Пропанол-​1
Общие
Систематическое наименование	пропан-​1-​ол
Традиционные названия	пропиловый спирт, 1-пропанол, этилкарбинол
Хим. формула	C3H7OH
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,096 ± 0,006 г/моль
Плотность	0,80 г/см³
Динамическая вязкость	2,256·10−3 Па·с
Энергия ионизации	10,15 эВ[1] и 10,22 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−127 °C
• кипения	97,4 °C
• вспышки	22 °C
Пределы взрываемости	2,2 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	147,2 (25 °C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность	0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия
• образования	−302 кДж/моль
• плавления	89,43 кДж/моль
• кипения	749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения	0,956·10−3 K−1
Давление пара	1,928 (20 °C), 6,986 (40 °C), 20,292 (60 °C), 50,750 (80 °C) кПа
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты${\displaystyle p{K}_a}$	16
Растворимость
• в воде	смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3850
Структура
Дипольный момент	1,68 Д
Классификация
Рег. номер CAS	71-23-8
PubChem	1031
Рег. номер EINECS	200-746-9
SMILES	CCCO
InChI	InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UH8225000
ChEBI	28831
Номер ООН	1274
ChemSpider	1004
Безопасность
ЛД50	1870 мг/кг
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные длястандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол,пропано́л-1,химическая формула —C₃H₇OH) —органическийодноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продуктферментации, а также является компонентомсивушных масел. Существует изомер пропанола-1 —изопропиловый спирт (пропан-2-ол, пропанол-2), который чаще используется в технике и промышленности.

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается сводой и образует с нейазеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим вэтаноле,диэтиловом эфире,ацетоне,бензоле и другихорганических растворителях.

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так, он может быть превращён вгалогеналканы: взаимодействие сиодом икрасным фосфором даёт1-иодпропан с 80 % выходом^[3], тогда как взаимодействиехлорида фосфора(III) при катализехлоридом цинка либохлористого тионила при катализеДМФА даёт1-хлорпропан^[4].

Взаимодействие 1-пропанола суксусной кислотой в присутствиисерной кислоты приводит к образованиюпропилацетата^[5]. Кипячение только смуравьиной кислотой в течение суток даётпропилформиат с выходом 65 %.

.

Окислениебихроматом калиясерной кислотой в условиях отгонки образующегопропаналя позволяет получать его с 50 % выходом^[6]. Более глубокое окислениехромовым ангидридом даётпропионовую кислоту.

Взаимодействие сщелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов, причём реакция протекает менее интенсивно, чем сэтиловым спиртом, и намного менее интенсивно, чем с водой.

${\displaystyle \mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}\mathsf{+}\mathsf{2}\mathsf{N}\mathsf{a}\to \mathsf{2}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{N}\mathsf{a}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}}$

Метод получения в промышленности —гидроформилированиеэтилена с последующимгидрированием образовавшегосяпропаналя:

${\displaystyle {\mathsf{C}}_{\mathsf{2}}{\mathsf{H}}_{\mathsf{4}}\mathsf{+}\mathsf{C}\mathsf{O}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\to \mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}\mathsf{D}}$

${\displaystyle \mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}\mathsf{H}\mathsf{O}\mathsf{+}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\to \mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{3}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{C}{\mathsf{H}}_{\mathsf{2}}\mathsf{O}\mathsf{H}}$

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.

1-Пропанол применяют в качестве растворителя длявосков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производствеполиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтезапропионовой кислоты, пропионового альдегида,пропилацетата,пропиламина,ПАВ,пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

1-Пропанол имеет высокоеоктановое число (118)^[7]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызываеталкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется допропионовой кислоты, более едкой, чемуксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД₅₀ для пропилового спирта 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). Уметилового спирта, ЛД₅₀ составляет 810 мг/кг.

ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м³ (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м³ (максимально разовая)^[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м³.

По данным^[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540^[10] и даже 25000 мг/м³; в работе^[11] — 660 мг/м³ (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом^[12].

1. Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. —М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — 639 с. —40 000 экз. —ISBN 5-85270-039-8.

• Химические вещества по алфавиту
• Одноатомные спирты

• Википедия:Cite web (не указан язык)
• Википедия:Cite web (заменить webcitation-архив: deadlink yes)
• Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN
• Википедия:Статьи с источниками из Викиданных