информация должна бытьпроверяема, иначе она может быть удалена. Вы можетеотредактировать статью, добавив ссылки наавторитетные источники в видесносок.(7 июня 2019)
Перейти к шаблону «Аминокислоты»
Стандартные (протеиногенные, кодируемые)
Нестандартные (модифицированные)
См. также
Источник —https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Серин&oldid=148310857
Категории:
Скрытые категории: